胆甾-5-烯-3beta-基 4-氯苯甲酸酯 | 22575-27-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 胆甾-5-烯-3beta-基 4-氯苯甲酸酯
• 中文别名: 胆甾-5-烯-3beta-基4-氯苯甲酸酯
• 英文名称: cholesterol p-chlorobenzoate
• 英文别名: (3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-10,13-dimethyl-17-((R)-6-methylheptan-2-yl)-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl 4-chlorobenzoate；[(3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl] 4-chlorobenzoate
• CAS: 22575-27-5
• 化学式: C₃₄H₄₉ClO₂
• 分子量: 525.215
• InChiKey: LOSYTXYCFKYHMJ-AESKLMAPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.4
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  胆甾-5-烯-3beta-基 4-氯苯甲酸酯 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 叔丁基过氧化氢 、 盐酸羟胺 、 三乙胺 、 potassium iodide 、 potassium hydroxide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 72.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  含有异恶唑啉/异恶唑片段的胆固醇肟醚衍生物的构建及其农业生物活性/防治效率

  摘要：

  为探索基于天然产物的农药候选物和胆固醇在农业中的高附加值应用，半制备含胆固醇异恶唑啉/异恶唑片段（I-1∼I-16和II-1∼II-18）的肟基醚衍生物胆固醇的结构优化。它们的结构通过旋光、高分辨率质谱 (HRMS)、IR 和1 H NMR 光谱表征。特别是，目标化合物 C-7 位肟片段的Z构型无疑是由 X 射线晶体学确定的。针对Mythimna separata Walker，化合物3e、I-8、I-14和II-3显示出前体胆固醇 2.4-2.7 倍的生长抑制活性。针对Plutella xylostella Linnaeus，化合物I - 6、I-7和I-9显示出 2.4-2.7 倍的胆固醇口服毒性。针对柑橘蚜虫，化合物2e和II-15 分别表现出 4.9 和 5.8 倍的胆固醇杀蚜活性。值得注意的是，它们对A. citricola显示出良好的控制效果（3.0-5.0 倍有希望的控制效率为1）在温室里。构效关系

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.1c01884
• 作为产物：
  描述：

  胆固醇 、 4-氯苯甲酰氯 在 吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以72%的产率得到胆甾-5-烯-3beta-基 4-氯苯甲酸酯
  参考文献：
  名称：

  叶立德功能化膦配体实现的Reformatsky试剂与氯化芳基的偶联

  摘要：

  芳基氯化物与Reformatsky试剂的偶联是构建α-芳基酯的理想策略，但由于各种可能的副反应带来许多挑战，到目前为止，在基质范围上已受到很大的限制。现在，通过调整内酯官能化的膦以满足Negishi联轴器的要求，克服了这一局限性。使用在主链上带有邻甲苯基取代基的环己基-YPhos配体，在钯催化的有机锌试剂与芳基亲电试剂的芳基化中达到了创纪录的活性。这种高度电子富集的庞大配体使得可以在Reformatsky试剂的室温偶联中使用芳基氯化物。反应范围包括各种官能化的芳酸和芳基丙酸衍生物。

  DOI：

  10.1002/anie.202016048

文献信息

• Natural-product-based pesticides: Semisynthesis, structural elucidation, and evaluation of new cholesterol–matrine conjugates as pesticidal agents
  作者：Jianwei Xu、Min Lv、Meng Hao、Tianze Li、Shaoyong Zhang、Hui Xu

  DOI：10.1016/j.bmcl.2021.128350

  日期：2021.10

  To develop new potential pesticide candidates from low value-added natural bioactive products, a series of new cholesterol–matrine conjugates (I(a–e)–IV(a–e)) were prepared from two lead compounds cholesterol and matrine. Against Mythimna separata Walker, compound IVa exhibited 3.0 and 2.6 folds promising insecticidal activity of cholesterol and matrine, respectively; against Aphis citricola Van der

  为了从低附加值的天然生物活性产品中开发新的潜在农药候选物，由两种先导化合物胆固醇和苦参碱制备了一系列新的胆固醇-苦参碱偶联物 ( I ( a - e ) -IV ( a - e ))。针对Mythimna separata Walker，化合物IVa对胆固醇和苦参碱的杀虫活性分别是 3.0 和 2.6 倍；针对Aphis citricola Van der Goot，化合物IVd 的杀蚜活性是其前体的 4.3 倍和 2.2 倍；值得注意的是，它在温室中也表现出良好的防治效果；反对Plutella xylostella Linnaeus 在 20 μg/若虫的剂量下，化合物IIIe表现出胆固醇和苦参碱的 2.8 倍和 2.0 倍的口服毒性。化合物IIIe、IVd和IVe可用作进一步结构优化的前驱物作为杀虫剂和杀蚜剂。
• Modular Access to Chiral α-(Hetero)aryl Amines via Ni/Photoredox-Catalyzed Enantioselective Cross-Coupling
  作者：Xiaomin Shu、De Zhong、Yanmei Lin、Xiao Qin、Haohua Huo

  DOI：10.1021/jacs.2c02795

  日期：2022.5.18

  (hetero)aryl chlorides. These coupling reactions require no oxidants or organometallic reagents, feature feedstock starting materials, a broad substrate scope, and high enantioselectivities, and are applicable to late-stage diversification of medicinally relevant complex molecules. Mechanistic studies suggest that the nickel catalyst uncommonly plays multiple roles, accomplishing chlorine radical generation

  手性 α-芳基 N-杂环通常存在于天然产物、药剂和手性催化剂中，但通过不对称催化获得仍然具有挑战性。在此，我们报告了一种用于饱和氮杂环和无环N的直接对映选择性 α-芳基化的通用模块化方法-烷基苯甲酰胺通过镍/光氧化还原双重催化。该过程利用光消除氯自由基的氢原子转移能力将氮杂环转化为相应的 α-氨基烷基自由基，然后与普遍存在且廉价的（杂）芳基氯化物偶联。这些偶联反应不需要氧化剂或有机金属试剂，具有原料起始材料、底物范围广和对映选择性高的特点，适用于药物相关复杂分子的后期多样化。机理研究表明，镍催化剂很少发挥多重作用，完成氯自由基的产生、α-氨基自由基的捕获、交叉偶联和不对称诱导。
• Pd‐Catalyzed Cross‐Coupling of Alkylzirconocenes and Aryl Chlorides
  作者：Binyang Jiang、Shi‐Liang Shi

  DOI：10.1002/cjoc.202200132

  日期：2022.8

  perspective yet rarely exploited partners in transition-metal catalyzed cross-coupling reaction. The notoriously low nucleophilicity of alkylzirconocenes and the potential β-H elimination restrict their application in cross-coupling. Herein, we report the first Pd-catalyzed aryl-alkyl cross-coupling of alkylzirconocenes and aryl halides. A commercially available N-heterocyclic carbene (IPr) as the ligand

  烷基锆茂很容易通过烯烃与 Schwartz 试剂的氢化锆反应制备，在过渡金属催化的交叉偶联反应中是前景广阔但很少开发的伙伴。众所周知，烷基锆茂的低亲核性和潜在的 β-H 消除限制了它们在交叉偶联中的应用。在此，我们报告了烷基锆茂和芳基卤化物的第一个 Pd 催化的芳基-烷基交叉偶联。市售的N-杂环卡宾 (IPr) 作为钯催化剂的配体对于实现具有挑战性的过程至关重要。这种温和的协议不需要碱添加剂，并且可以容忍具有各种官能团和杂环的两个耦合伙伴的广泛范围。而且，末端和内烯烃都适用，后者经过“链式行走”，独家提供末端偶联产物。初步机理研究揭示了一种催化剂前活化途径，并由于 NHC 配体的空间位阻抑制了 β-H 消除。
• Liquid crystal dispersed polymer electrooptical films having reverse morphology
  申请人：Sniaricerche S.C.P.A.

  公开号：EP0927753A1

  公开（公告）日：1999-07-07

  The invention provides a liquid crystal dispersed polymer electrooptical film comprising a liquid crystal material and a polymer material in which the electrooptical film has a reverse morphology and the liquid crystal material has cholesteric properties. The invention also provides a liquid crystal dispersed polymer electrooptical film comprising a liquid crystal material and a polymer material in which the electrooptical film has a reverse morphology and substantially no memory effect. Methods for making these electrooptical films are also provided.

  本发明提供了一种由液晶材料和聚合物材料组成的液晶分散聚合物光电膜，其中光电膜具有反向形态，液晶材料具有胆甾烯特性。本发明还提供了一种由液晶材料和聚合物材料组成的液晶分散聚合物光电薄膜，其中的光电薄膜具有反向形态，基本上没有记忆效应。本发明还提供了制作这些电光薄膜的方法。
• Thermochromic/photochromic cosmetic compositions
  申请人：——

  公开号：US20020192247A1

  公开（公告）日：2002-12-19

  Novel thermochromic and/or photochromic compositions are described. The thermochromic compositions include a thermoset resin, cholesterol, water, and dye, while photochromic compositions include a benzene and a binder, such as silica gel. When mixed, the ingredients of the thermochromic and photochromic compositions form chromic cells with an outer shell comprised of either the thermoset resin (in the case of thermochromic compositions) or potassium nitrate (in the case of photochromic compositions). When the chromic compositions are exposed to either a heat or light stimulus, the chromic cells compress to causing the dye within the cells to no longer be visible, thereby creating a color-changing effect.

  本文描述了新型热致变色和/或光致变色组合物。热致变色组合物包括热固性树脂、胆固醇、水和染料，而光致变色组合物包括苯和粘合剂，如硅胶。热致变色组合物和光致变色组合物的成分混合后会形成铬电池，其外壳由热固性树脂（热致变色组合物）或硝酸钾（光致变色组合物）组成。当色素组合物受到热或光的刺激时，色素细胞会压缩，使细胞内的染料不再可见，从而产生变色效果。

表征谱图