2-thiomethyl-4-fluoro-5-(2-pivaloylaminophenyl)pyrimidine | 161124-11-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2-thiomethyl-4-fluoro-5-(2-pivaloylaminophenyl)pyrimidine
• 英文别名: N-[2-(4-fluoro-2-methylsulfanylpyrimidin-5-yl)phenyl]-2,2-dimethylpropanamide
• CAS: 161124-11-4
• 化学式: C₁₆H₁₈FN₃OS
• 分子量: 319.403
• InChiKey: NMZAOAAWDTVVRQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  80.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-thiomethyl-4-fluoro-5-(2-pivaloylaminophenyl)pyrimidine 在 吡啶盐酸盐 作用下， 反应 0.25h， 以40%的产率得到2-Methylthiopyrimido[4,5-b]indole
  参考文献：
  名称：

  二嗪的金属化。十一。氟嘧啶的定向邻位锂化及其在氮杂咔啉合成中的应用

  摘要：

  首次将氟嘧啶成功地锂化。使所得的硫代衍生物与各种亲电试剂反应，以合成新的嘧啶。报道了氮杂咔啉衍生物的合成。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570310602
• 作为产物：
  描述：

  4-氟-2-(甲硫基)嘧啶 在 双(乙腈)氯化钯(II) 、 正丁基锂 、 碘 、 二异丙胺 、 lithium chloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 170.0h， 生成 2-thiomethyl-4-fluoro-5-(2-pivaloylaminophenyl)pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  二嗪的金属化。十一。氟嘧啶的定向邻位锂化及其在氮杂咔啉合成中的应用

  摘要：

  首次将氟嘧啶成功地锂化。使所得的硫代衍生物与各种亲电试剂反应，以合成新的嘧啶。报道了氮杂咔啉衍生物的合成。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570310602

文献信息

• Metalation of diazines.<b>XI</b>. Directed<i>ortho</i>-lithiation of fluoropyrimidines and application to synthesis of an azacarboline
  作者：N. Plé、A. Turck、A. Heynderickx、G. Quéguiner

  DOI：10.1002/jhet.5570310602

  日期：1994.11

  For the first time fluoropyrimidines were successfully lithiated. The resulting lithio derivatives were reacted with various electrophiles for the synthesis of new pyrimidines. The synthesis of an azacarboline derivative is reported.

  首次将氟嘧啶成功地锂化。使所得的硫代衍生物与各种亲电试剂反应，以合成新的嘧啶。报道了氮杂咔啉衍生物的合成。