5-氯-2-乙炔嘧啶 | 1196156-95-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 5-氯-2-乙炔嘧啶
• 英文名称: 5-Chloro-2-ethynylpyrimidine
• 英文别名: 5-chloro-2-ethynylpyrimidine
• CAS: 1196156-95-2
• 化学式: C₆H₃ClN₂
• 分子量: 138.556
• InChiKey: LTPMEHQKKDZOOH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二异己基酮 、 5-氯-2-乙炔嘧啶 在 bis(triphenylphosphine)carbonyliridium(I) chloride 、 二乙基硅烷 、 copper(l) iodide 、 (R)-BTFM-Garphos 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.17h， 以88%的产率得到(R)-3-(5-chloropyrimidin-2-yl)-N,N-diisopropyl-1-phenylprop-2-yn-1-amine
  参考文献：
  名称：

  通过铱/铜双金属继电器催化实现叔酰胺的不对称脱氧炔化

  摘要：

  开发了一种 Ir/Cu 双金属继电器催化，以在温和条件下实现惰性酰胺的具有挑战性的不对称脱氧炔化，以高产率提供一系列具有良好至优异对映选择性的合成重要手性炔丙基胺。

  DOI：

  10.1002/anie.202111029

文献信息

• Modular preparation of biphenyl triazoles via click chemistry as non-competitive hyaluronidase inhibitors
  作者：Yiman Qin、Guanyi Li、Ling Wang、Guangyuan Yin、Xiang Zhang、Hongxiang Wang、Pengfei Zheng、Wentao Hua、Yan Cheng、Yaxue Zhao、Jiong Zhang

  DOI：10.1016/j.bioorg.2024.107291

  日期：2024.5

  aging, sagging, and wrinkling, as well as inflammation and bacterial infections. In this study, to identify novel hyaluronidase inhibitors, we applied click chemistry for the modular synthesis of 370 triazoles in 96-well plates, starting with biphenyl azide. Utilizing an optimized turbidimetric screening assay in microplates, we identified Fmoc-containing triazoles and , as well as quinoline-containing

  透明质酸酶是药物发现中一个有前途的靶点，因为它在一系列生理和病理过程中过度表达，包括肿瘤迁移、皮肤老化、下垂和皱纹，以及炎症和细菌感染。在本研究中，为了鉴定新型透明质酸酶抑制剂，我们应用点击化学在 96 孔板中模块化合成 370 个三唑，从联苯叠氮化物开始。利用微孔板中优化的比浊筛选试验，我们鉴定出含 Fmoc 的三唑类和 ，以及含喹啉的三唑类和 ，作为高效的透明质酸酶抑制剂。随后的研究表明这些三唑可能与透明质酸酶的新结合位点相互作用。值得注意的是，这些抑制剂表现出最小的细胞毒性，并在 LPS 刺激的巨噬细胞中显示出有希望的抗炎作用。值得注意的是，浓度为 20 μM 的化合物可显着减少 74% 的 NO 释放。
• Asymmetric Deoxygenative Alkynylation of Tertiary Amides Enabled by Iridium/Copper Bimetallic Relay Catalysis
  作者：Zhaokun Li、Feng Zhao、Wei Ou、Pei‐Qiang Huang、Xiaoming Wang

  DOI：10.1002/anie.202111029

  日期：2021.12.13

  An Ir/Cu bimetallic relay catalysis was developed to achieve the challenging asymmetric deoxygenative alkynylation of inert amides under mild conditions, affording a series of synthetically important chiral propargylamines in high yields with good to excellent enantioselectivities.

  开发了一种 Ir/Cu 双金属继电器催化，以在温和条件下实现惰性酰胺的具有挑战性的不对称脱氧炔化，以高产率提供一系列具有良好至优异对映选择性的合成重要手性炔丙基胺。