N-benzyl-5-fluoro-2-(methoxycarbonyl)aniline | 1157201-98-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyl-5-fluoro-2-(methoxycarbonyl)aniline
• 英文别名: methyl 2-(benzylamino)-4-fluorobenzoate
• CAS: 1157201-98-3
• 化学式: C₁₅H₁₄FNO₂
• 分子量: 259.28
• InChiKey: YEVOCKVFYOIMPL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-5-fluoro-2-(methoxycarbonyl)aniline 在 吡啶 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  钯催化的叠氮化物向烯烃的分子间重氮基团转移对烯烃的化学选择性

  摘要：

  可以通过（3 + 2）环加成反应和随后的1,3-偶极环还原来裂解烯烃，通常是臭氧（O 3），但叠氮化物（R-N 3）变体很少见。这些叠氮化物对烯烃重氮基团转移（DGT）的化学选择性通常是不利的，因此限制了它们的合成效用。在本文中，这项工作公开了钯催化的分子内叠氮化物与烯烃DGT的反应，它具有优于竞争性叠氮化的化学选择性。数据支持不同于其他已知的金属催化的叠氮化物/烯烃反应的催化环还原机理：亚硝基/金属和（3 + 2）环加成反应。动力学实验揭示了一种不寻常的机械特性，其中催化剂在速率控制步骤中不起作用，而在产物确定步骤中是活性的。催化DGT用于合成N-杂环喹唑啉酮（一种医学上相关的结构核心）。

  DOI：

  10.1002/chem.201805904
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4-氟苯甲酸 在 硫酸 、 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 N-benzyl-5-fluoro-2-(methoxycarbonyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  钯催化的叠氮化物向烯烃的分子间重氮基团转移对烯烃的化学选择性

  摘要：

  可以通过（3 + 2）环加成反应和随后的1,3-偶极环还原来裂解烯烃，通常是臭氧（O 3），但叠氮化物（R-N 3）变体很少见。这些叠氮化物对烯烃重氮基团转移（DGT）的化学选择性通常是不利的，因此限制了它们的合成效用。在本文中，这项工作公开了钯催化的分子内叠氮化物与烯烃DGT的反应，它具有优于竞争性叠氮化的化学选择性。数据支持不同于其他已知的金属催化的叠氮化物/烯烃反应的催化环还原机理：亚硝基/金属和（3 + 2）环加成反应。动力学实验揭示了一种不寻常的机械特性，其中催化剂在速率控制步骤中不起作用，而在产物确定步骤中是活性的。催化DGT用于合成N-杂环喹唑啉酮（一种医学上相关的结构核心）。

  DOI：

  10.1002/chem.201805904

文献信息

• APOPTOSIS-INDUCING AGENTS FOR THE TREATMENT OF CANCER AND IMMUNE AND AUTOIMMUNE DISEASES
  申请人：Hexamer Laura A.

  公开号：US20100184750A1

  公开（公告）日：2010-07-22

  Disclosed are compounds which inhibit the activity of anti-apoptotic Bcl-2 proteins, compositions containing the compounds and methods of treating diseases during which is expressed anti-apoptotic Bcl-2 protein.

  揭示了一种抑制抗凋亡Bcl-2蛋白活性的化合物，含有这些化合物的组合物以及治疗在其中表达抗凋亡Bcl-2蛋白的疾病的方法。
• <i>para</i>-Selective C–H Olefination of Aniline Derivatives via Pd/S,O-Ligand Catalysis
  作者：Kananat Naksomboon、Jordi Poater、F. Matthias Bickelhaupt、M. Ángeles Fernández-Ibáñez

  DOI：10.1021/jacs.9b01908

  日期：2019.4.24

  Herein we report a highly para-selective C–H olefination of aniline derivatives by a Pd/S,O-ligand-based catalyst. The reaction proceeds under mild reaction conditions with high efficiency and broad substrate scope, including mono-, di-, and trisubstituted tertiary, secondary, and primary anilines. The S,O-ligand is responsible for the dramatic improvements in substrate scope and the high para-selectivity

  在此，我们报道了通过 Pd/S,O-配体基催化剂对苯胺衍生物进行高度对位选择性 C-H 烯化。该反应在温和的反应条件下进行，反应效率高，底物范围广，包括单、二和三取代的叔、仲和伯苯胺。S,O-配体导致底物范围的显着改善和观察到的高对位选择性。该方法操作简单、可扩展，并且可以在有氧条件下进行。
• BCL-2-SELECTIVE APOPTOSIS-INDUCING AGENTS FOR THE TREATMENT OF CANCER AND IMMUNE DISEASES
  申请人：Bruncko Milan

  公开号：US20100152183A1

  公开（公告）日：2010-06-17

  Disclosed are compounds which inhibit the activity of anti-apoptotic Bcl-2 or Bcl-xL proteins, compositions containing the compounds and methods of treating diseases during which are expressed anti-apoptotic Bcl-2 protein.

  本发明涉及抑制抗凋亡Bcl-2或Bcl-xL蛋白活性的化合物，含有该化合物的组合物，以及治疗表达抗凋亡Bcl-2蛋白的疾病的方法。
• Bcl-2-selective apoptosis-inducing agents for the treatment of cancer and immune diseases
  申请人：Bruncko Milan

  公开号：US08563735B2

  公开（公告）日：2013-10-22

  Disclosed are compounds which inhibit the activity of anti-apoptotic Bcl-2 or Bcl-xL proteins, compositions containing the compounds and methods of treating diseases during which are expressed anti-apoptotic Bcl-2 protein.

  本发明涉及抑制抗凋亡Bcl-2或Bcl-xL蛋白活性的化合物、含有该化合物的组合物以及治疗期间表达抗凋亡Bcl-2蛋白的疾病的方法。
• BCL-2 SELECTIVE APOPTOSIS-INDUCING AGENTS FOR THE TREATMENT OF CANCER AND IMMUNE DISEASES
  申请人：ABBVIE INC.

  公开号：US20130296295A1

  公开（公告）日：2013-11-07

  Disclosed are compounds which inhibit the activity of anti-apoptotic Bcl-2 or Bcl-xL proteins, compositions containing the compounds and methods of treating diseases during which are expressed anti-apoptotic Bcl-2 protein.

  本发明涉及一种抑制抗凋亡Bcl-2或Bcl-xL蛋白活性的化合物，包含该化合物的组合物以及治疗表达抗凋亡Bcl-2蛋白疾病的方法。