2-(1,1'-bicyclopropylidene-2'-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3-dioxa-2-borolane | 350031-02-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硼酸衍生物
• 英文名称: 2-(1,1'-bicyclopropylidene-2'-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3-dioxa-2-borolane
• 英文别名: 2-(2-Cyclopropylidenecyclopropyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 350031-02-6
• 化学式: C₁₂H₁₉BO₂
• 分子量: 206.093
• InChiKey: VDLTVOMAJYBKJZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  240.7±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.94
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1,1'-bicyclopropylidene-2'-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3-dioxa-2-borolane 在 palladium diacetate potassium tert-butylate 、 氨 、 lithium 、 三苯基膦 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 1,2-Bis(trans-2'-cyclopropylcyclopropyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Loehr, Sandra; Meijere, Armin de, Synlett, 2001, # 4, p. 489 - 492

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  环亚丙基环丙烷 、 异丙醇频哪醇硼酸酯 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以76%的产率得到2-(1,1'-bicyclopropylidene-2'-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3-dioxa-2-borolane
  参考文献：
  名称：

  单取代双环亚丙基的 Domino Heck-Diels-Alder 反应

  摘要：

  涉及频哪醇双环亚丙基硼酸酯 (8b)、碘苯 (9) 和丙烯酸甲酯 (12) 在 Jeffery 条件下的三组分多米诺 Heck-Diels-Alder 反应 [Pd(OAc)2、PPh3、K2CO3、Et4NCl、MeCN] 产生了混合物苯基螺[2.5]辛烯硼酸酯syn/anti-(E)-14b和苯基螺辛烯羧酸甲酯25的产率分别为25%和38%。主要产物25很可能是通过高烯丙基钯络合物23b进行脱硼钯化而不是脱氢钯化而形成的。类似地，三丁基甲锡烷基和羟基二甲基甲硅烷基取代的双环亚丙基 8c-d 与 9 和丙烯酸叔丁酯通过脱金属钯化过程形成的二烯 24 得到叔丁基苯基螺辛烯羧酸酯 26。甲基1的反应，在丙烯酸​​叔丁酯 (13) 的存在下，1'-双环亚丙基-2-羧酸酯 (8e) 与碘苯 (9) 提供了区域异构和非对映异构螺辛烯顺/反-(E)-15e 和顺/反-( Z)-15e 的产率分别为 69%

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700999

文献信息

• Loehr, Sandra; Meijere, Armin de, Synlett, 2001, # 4, p. 489 - 492
  作者：Loehr, Sandra、Meijere, Armin de

  DOI：——

  日期：——
• Domino Heck–Diels–Alder Reactions of Monosubstituted Bicyclopropylidenes
  作者：Baris Yucel、Mathias Noltemeyer、Armin de Meijere

  DOI：10.1002/ejoc.200700999

  日期：2008.2

  complex 23b undergoing deboropalladation rather than dehydropalladation. Similarly, reactions of tributylstannyl- and hydroxydimethylsilyl-substituted bicyclopropylidenes 8c–d with 9 and tert-butyl acrylate gave the tert-butyl phenylspirooctenecarboxylate 26 via the diene 24 formed by demetallopalladation processes. The reaction of methyl 1,1′-bicyclopropylidene-2-carboxylate (8e) with iodobenzene (9) in

  涉及频哪醇双环亚丙基硼酸酯 (8b)、碘苯 (9) 和丙烯酸甲酯 (12) 在 Jeffery 条件下的三组分多米诺 Heck-Diels-Alder 反应 [Pd(OAc)2、PPh3、K2CO3、Et4NCl、MeCN] 产生了混合物苯基螺[2.5]辛烯硼酸酯syn/anti-(E)-14b和苯基螺辛烯羧酸甲酯25的产率分别为25%和38%。主要产物25很可能是通过高烯丙基钯络合物23b进行脱硼钯化而不是脱氢钯化而形成的。类似地，三丁基甲锡烷基和羟基二甲基甲硅烷基取代的双环亚丙基 8c-d 与 9 和丙烯酸叔丁酯通过脱金属钯化过程形成的二烯 24 得到叔丁基苯基螺辛烯羧酸酯 26。甲基1的反应，在丙烯酸​​叔丁酯 (13) 的存在下，1'-双环亚丙基-2-羧酸酯 (8e) 与碘苯 (9) 提供了区域异构和非对映异构螺辛烯顺/反-(E)-15e 和顺/反-( Z)-15e 的产率分别为 69%