5-{1-[(2-bromophenyl)thio]cyclopropyl}-6-(3-cyclopropylidenepropyl)-3,4-dihydro-2H-pyran-2-one | 500703-13-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 5-{1-[(2-bromophenyl)thio]cyclopropyl}-6-(3-cyclopropylidenepropyl)-3,4-dihydro-2H-pyran-2-one
• 英文别名: 5-[1-(2-Bromophenyl)sulfanylcyclopropyl]-6-(3-cyclopropylidenepropyl)-3,4-dihydropyran-2-one
• CAS: 500703-13-9
• 化学式: C₂₀H₂₁BrO₂S
• 分子量: 405.356
• InChiKey: HLXRJNUPBJOAPG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-{1-[(2-bromophenyl)thio]cyclopropyl}-6-(3-cyclopropylidenepropyl)-3,4-dihydro-2H-pyran-2-one 在 水 作用下， 反应 730.5h， 以90%的产率得到4-{1-[(2-bromophenyl)thio]cyclopropyl}-8-cyclopropylidene-5-oxooctanoic acid
  参考文献：
  名称：

  双环亚丙基、一氧化碳和芳基碘化物或芳基硫醇的多组分队列级联

  摘要：

  双环亚丙基 (1) 在温和条件下与 N-(2-碘苯基)-4-甲基苯磺酰胺 (2-NTs) 和一氧化碳 (2−3 bar) 在新型钯催化四分子级联反应中反应，得到二螺化合物 3-NTs (61%)。3-NTs 的结构由 X 射线分析确定。用邻碘苯酚 (2-OH) 代替 2-NT，3-O (20%) 和 3,4-二氢-2H,5H-吡喃并[3,2-c] chromen-2-one (4- O；11%)。从机制上讲，这种级联反应被解释为 1 的酰化，然后是环丙基羰基-高烯丙基重排、一氧化碳插入和亲核试剂的分子内捕获。各种苯硫酚与 1 和 CO（2-3 bar）反应，得到硫代羰基化产物 14a-d,g 和 15a-c,g（产率 33-77%）。以邻位或对位卤代苯硫酚作为底物，在新型钯催化的五组分级联反应中获得了乙烯基内酯 16e-h（产率 31-55%）。该级联的结果根据苯硫酚的电子和空间特性进行讨论。(©

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200210)2002:19<3268::aid-ejoc3268>3.0.co;2-h
• 作为产物：
  描述：

  环亚丙基环丙烷 、 一氧化碳 、 2-溴硫代苯酚 在 四(三苯基膦)钯 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 70.0~80.0 ℃ 、300.01 kPa 条件下， 反应 48.0h， 以55%的产率得到5-{1-[(2-bromophenyl)thio]cyclopropyl}-6-(3-cyclopropylidenepropyl)-3,4-dihydro-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  双环亚丙基、一氧化碳和芳基碘化物或芳基硫醇的多组分队列级联

  摘要：

  双环亚丙基 (1) 在温和条件下与 N-(2-碘苯基)-4-甲基苯磺酰胺 (2-NTs) 和一氧化碳 (2−3 bar) 在新型钯催化四分子级联反应中反应，得到二螺化合物 3-NTs (61%)。3-NTs 的结构由 X 射线分析确定。用邻碘苯酚 (2-OH) 代替 2-NT，3-O (20%) 和 3,4-二氢-2H,5H-吡喃并[3,2-c] chromen-2-one (4- O；11%)。从机制上讲，这种级联反应被解释为 1 的酰化，然后是环丙基羰基-高烯丙基重排、一氧化碳插入和亲核试剂的分子内捕获。各种苯硫酚与 1 和 CO（2-3 bar）反应，得到硫代羰基化产物 14a-d,g 和 15a-c,g（产率 33-77%）。以邻位或对位卤代苯硫酚作为底物，在新型钯催化的五组分级联反应中获得了乙烯基内酯 16e-h（产率 31-55%）。该级联的结果根据苯硫酚的电子和空间特性进行讨论。(©

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200210)2002:19<3268::aid-ejoc3268>3.0.co;2-h

文献信息

• Multicomponent Queuing Cascades of Bicyclopropylidene, Carbon Monoxide and Aryl Iodides or Aryl Thiols
  作者：Malte von Seebach、Ronald Grigg、Armin de Meijere

  DOI：10.1002/1099-0690(200210)2002:19<3268::aid-ejoc3268>3.0.co;2-h

  日期：2002.10

  cyclopropylcarbinyl-homoallyl rearrangement, carbon monoxide insertion and intramolecular trapping of a nucleophile. Various thiophenols reacted with 1 and CO (2−3 bar) to give the thiocarbonylated products 14a−d,g and 15a−c,g (33−77% yield). With ortho- or para-halo-substituted thiophenols as substrates the vinyl lactones 16e−h (31−55% yield) were obtained in a novel palladium-catalysed five-component cascade

  双环亚丙基 (1) 在温和条件下与 N-(2-碘苯基)-4-甲基苯磺酰胺 (2-NTs) 和一氧化碳 (2−3 bar) 在新型钯催化四分子级联反应中反应，得到二螺化合物 3-NTs (61%)。3-NTs 的结构由 X 射线分析确定。用邻碘苯酚 (2-OH) 代替 2-NT，3-O (20%) 和 3,4-二氢-2H,5H-吡喃并[3,2-c] chromen-2-one (4- O；11%)。从机制上讲，这种级联反应被解释为 1 的酰化，然后是环丙基羰基-高烯丙基重排、一氧化碳插入和亲核试剂的分子内捕获。各种苯硫酚与 1 和 CO（2-3 bar）反应，得到硫代羰基化产物 14a-d,g 和 15a-c,g（产率 33-77%）。以邻位或对位卤代苯硫酚作为底物，在新型钯催化的五组分级联反应中获得了乙烯基内酯 16e-h（产率 31-55%）。该级联的结果根据苯硫酚的电子和空间特性进行讨论。(©