methyl dihydrodispiro[cyclopropane-1,2'-pyrrolo[1,2-b]isoxazole-3',1''-cyclopropane]-3a'(4'H)-carboxylate | 1158917-56-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl dihydrodispiro[cyclopropane-1,2'-pyrrolo[1,2-b]isoxazole-3',1''-cyclopropane]-3a'(4'H)-carboxylate
• CAS: 1158917-56-6
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₃
• 分子量: 223.272
• InChiKey: CQMRFXKGMFVISQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  303.1±44.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl dihydrodispiro[cyclopropane-1,2'-pyrrolo[1,2-b]isoxazole-3',1''-cyclopropane]-3a'(4'H)-carboxylate 、 三氟乙酸 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以62%的产率得到1-[2-(methoxycarbonyl)-1-(trifluoroacetyl)-2-pyrrolidinyl]cyclopropanecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  α-环丙基-β-脯氨酸的合成†

  摘要：

  1-（2-吡咯烷基）环丙烷羧酸（α-环丙基-β-脯氨酸）的制备方法是：将环硝酮与1,3-偶极环加成到双环亚丙基上，然后由三氟乙酸引起的热裂解重排。使用衍生自易于获得的手性库分子的对映体纯的吡咯啉N-氧化物，可形成具有高度立体控制的β-高脯氨酸。还评估了将这些新的环状β-氨基酸之一掺入简单的三肽中。特别地，通过中间形成混合酸酐，高度取代的吡咯烷30的位阻氮原子被平滑地酰化。

  DOI：

  10.1021/jo9004684
• 作为产物：
  描述：

  环亚丙基环丙烷 、 甲基3,4-二氢-2H-吡咯-5-羧酸酯1-氧化物 以 甲苯 为溶剂， 反应 72.0h， 以69%的产率得到methyl dihydrodispiro[cyclopropane-1,2'-pyrrolo[1,2-b]isoxazole-3',1''-cyclopropane]-3a'(4'H)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  α-环丙基-β-脯氨酸的合成†

  摘要：

  1-（2-吡咯烷基）环丙烷羧酸（α-环丙基-β-脯氨酸）的制备方法是：将环硝酮与1,3-偶极环加成到双环亚丙基上，然后由三氟乙酸引起的热裂解重排。使用衍生自易于获得的手性库分子的对映体纯的吡咯啉N-氧化物，可形成具有高度立体控制的β-高脯氨酸。还评估了将这些新的环状β-氨基酸之一掺入简单的三肽中。特别地，通过中间形成混合酸酐，高度取代的吡咯烷30的位阻氮原子被平滑地酰化。

  DOI：

  10.1021/jo9004684

文献信息

• Synthesis of α-Cyclopropyl-β-homoprolines
  作者：Franca M. Cordero、Maria Salvati、Carolina Vurchio、Armin de Meijere、Alberto Brandi

  DOI：10.1021/jo9004684

  日期：2009.6.5

  induced thermal fragmentative rearrangement. With the use of enantiopure pyrroline N-oxides derived from easily available chiral pool molecules, β-homoprolines were formed with high stereocontrol. The incorporation of one of these new cyclic β-amino acids into a simple tripeptide was also evaluated. In particular, the sterically hindered nitrogen atom of the highly substituted pyrrolidine 30 was smoothly

  1-（2-吡咯烷基）环丙烷羧酸（α-环丙基-β-脯氨酸）的制备方法是：将环硝酮与1,3-偶极环加成到双环亚丙基上，然后由三氟乙酸引起的热裂解重排。使用衍生自易于获得的手性库分子的对映体纯的吡咯啉N-氧化物，可形成具有高度立体控制的β-高脯氨酸。还评估了将这些新的环状β-氨基酸之一掺入简单的三肽中。特别地，通过中间形成混合酸酐，高度取代的吡咯烷30的位阻氮原子被平滑地酰化。