10-methyl-5H-dibenzazepine | 92552-17-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯氮卓类
• 英文名称: 10-methyl-5H-dibenzazepine
• 英文别名: 10-Methyl-5H-dibenzoazepine；10-methyl-5H-dibenz[b,f]azepine；10-methyl-5H-dibenzo[b,f]azepine；5-methyl-11H-benzo[b][1]benzazepine
• CAS: 92552-17-5
• 化学式: C₁₅H₁₃N
• 分子量: 207.275
• InChiKey: VOGVWOSRBPITFC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-methyl-1-phenyl-1H-indole 以34%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Tokmakov Gennadii P., Grandberg Igor I., Tetrahedron, 51 (1995) N 7, S 2091-2098

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Rearrangement of 1-arylindoles to 5H-dibenz[b,f]azepines
  作者：Gennadii P. Tokmakov、Igor I. Grandberg

  DOI：10.1016/0040-4020(94)01082-b

  日期：1995.2

  acid-catalyzed rearrangement of 1-arylindoles 1 to 5H-dibenz[b,f]azepines 2 has been discovered. It can be used for the preparation of 2. The influence of the nature and the position of the substituents in the initial molecule 1 on the rearrangement is discussed. A possible mechanism of the reaction is suggested. A convenient method for preparation of 1-arylindoles 1c-k by means of arylation of 1-unsubstituted

  已发现1-芳基吲哚1到5H-二苯并[b，f]氮杂2的异常酸催化重排。可用于制备2。讨论了初始分子1中取代基的性质和位置对重排的影响。建议该反应的可能机理。描述了一种通过Ullmann反应通过将1-未取代的吲哚与芳基卤化物进行芳基化来制备1-芳基吲哚1c-k的简便方法。
• Synthesis of Dibenzo[<i>b</i>,<i>f</i>]azepines via Palladium‐Catalyzed Cascade [4 + 3] Annulation of <i>o</i>‐Alkenyl Bromoarenes and <i>o</i>‐Bromoaniline Derivatives
  作者：Xin‐Chen Zhan、Guo‐Qiang Lin、Jian‐Guo Fu、Xiao‐Ming Ji、Shu‐Sheng Zhang、Chen‐Guo Feng

  DOI：10.1002/adsc.202300336

  日期：2023.12.5

  A cascade [4+3] annulation of o-alkenyl bromoarenes and o-bromoaniline derivatives was described. Various dibenzo[b,f]azepines with substitutions on the 10/11 position were obtained in 14–97% yields. The synthetic versatility of this protocol is highlighted by the preparation of a precursor of the drug molecule oxcarbazepine, a gram-scale synthesis, and two product transformations. Unlike previous

  描述了邻-烯基溴芳烃和邻-溴苯胺衍生物的级联[ 4+3]环化。获得了在 10/11 位点上有取代的各种二苯并[ b , f ]氮杂卓化合物，产率为 14-97%。该方案的合成多功能性通过药物分子奥卡西平前体的制备、克级合成和两种产品转化来突出。与之前的胺化/Heck 序列不同，该级联过程应该经历 C（乙烯基）、C（芳基）-钯环参与途径。
• Groth, U.; Richter, L.; Schoellkopf, U., Liebigs Annalen der Chemie, 1992, # 3, p. 199 - 202
  作者：Groth, U.、Richter, L.、Schoellkopf, U.

  DOI：——

  日期：——
• Tokmakov Gennadii P., Grandberg Igor I., Tetrahedron, 51 (1995) N 7, S 2091-2098
  作者：Tokmakov Gennadii P., Grandberg Igor I.

  DOI：——

  日期：——
• A PROCESS FOR THE PREPARATION OF IMINOSTILBENE DERIVATIVES
  申请人：Milanese, Alberto

  公开号：EP1748988B1

  公开（公告）日：2010-11-10