ethyl 7-chloro-1-cyclopropyl-8-fluoro-1,4-dihydro-4-oxo-1,6-naphthyridine-3-carboxylate | 154012-13-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: ethyl 7-chloro-1-cyclopropyl-8-fluoro-1,4-dihydro-4-oxo-1,6-naphthyridine-3-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 7-chloro-1-cyclopropyl-8-fluoro-4-oxo-1,6-naphthyridine-3-carboxylate
• CAS: 154012-13-2
• 化学式: C₁₄H₁₂ClFN₂O₃
• 分子量: 310.712
• InChiKey: BZDQGFBGRUGUOP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  59.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 7-chloro-1-cyclopropyl-8-fluoro-1,4-dihydro-4-oxo-1,6-naphthyridine-3-carboxylate 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 9.0h， 以81%的产率得到7-chloro-1-cyclopropyl-8-fluoro-1,4-dihydro-4-oxo-1,6-naphthyridine-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  一系列7-氨基-1-环丙基-8-氟-1,4-二氢-4-氧代-1,6-萘啶-3-羧酸的合成作为潜在的抗菌剂

  摘要：

  已经制备了一系列的7-氨基-1-环丙基-1，4-二氢-8-氟-4-氧代-1，6-萘啶-3-羧酸，并评估了其抗菌活性。这些化合物是通过使用必要的氮亲核试剂从7-氯-1-环丙基-1,4-二氢-8-氟-4-氧代-1,6-萘吡啶-3-羧酸中取代氯取代基而制得的产生标题化合物。萘啶酸由2，4-二羟基-3-硝基-5-吡啶甲酸乙酯经十个步骤合成。序列中的关键步骤是使用衍生自3-氨基-2,4-二氯-5-吡啶甲酸乙酯的重氮鎓离子的六氟磷酸盐进行的Schiemann反应。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570300402
• 作为产物：
  描述：

  4,6-二氯-5-硝基烟酸乙酯 在 镍 sodium hydroxide 、 hexafluorophosphoric acid 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 氢气 、 乙酸酐 、 sodium hydride 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， -78.0~150.0 ℃ 、344.73 kPa 条件下， 反应 34.08h， 生成 ethyl 7-chloro-1-cyclopropyl-8-fluoro-1,4-dihydro-4-oxo-1,6-naphthyridine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  一系列7-氨基-1-环丙基-8-氟-1,4-二氢-4-氧代-1,6-萘啶-3-羧酸的合成作为潜在的抗菌剂

  摘要：

  已经制备了一系列的7-氨基-1-环丙基-1，4-二氢-8-氟-4-氧代-1，6-萘啶-3-羧酸，并评估了其抗菌活性。这些化合物是通过使用必要的氮亲核试剂从7-氯-1-环丙基-1,4-二氢-8-氟-4-氧代-1,6-萘吡啶-3-羧酸中取代氯取代基而制得的产生标题化合物。萘啶酸由2，4-二羟基-3-硝基-5-吡啶甲酸乙酯经十个步骤合成。序列中的关键步骤是使用衍生自3-氨基-2,4-二氯-5-吡啶甲酸乙酯的重氮鎓离子的六氟磷酸盐进行的Schiemann反应。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570300402

文献信息

• Use of 7-(1-aminomethyl-2-oxa-7-aza-bicyclo[3.3.0]oct-7-yl)-quinolone carboxylic acid and naphthyridone carboxylic acid derivatives for treating Helicobacter pylori infections and the gastroduodenal diseases associated therewith
  申请人：Bayer Aktiengesellschaft

  公开号：US06288081B1

  公开（公告）日：2001-09-11

  The invention relates to the use of quinolone- and naphthyridonecarboxylic acid derivatives which are substituted in position 7 by a 1-aminomethyl-2-oxa-7-azabicyclo[3.3.0]oct-7-yl radical, and of their salts for the therapy of Helicobacter pylori infections and associated gastroduodenal disorders.

  该发明涉及使用在位置7被1-氨基甲基-2-氧-7-氮代双环[3.3.0]辛-7-基取代的喹诺酮和萘啶酮羧酸衍生物，以及它们的盐用于治疗幽门螺杆菌感染和相关的胃十二指肠疾病。
• Use of 7-(1-aminomethyl-2-oxa-7-aza-bicyclo[3.3.0]oct-7-yl)-quinolonecarboxylic acid and -naphthyridonecarboxylic acid derivatives for the therapy of Helicobacter pylori infections and associated gastroduodenal disorders
  申请人：——

  公开号：US20010036941A1

  公开（公告）日：2001-11-01

  The invention relates to the use of quinolone- and naphthyridonecarboxylic acid derivatives which are substituted in position 7 by a 1-aninomethyl-2-oxa-7-azabicyclo[3.3.0]oct-7-yl radical, and of their salts for the therapy of Helicobacter pylori infections and associated gastroduodenal disorders.

  本发明涉及使用在第7位被1-氨甲基-2-氧杂-7-氮杂双环[3.3.0]辛-7-基基团取代的喹诺酮和萘啶酮羧酸衍生物及其盐，用于治疗幽门螺杆菌感染和相关的胃十二指肠疾病。
• US6288081B1
  申请人：——

  公开号：US6288081B1

  公开（公告）日：2001-09-11
• The synthesis of a series of 7-amino-1-cyclopropyl-8-fluoro-1,4-dihydro-4-oxo-1,6-naphthyridine-3-carboxylic acids as potential antibacterial agents
  作者：Joseph P. Sanchez、Rocco D. Gogliotti

  DOI：10.1002/jhet.5570300402

  日期：1993.7

  xo-1,6-naphthyridine-3-carboxylic acids has been prepared and evaluated for antibacterial activity. These compounds were prepared by the displacement of the chloro substituent from 7-chloro-1-cyclopropyl-1,4-dihydro-8-fluoro-4-oxo-1,6-naphthyridine-3-carboxylic acid employing the requisite nitrogen nucleophile to produce the title compounds. The naphthyridine acid was synthesized in ten steps from

  已经制备了一系列的7-氨基-1-环丙基-1，4-二氢-8-氟-4-氧代-1，6-萘啶-3-羧酸，并评估了其抗菌活性。这些化合物是通过使用必要的氮亲核试剂从7-氯-1-环丙基-1,4-二氢-8-氟-4-氧代-1,6-萘吡啶-3-羧酸中取代氯取代基而制得的产生标题化合物。萘啶酸由2，4-二羟基-3-硝基-5-吡啶甲酸乙酯经十个步骤合成。序列中的关键步骤是使用衍生自3-氨基-2,4-二氯-5-吡啶甲酸乙酯的重氮鎓离子的六氟磷酸盐进行的Schiemann反应。