5'-(2,4-difluorophenoxy)-2'-methyl-4'-nitroacetophenone | 116687-56-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5'-(2,4-difluorophenoxy)-2'-methyl-4'-nitroacetophenone
• 英文别名: 1-[5-(2,4-difluorophenoxy)-2-methyl-4-nitrophenyl]ethanone
• CAS: 116687-56-0
• 化学式: C₁₅H₁₁F₂NO₄
• 分子量: 307.253
• InChiKey: RQYBXGBEMBMMQF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  376.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.347±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5'-(2,4-difluorophenoxy)-2'-methyl-4'-nitroacetophenone 在 ammonium chloride 、 水 、 铁粉 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 4'-Amino-5'-(2,4-difluorophenoxy)-2'-methylacetophenone
  参考文献：
  名称：

  抗炎药的研究。I. 2'-苯氧基甲烷磺酰苯胺衍生物的合成和药理性质。

  摘要：

  合成了各种2'-苯氧基甲烷磺酰苯胺衍生物，并评估了其抗炎和镇痛活性。一些在4'位置带有吸引电子取代基的化合物可以强烈抑制大鼠的佐剂诱导的关节炎和小鼠的乙酸诱导的扭曲综合征，而不会引起胃肠道刺激。其中，选择4'-氰基-（FK867）和4'-乙酰基-（FK3311）2'-（2,4-二氟苯氧基）甲烷磺酰苯胺作为进一步开发的候选物。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.2399
• 作为产物：
  描述：

  5-氯-2-甲基-4-硝基苯甲腈 在 四氯化碳 、 乙醇 、 五氯化磷 、 硫酸 、 potassium carbonate 、 magnesium 、 溶剂黄146 作用下， 以 xylene 、 苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 5'-(2,4-difluorophenoxy)-2'-methyl-4'-nitroacetophenone
  参考文献：
  名称：

  抗炎药的研究。I. 2'-苯氧基甲烷磺酰苯胺衍生物的合成和药理性质。

  摘要：

  合成了各种2'-苯氧基甲烷磺酰苯胺衍生物，并评估了其抗炎和镇痛活性。一些在4'位置带有吸引电子取代基的化合物可以强烈抑制大鼠的佐剂诱导的关节炎和小鼠的乙酸诱导的扭曲综合征，而不会引起胃肠道刺激。其中，选择4'-氰基-（FK867）和4'-乙酰基-（FK3311）2'-（2,4-二氟苯氧基）甲烷磺酰苯胺作为进一步开发的候选物。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.2399

文献信息

• Alkanesulfonanilide derivatives, processes for preparation thereof and
  申请人：Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US04866091A1

  公开（公告）日：1989-09-12

  This invention relates to new alkane-sulfonanilide derivatives of the formula: ##STR1## wherein R.sup.1, R.sup.2 and R.sup.8 are each hydrogen, cyano, halogen, lower alkyl, halo (lower) alkyl, lower alkylthio, lower alkylsulfinyl, lower alkylsulfonyl or lower alkoxy, R.sup.3 is lower alkyl, R.sup.4 is acyl, cyano, carboxy, hydroxy(lower)-alkyl, mercapto, lower alkylthio, lower alkylsulfinyl, lower alkylsulfonyl, 5-membered unsaturated heterocyclic group which may have amino, lower alkanoylamino, lower alkylthio or lower alkylsulfonyl, phenylthio which may have nitro or amino, lower alkanoyl(lower)alkenyl or a group of the formula: ##STR2## wherein R.sup.6 is hydrogen, amino or lower alkyl and R.sup.7 is hydroxy, lower alkoxy, carboxy(lower)alkoxy, lower alkoxycarbonyl(lower)alkoxy, ureido or thioureido, and R.sup.5 is hydrogen, halogen, lower alkyl or lower alkanoyl, and pharmaceutically acceptable salts thereof. More particularly, it relates to alkanesulfonanilide derivatives and pharmaceutically acceptable salts thereof which have antiinflammatory activities and analgesic activities, to processes for the preparation thereof, to a pharmaceutical composition comprising the same and to a method for the treatment of inflammatory disease or pains in human being and animals".

  该发明涉及一种新的烷基磺酰基苯胺衍生物，其化学式为：##STR1## 其中R.sup.1、R.sup.2和R.sup.8各自为氢、氰基、卤素、较低的烷基、卤代（较低的）烷基、较低的烷基硫醇基、较低的烷基亚砜基、较低的烷基磺酰基或较低的烷氧基，R.sup.3为较低的烷基，R.sup.4为酰基、氰基、羧基、羟基（较低）烷基、巯基、较低的烷基硫醇基、较低的烷基亚砜基、较低的烷基磺酰基、5-成员不饱和杂环基，该基团可以具有氨基、较低的烷酰胺基、较低的烷基硫醇基或较低的烷基磺酰基、苯基硫醇基，该苯基硫醇基可以具有硝基或氨基、较低的烷酰基（较低）烯基或化学式的基团：##STR2## 其中R.sup.6为氢、氨基或较低的烷基，R.sup.7为羟基、较低的烷氧基、羧基（较低）烷氧基、较低的烷氧羰基（较低）烷氧基、脲基或硫脲基，R.sup.5为氢、卤素、较低的烷基或较低的烷酰基，以及其药学上可接受的盐。更具体地说，它涉及具有抗炎活性和镇痛活性的烷基磺酰基苯胺衍生物和药学上可接受的盐，以及其制备方法、包括它们的制药组合物和用于治疗人和动物的炎症性疾病或疼痛的方法。
• New alkanesulfonanilide derivatives, processes for preparation thereof and pharmaceutical composition comprising the same
  申请人：FUJISAWA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0273369B1

  公开（公告）日：1992-03-04
• US4866091A
  申请人：——

  公开号：US4866091A

  公开（公告）日：1989-09-12
• Studies on Antiinflammatory Agents. I. Synthesis and Pharmacological Properties of 2'-Phenoxymethanesulfonanilide Derivatives.
  作者：Kiyoshi TSUJI、Katsuya NAKAMURA、Nobukiyo KONISHI、Hiroyuki OKUMURA、Masaaki MATSUO

  DOI：10.1248/cpb.40.2399

  日期：——

  Various 2'-phenoxymethanesulfonanilide derivatives were synthesized and evaluated for antiinflammatory and analgesic activities. Some compounds bearing an electron-attracting substituent at the 4'-position strongly inhibited adjuvant-induced arthritis in rats and acetic acid-induced writhing syndrome in mice without causing gastro-intestinal irritation. Among them, 4'-cyano-(FK867) and 4'-acetyl-(FK3311)

  合成了各种2'-苯氧基甲烷磺酰苯胺衍生物，并评估了其抗炎和镇痛活性。一些在4'位置带有吸引电子取代基的化合物可以强烈抑制大鼠的佐剂诱导的关节炎和小鼠的乙酸诱导的扭曲综合征，而不会引起胃肠道刺激。其中，选择4'-氰基-（FK867）和4'-乙酰基-（FK3311）2'-（2,4-二氟苯氧基）甲烷磺酰苯胺作为进一步开发的候选物。