(Z)-2-amino-N,N-dimethyl-2-(phenylhydrazono)acetamide | 1393824-92-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (Z)-2-amino-N,N-dimethyl-2-(phenylhydrazono)acetamide
• 英文别名: 2-amino-N,N-dimethyl-2-(phenylhydrazinylidene)acetamide
• CAS: 1393824-92-4
• 化学式: C₁₀H₁₄N₄O
• 分子量: 206.247
• InChiKey: KSCBASZDRAKXAS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  70.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (Z)-2-dimethylamino-2-oxo-N-phenylethanehydrazonoyl chloride 在 氨 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 16.0h， 以27%的产率得到(Z)-2-amino-N,N-dimethyl-2-(phenylhydrazono)acetamide
  参考文献：
  名称：

  低亲脂性的羰基取代的N 2-芳基氨基dra的合成中显着的立体选择性开关

  摘要：

  羰基取代的azo酰氯与胺的反应通常通过氯原子的亲核取代产生Z-构型的dra胺衍生物。出乎意料的是，当将二烷基胺用作亲核试剂时，N，N-二甲基羧酰胺取代的azo酰氯产生E-氨基zone。发现与它们相应的羧酰苯胺相比，所获得的酰氨基zone的亲脂性大大降低。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.06.032

文献信息

• Remarkable stereoselectivity switch in synthesis of carbonyl substituted N2-arylamidrazones with low lipophilicity
  作者：Petra Frohberg、Ingo Schulze、Christian Donner、Fabian Krauth

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.06.032

  日期：2012.8

  Reaction of carbonyl substituted hydrazonoyl chlorides with amines usually leads to Z-configured amidrazone derivatives via nucleophilic substitution of the chlorine atom. Surprisingly, N,N-dimethylcarboxamide substituted hydrazonoyl chlorides yielded E-amidrazones when dialkylamines were used as nucleophilic reagent. The lipophilicities of the obtained amidrazones were found to be drastically reduced

  羰基取代的azo酰氯与胺的反应通常通过氯原子的亲核取代产生Z-构型的dra胺衍生物。出乎意料的是，当将二烷基胺用作亲核试剂时，N，N-二甲基羧酰胺取代的azo酰氯产生E-氨基zone。发现与它们相应的羧酰苯胺相比，所获得的酰氨基zone的亲脂性大大降低。