2-(2-Hydroxyphenoxy)acetohydrazide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-(2-Hydroxyphenoxy)acetohydrazide
• 化学式: C₈H₁₀N₂O₃
• mdl: MFCD00981927
• 分子量: 182.179
• InChiKey: HOWDHDBKKZVMKY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  84.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-2-(5-(4-chlorobenzylidene)-2,4-dioxothiazolidin-3-yl)acetic acid 、 2-(2-Hydroxyphenoxy)acetohydrazide 在 三氯氧磷 作用下， 以70%的产率得到3‐({5‐[(2‐hydroxyphenoxy)methyl]−1,3,4‐oxadiazol‐2‐yl}methyl)−5‐(4‐chlorobenzylidene)thiazolidine‐2,4‐dione
  参考文献：
  名称：

  噻唑烷二酮作为 PPAR-γ 激动剂和胸苷酸合酶抑制剂的设计、合成和分子对接研究

  摘要：

  设计并合成了新的噻唑烷-2,4-二酮杂化物作为潜在的过氧化物酶体增殖物激活受体 (PPAR)-γ 激动剂和胸苷酸合酶抑制剂。所有合成的化合物都遵循 Lipinski 和 Veber 的规则，并具有所需的药代动力学特性。PPAR-γ 反式激活结果显示化合物12 (78.9%) 和11 (73.4%) 是最活跃的化合物，它们分别使 PPAR-γ 基因表达增加了 2.2 倍和 2.4 倍。化合物 12、11和8显示出有希望的细胞毒性，对 MCF-7 细胞的 IC 50值范围为 1.4 至 4.5 μM，对 HCT-116 细胞的 IC 50 值为 1.8 至 8.4 μM。化合物11和12还分别以 5.1 和 3.2 μM 的 IC 50值抑制胸苷酸合酶，证实了它们作为胸苷酸合酶抑制剂的作用方式。最后，分子对接研究支持了体外生物活性结果。

  DOI：

  10.1002/ardp.202100021