5-氯-2-(甲硫基)苯并噻唑 | 3507-41-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 中文名称: 5-氯-2-(甲硫基)苯并噻唑
• 中文别名: 5-氯-2-(甲硫代)苯并噻唑
• 英文名称: 2-methylmercapto-5-chloro-1,3-benzothiazole
• 英文别名: 5-chloro-2-methylsulfanylbenzothiazole；5-chloro-2-methylsulfanyl-1,3-benzothiazole；5-chloro-2-(methylthio)benzo[d]thiazole；5-Chlor-2-methylmercapto-benzothiazol；2-Mercaptomethyl-5-chlor-benzthiazol；5-Chlor-2-methylmercapto-benzthiazol；5-Chloro-2-(methylthio)benzothiazole；5-Chloro-2-methylthiobenzthiazol
• CAS: 3507-41-3
• 化学式: C₈H₆ClNS₂
• mdl: MFCD00186100
• 分子量: 215.727
• InChiKey: YINRVZUJQJFNES-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  73 °C
• 沸点：
  337.6±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.45±0.1 g/cm3(Predicted)
• 稳定性/保质期：
  在常温常压下保持稳定，其熔点为73℃。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934999090
• 储存条件：
  常温下应避光、存放在通风且干燥的地方，并密封保存。

SDS

5-氯-2-(甲硫代)苯并噻唑 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： 5-Chloro-2-(methylthio)benzothiazole
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 造成皮肤刺激
造成严重眼刺激
防范说明
[预防] 处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激：求医/就诊。
脱掉被污染的衣物，清洗后方可重新使用。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 5-氯-2-(甲硫代)苯并噻唑
百分比： >98.0%(GC)
CAS编码： 3507-41-3
分子式： C8H6ClNS2
5-氯-2-(甲硫代)苯并噻唑 修改号码：5

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 白色-极淡的黄色
气味： 无资料
5-氯-2-(甲硫代)苯并噻唑 修改号码：5

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模块 9. 理化特性
pH: 无数据资料
熔点：
73°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx), 硫氧化物, 氯化氢

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明
5-氯-2-(甲硫代)苯并噻唑 修改号码：5

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氯-2-(甲硫基)苯并噻唑 在 一水合肼 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 5-氯-2-肼基-1,3-苯并噻唑
  参考文献：
  名称：

  一系列新型的2-（1,2-二氢-3-氧代-3H-吡唑-2-基）苯并噻唑的合成与抗菌评价。

  摘要：

  选择2-（1,2-二氢-3-氧代-3H-吡唑-2-基）苯并噻唑支架作为发现新型抗菌化合物的中心核心结构。氧代-吡唑部分以及苯并部分上的取代基的系统变化导致产生了一个小而集中的苯并噻唑文库，该库进行了抗菌筛选。在第一轮筛选中，确定了化合物对六种代表性微生物的活性。对于最有效的同类物，确定了针对金黄色葡萄球菌和铜绿假单胞菌的MIC值。结构-活性关系研究清楚地表明，细微的结构变化在很大程度上影响抗菌活性。最有效的同类物显示的MIC值为3.30μM。

  DOI：

  10.1002/cbdv.201000241
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4-氯苯硫醇 在 potassium hydroxide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 5-氯-2-(甲硫基)苯并噻唑
  参考文献：
  名称：

  一系列新型的2-（1,2-二氢-3-氧代-3H-吡唑-2-基）苯并噻唑的合成与抗菌评价。

  摘要：

  选择2-（1,2-二氢-3-氧代-3H-吡唑-2-基）苯并噻唑支架作为发现新型抗菌化合物的中心核心结构。氧代-吡唑部分以及苯并部分上的取代基的系统变化导致产生了一个小而集中的苯并噻唑文库，该库进行了抗菌筛选。在第一轮筛选中，确定了化合物对六种代表性微生物的活性。对于最有效的同类物，确定了针对金黄色葡萄球菌和铜绿假单胞菌的MIC值。结构-活性关系研究清楚地表明，细微的结构变化在很大程度上影响抗菌活性。最有效的同类物显示的MIC值为3.30μM。

  DOI：

  10.1002/cbdv.201000241

文献信息

• 2-[3H-THIAZOL-2-YLIDINEMETHYL]PYRIDINES AND RELATED COMPOUNDS AND THEIR USE
  申请人：Brown Robert

  公开号：US20090247579A1

  公开（公告）日：2009-10-01

  The present invention pertains to certain 2-[3H-thiazol-2-ylidinemethyl]pyridine compounds and analogs thereof, which, inter alia, inhibit cell proliferation, treat cancer, etc., and more specifically to compounds of the following formula, wherein R A1 , R A2 , R A3 , R A4 , R B1 , R B2 , R NA , R NB , and X − are as defined herein: The present invention also pertains to pharmaceutical compositions comprising such compounds, and the use of such compounds and compositions, both in vitro and in vivo, to inhibit cell proliferation, and in the treatment of proliferative conditions such as cancer, etc.

  本发明涉及某些2-[3H-噻唑-2-基亚甲基]吡啶化合物及其类似物，其中包括抑制细胞增殖、治疗癌症等作用，更具体地涉及以下式的化合物，其中R A1 、R A2 、R A3 、R A4 、R B1 、R B2 、R NA 、R NB 和X − 如本文所定义： 本发明还涉及包含这种化合物的药物组合物，以及在体外和体内使用这种化合物和组合物来抑制细胞增殖，并用于治疗癌症等增生性疾病。
• Preparation and use of aryl alkyl acid derivatives for the treatment of obesity
  申请人：Bayer Pharmaceuticals Corporation

  公开号：US20040224997A1

  公开（公告）日：2004-11-11

  This invention relates to certain aryl alkyl acid compounds, compositions, and methods for treating or preventing obesity and related diseases.

  这项发明涉及某些芳基烷基酸化合物、组合物以及治疗或预防肥胖和相关疾病的方法。
• Divergent S- and C-Difluoromethylation of 2-Substituted Benzothiazoles
  作者：Xiu Wang、Wenchao Ye、Taige Kong、Chenlu Wang、Chuanfa Ni、Jinbo Hu

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03267

  日期：2021.11.5

  Two unprecedented and complementary synthetic strategies for S- and C-difluoromethylation of 2-substituted benzothiazoles have been developed by taking advantage of the remarkably different reactivity of CF2H– and 2-PySO2CF2– nucleophiles. A variety of structurally diverse difluoromethyl 2-isocyanophenyl sulfides and 2-difluoromethylated benzothiazoles were synthesized with these two new synthetic

  利用 CF 2 H和 2 - PySO 2 CF 2亲核试剂的显着不同反应性，开发了两种前所未有的互补合成策略，用于 2-取代的苯并噻唑的 S-和 C-二氟甲基化。用这两种新的合成方案合成了多种结构多样的二氟甲基 2-异氰基苯硫醚和 2-二氟甲基苯并噻唑。
• [EN] AMINOMETHYLENE PYRAZOLONES WITH THERAPEUTIC ACTIVITY<br/>[FR] PYRAZOLONES AMINOMÉTHYLÈNE À ACTIVITÉ THÉRAPEUTIQUE
  申请人：COMPOUND HANDLING B V

  公开号：WO2013131931A1

  公开（公告）日：2013-09-12

  A compound having the structure according to formula III wherein: X is NH or S;R1 is H or (1C-4C)alkyl;R2 is (1C-4C)alkyl, phenyl or a monocyclic aromatic ring having one or more N-, O-or S-atoms in the ring, which alkyl, phenyl or aromatic ring is optionally substituted with one or more groups selected from (1C-4C)alkyl, (1C-4C)alkyloxy, halo(1C-4C)alkyl, halo(1C-4C)alkyloxy, phenyloxy, phenylthio, halogen, or nitro;R3 and R4 are each independently H, (1C-6C)alkyl, (2C-6C) alkenyl, (2C-6C)alkynyl, cyano, (3C-6C)cycloalkyl, phenyl, a monocyclic aromatic ring having one or more N-, O- or S-atoms in the ring, a monocyclic non-aromatic ring having one or more N-, O- or S-atoms in the ring, each optionally substituted with hydroxyl, (1C-4C)alkoxy, phenyl, cycloalkyl, piperidyl, piperazinyl, furyl, thienyl, pirazinyl, pyrrolyl, 2H-pyrrolyl, pyrazolyl, isoxazolyl, isothiazolyl, pyrrolidonyl, pyrrolinyl, imidazolinyl, imidazolyl, a monocyclic aromatic ring having one or more N-, O- or S- atoms in the ring, whereby each of these optional substituents is optionally further substituted with (1C-4C)alkyl, (1C-4C)alkyloxy, halo(1C-4C)alkyl, halo(1C-4C)alkyloxy, halogen, nitro or (1C-2C)dioxol forming a ring;or R3 and R4 form together pyrrolyl, imidazolyl, pyrazolyl, pyrrolidinyl, pyrrolinylimidazolidinyl, imidazolinyl, piperidyl, piperazinylmorpholinyl, each optionally substituted with (1C-6C)alkyl, phenyl(1C-4C)alkyl, phenylketo(1C-4C)alkyl; R5 is H, Cl, F, Br, Me, NO2, t-butyl, OCF3, OCH3, CF3; R6 is H, (1C-4C)alkyl, (1C-4C)alkyloxy, halo(1C-4C)alkyl, halo(1C-4C)alkyloxy, nitro or halogen;R7 is H,F, Cl, Br, Me, NO2, t-butyl, OCF3, OCH3, CF3; or pharmaceutically acceptable addition salts thereof for use in treatments of carcinoma, in particular to delay, prevent or reverse metastasis in prostate cancer.

  具有根据式III的结构的化合物，其中：X为NH或S；R1为H或(1C-4C)烷基；R2为(1C-4C)烷基、苯基或具有环中一个或多个N、O或S原子的单环芳香环，该烷基、苯基或芳香环可以选择地被一个或多个来自(1C-4C)烷基、(1C-4C)烷氧基、卤代(1C-4C)烷基、卤代(1C-4C)烷氧基、苯氧基、苯硫基、卤素或硝基的基团取代；R3和R4分别独立地为H、(1C-6C)烷基、(2C-6C)烯基、(2C-6C)炔基、氰基、(3C-6C)环烷基、苯基、具有环中一个或多个N、O或S原子的单环芳香环、具有环中一个或多个N、O或S原子的单环非芳香环，每个可以选择地被羟基、(1C-4C)烷氧基、苯基、环烷基、哌啶基、哌嗪基、呋喃基、噻吩基、吡嗪基、吡咯基、2H-吡咯基、吡唑基、异噁唑基、异硫唑基、吡咯烷酰基、吡咯烯基、咪唑啉基、咪唑啉基咪唑啉基、咪唑啉基、哌啶基、哌嗪基吗啉基，每个可以选择地进一步被(1C-4C)烷基、(1C-4C)烷氧基、卤代(1C-4C)烷基、卤代(1C-4C)烷氧基、卤素、硝基或(1C-2C)二氧杂环己基取代形成环；或者R3和R4共同形成吡咯基、咪唑基、吡唑基、吡咯烷基、吡咯烯基、咪唑啉基、哌啶基、哌嗪基吗啉基，每个可以选择地被(1C-6C)烷基、苯基(1C-4C)烷基、苯基酮(1C-4C)烷基取代；R5为H、Cl、F、Br、Me、NO2、叔丁基、OCF3、OCH3、CF3；R6为H、(1C-4C)烷基、(1C-4C)烷氧基、卤代(1C-4C)烷基、卤代(1C-4C)烷氧基、硝基或卤素；R7为H、F、Cl、Br、Me、NO2、叔丁基、OCF3、OCH3、CF3；或其在治疗癌症，特别是延迟、预防或逆转前列腺癌转移方面的药学上可接受的加合物盐。
• Convenient synthesis of 2-alkynylbenzazoles through Sonogashira cross-coupling reaction between thioethers and terminal alkynes
  作者：Anca Paun、Mihaela Matache、Florina Enache、Ioana Nicolau、Codruta C. Paraschivescu、Petre Ionita、Irina Zarafu、Vasile I. Parvulescu、Gérald Guillaumet

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.08.001

  日期：2015.9

  We describe herein the synthesis of 2-alkynylbenzoxazole and 2-alkynylbenzothiazole derivatives through the Sonogashira cross-coupling reaction of the corresponding thioethers and terminal alkynes under aerobic conditions, using CuI and Pd(dppf)Cl2 as catalysts. The synthetic methodology allows the convenient cross-coupling of heteroaromatic substrates with a wide variety of aromatic and aliphatic

  我们在本文中描述了通过在CuI和Pd（dppf）Cl 2作为催化剂的条件下，相应的硫醚和末端炔烃的Sonogashira交叉偶联反应，合成2-炔基苯并恶唑和2-炔基苯并噻唑衍生物。合成方法可实现杂芳族底物与多种芳族和脂族炔烃的便捷交叉偶联，产率中等至良好。在脱硫的Sonogashira交叉偶联反应中，也研究了巯基苯并恶唑和苯并噻唑的行为。值得注意的是，尽管二炔副产物的量增加，但该反应在有氧条件下比在惰性气氛下进行得更好。

表征谱图