N,N'-bis[2-(4-morpholinyl)ethyl]-1,4,5,8-naphthalenetetracarboxylic-1,8:4,5-diimide | 429692-82-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: N,N'-bis[2-(4-morpholinyl)ethyl]-1,4,5,8-naphthalenetetracarboxylic-1,8:4,5-diimide
• 英文别名: 6,13-Bis(2-morpholin-4-ylethyl)-6,13-diazatetracyclo[6.6.2.04,16.011,15]hexadeca-1(15),2,4(16),8,10-pentaene-5,7,12,14-tetrone；6,13-bis(2-morpholin-4-ylethyl)-6,13-diazatetracyclo[6.6.2.04,16.011,15]hexadeca-1(15),2,4(16),8,10-pentaene-5,7,12,14-tetrone
• CAS: 429692-82-0
• 化学式: C₂₆H₂₈N₄O₆
• 分子量: 492.532
• InChiKey: HJKBQBWKKVAPAE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  99.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-bis[2-(4-morpholinyl)ethyl]-1,4,5,8-naphthalenetetracarboxylic-1,8:4,5-diimide 、 碘甲烷 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  脂肪族萘二酰亚胺的水解：电荷在侧链中的位置的影响

  摘要：

  已经发现水溶性萘二酰亚胺（NDI）具有广泛的用途，包括作为电子转移反应中的电子受体和在水溶液中经历自发组织的分子。许多研究都研究了它们与核酸的相互作用，包括与DNA双链体，三链体，四链体，发夹和DNA-RNA异源双链体的相互作用。在许多此类交互中，NDI用作线程插入器。本文中，我们描述了带有脂肪族侧链的NDI的可逆氢氧化物催化水解，其开环首先对单酰亚胺，然后对二酰胺。研究了具有N-甲基吡咯烷鎓基团的实例，这些实例位于中心核的两个（1）和三个（5）原子上。该ķ一个用于第一和第二水解为值1分别为2.5±0.2×10 5和2.0±0.1×10 2 中号-1分别; 对于5，它们分别是1.4±0.1×10 5和44±2M -1。NDI 1的水解速度比5快6.8倍。通过停止流测量的在100 mM氢氧化物中1的第一和第二开环速率分别为17.0±0.2和0.53±0.01 s -1。硼酸盐缓冲液中的毛细管

  DOI：

  10.1002/poc.1334
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-氨基乙基)吗啉 、 1,4,5,8-萘四甲酸酐 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N,N'-bis[2-(4-morpholinyl)ethyl]-1,4,5,8-naphthalenetetracarboxylic-1,8:4,5-diimide
  参考文献：
  名称：

  脂肪族萘二酰亚胺的水解：电荷在侧链中的位置的影响

  摘要：

  已经发现水溶性萘二酰亚胺（NDI）具有广泛的用途，包括作为电子转移反应中的电子受体和在水溶液中经历自发组织的分子。许多研究都研究了它们与核酸的相互作用，包括与DNA双链体，三链体，四链体，发夹和DNA-RNA异源双链体的相互作用。在许多此类交互中，NDI用作线程插入器。本文中，我们描述了带有脂肪族侧链的NDI的可逆氢氧化物催化水解，其开环首先对单酰亚胺，然后对二酰胺。研究了具有N-甲基吡咯烷鎓基团的实例，这些实例位于中心核的两个（1）和三个（5）原子上。该ķ一个用于第一和第二水解为值1分别为2.5±0.2×10 5和2.0±0.1×10 2 中号-1分别; 对于5，它们分别是1.4±0.1×10 5和44±2M -1。NDI 1的水解速度比5快6.8倍。通过停止流测量的在100 mM氢氧化物中1的第一和第二开环速率分别为17.0±0.2和0.53±0.01 s -1。硼酸盐缓冲液中的毛细管

  DOI：

  10.1002/poc.1334

文献信息

• Thiosugar naphthalene diimide conjugates: G-quadruplex ligands with antiparasitic and anticancer activity
  作者：Efres Belmonte-Reche、Alessandra Benassi、Pablo Peñalver、Anne Cucchiarini、Aurore Guédin、Jean Louis Mergny、Frèdèric Rosu、Valerie Gabelica、Mauro Freccero、Filippo Doria、Juan Carlos Morales

  DOI：10.1016/j.ejmech.2022.114183

  日期：2022.3

  advantage of glucose transporters (GLUT) overexpression in cancer cells in comparison with non-cancerous cells. Its extension to the conjugation of drugs to thiosugars tries to exploit their higher biostability when compared to O-glycosides. Here, we have synthesized a series of thiosugar naphthalene diimide conjugates as G-quadruplex ligands and have explored modifications of the amino sidechain comparing

  与非癌细胞相比，糖基与药物结合是一种利用癌细胞中葡萄糖转运蛋白 (GLUT) 过度表达的策略。与O-糖苷相比，它扩展到药物与硫糖的结合，试图利用它们更高的生物稳定性。在这里，我们合成了一系列硫糖萘二亚胺偶联物作为 G-四链体配体，并探索了氨基侧链的修饰，比较了二甲基氨基和吗啉基。然后，我们研究了它们在结肠癌细胞中的抗增殖活性，以及​​它们在T. brucei和L. major中的抗寄生虫活性寄生虫，以及它们结合四链体的能力及其细胞摄取和定位。我们在哺乳动物细胞和寄生虫中观察到糖-NDI-NMe 2衍生物的毒性高于糖-NDI-morph 化合物。我们的实验表明，与四链体的结合效率较低和对 carb-NDI-morph 衍生物的细胞摄取较差可能是这些差异的原因。我们发现O -carb-NDI 和S -carb-NDI之间的细胞毒性差异很小，除了针对非癌性人类成纤维细胞 MRC-5，其中硫糖-NDI