4,4'-di((hydroxyl)phenylmethyl)biphenyl | 53172-57-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4,4'-di((hydroxyl)phenylmethyl)biphenyl
• 英文别名: Biphenyl-4,4'-diylbis(phenylmethanol)；[4-[4-[hydroxy(phenyl)methyl]phenyl]phenyl]-phenylmethanol
• CAS: 53172-57-9
• 化学式: C₂₆H₂₂O₂
• 分子量: 366.459
• InChiKey: XQHYATPZWUMJIH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  吡咯 、 4,4'-di((hydroxyl)phenylmethyl)biphenyl 在 三氟化硼乙醚 作用下， 反应 4.0h， 以64%的产率得到4,4’-bis(phenyl(1H-pyrrol-2-yl)methyl)-1,1’-biphenyl
  参考文献：
  名称：

  具有三个不同构象结构的Bis-4,4'-联苯环埋入的八氢卟啉。

  摘要：

  通过在大环核中掺入bis-4,4'-联苯单元，制备了三种不同的羧卟啉构象结构。游离碱形式采用八字形构象，而质子化通过吡咯环反转引发构象变化，并获得开放框架结构。双-RhI金属离子在大环核中的插入提供了单扭曲的构象结构。此外，双-4,4'-联苯环中的局部芳香性在所有三种形式中均占整体大环芳香性的主导，因此具有非芳香族特性。这些结果得到光谱和理论研究的支持，并且通过X射线晶体分析明确地证实了这些结果。

  DOI：

  10.1002/chem.201903101
• 作为产物：
  描述：

  4,4'-联苯二甲醛 、 苯基溴化镁 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以88%的产率得到4,4'-di((hydroxyl)phenylmethyl)biphenyl
  参考文献：
  名称：

  具有三个不同构象结构的Bis-4,4'-联苯环埋入的八氢卟啉。

  摘要：

  通过在大环核中掺入bis-4,4'-联苯单元，制备了三种不同的羧卟啉构象结构。游离碱形式采用八字形构象，而质子化通过吡咯环反转引发构象变化，并获得开放框架结构。双-RhI金属离子在大环核中的插入提供了单扭曲的构象结构。此外，双-4,4'-联苯环中的局部芳香性在所有三种形式中均占整体大环芳香性的主导，因此具有非芳香族特性。这些结果得到光谱和理论研究的支持，并且通过X射线晶体分析明确地证实了这些结果。

  DOI：

  10.1002/chem.201903101

文献信息

• Selective Monolithiation of Dibromobiaryls Using Microflow Systems
  作者：Aiichiro Nagaki、Naofumi Takabayashi、Yutaka Tomida、Jun-ichi Yoshida

  DOI：10.1021/ol8015572

  日期：2008.9.18

  Selective monolithiation of dibromobiaryls, such as 2,2'-dibromobiphenyl, 4,4'-dibromobiphenyl, 2,7-dibromo-9,9-dioctylfluorene, 2,2'-dibromo-1,1'-binaphthyl, and 5,5'-dibromo-2,2'-bithiophene, with 1 equiv of n-butyllithium followed by the reaction with electrophiles was achieved using a microflow system by virtue of fast micromixing and precise temperature control. Sequential introduction of two

  二溴联芳基的选择性单锂化反应，例如2,2'-二溴联苯，4,4'-二溴联苯，2,7-二溴-9,9-二辛基芴，2,2'-二溴-1,1'-联萘和5，使用微流系统，通过快速微混合和精确的温度控制，获得了具有1当量正丁基锂的5'-dibromo-2,2'-联噻吩，然后与亲电试剂反应。使用由四个微混合器和四个微管反应器组成的微流系统，还可以实现基于此方法的两种不同亲电试剂的顺序引入。
• Synthesis of unsymmetrically substituted biaryls via sequential lithiation of dibromobiaryls using integrated microflow systems
  作者：Aiichiro Nagaki、Naofumi Takabayashi、Yutaka Tomida、Jun-ichi Yoshida

  DOI：10.3762/bjoc.5.16

  日期：——

  A microflow system consisting of micromixers and microtube reactors provides an effective method for the introduction of two electrophiles onto dibromobiaryls. Selective monolithiation of dibromobiaryls, such as 2,2′-dibromobiphenyl, 4,4′-dibromobiphenyl, 2,7-dibromo-9,9-dioctylfluorene, 2,2′-dibromo-1,1′-binaphthyl, and 2,2′-dibromobibenzyl with 1 equiv of n-butyllithium followed by the reaction with electrophiles was achieved using a microflow system by virtue of fast micromixing and precise temperature control. Sequential introduction of two different electrophiles was achieved using an integrated microflow system composed of four micromixers and four microtube reactors to obtain unsymmetrically substituted biaryl compounds.

  一个微流系统由微混合器和微管反应器组成，为双溴联苯引入两个亲电试剂提供了有效的方法。通过选择性的双溴联苯单烷基化，如2,2′-双溴联苯、4,4′-双溴联苯、2,7-双溴-9,9-二辛基芴、2,2′-双溴-1,1′-联萘和2,2′-双溴联苯基苄，使用1当量的正丁基锂后与亲电试剂反应，利用微流系统实现了通过快速微混合和精确温度控制。使用由四个微混合器和四个微管反应器组成的集成微流系统，实现了两种不同亲电试剂的顺序引入，以获得非对称取代联苯化合物。
• JPH09255603A
  申请人：——

  公开号：JPH09255603A

  公开（公告）日：1997-09-30
• Bis‐4,4′‐biphenyl Ring Embedded Octaphyrin with Three Distinct Conformational Structures
  作者：Sangya Chitranshi、B. Adinarayana、Mainak Das、Won‐Young Cha、Dongho Kim、A. Srinivasan

  DOI：10.1002/chem.201903101

  日期：2019.10.8

  Three distinct conformational structures of carbaoctaphyrins were prepared by incorporating bis-4,4'-biphenyl units in the macrocyclic core. The free-base form adopts a figure-eight conformation, whereas the protonation triggers a conformational change with a pyrrole ring inversion and acquires an open-framework structure. The insertion of bis-RhI metal ion in the macrocyclic core affords a singly

  通过在大环核中掺入bis-4,4'-联苯单元，制备了三种不同的羧卟啉构象结构。游离碱形式采用八字形构象，而质子化通过吡咯环反转引发构象变化，并获得开放框架结构。双-RhI金属离子在大环核中的插入提供了单扭曲的构象结构。此外，双-4,4'-联苯环中的局部芳香性在所有三种形式中均占整体大环芳香性的主导，因此具有非芳香族特性。这些结果得到光谱和理论研究的支持，并且通过X射线晶体分析明确地证实了这些结果。