(Z)‐2‐[(4‐benzylidene‐5‐oxo‐1‐phenyl‐4,5‐dihydro‐1H‐imidazol‐2‐yl)thio]‐N‐[3‐(trifluoromethyl)phenyl]acetamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (Z)‐2‐[(4‐benzylidene‐5‐oxo‐1‐phenyl‐4,5‐dihydro‐1H‐imidazol‐2‐yl)thio]‐N‐[3‐(trifluoromethyl)phenyl]acetamide
• 英文别名: 2-[(4Z)-4-benzylidene-5-oxo-1-phenylimidazol-2-yl]sulfanyl-N-[3-(trifluoromethyl)phenyl]acetamide
• 化学式: C₂₅H₁₈F₃N₃O₂S
• 分子量: 481.498
• InChiKey: GTRBMZYFLFAYHI-STZFKDTASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  87.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯基乙内酰脲-甘氨酸 在 sodium acetate 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 (Z)‐2‐[(4‐benzylidene‐5‐oxo‐1‐phenyl‐4,5‐dihydro‐1H‐imidazol‐2‐yl)thio]‐N‐[3‐(trifluoromethyl)phenyl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  新型4-芳基-2-巯基-1-苯基-1H-咪唑烷-5(4H)-酮的双重COX-2和15-LOX抑制研究：设计、合成、对接和抗炎活性

  摘要：

  新型亚芳基-5(4 H )-咪唑啉酮衍生物4a–r被设计和评估为多药定向配体，即炎症、促炎介质和活性氧 (ROS) 抑制剂。所有测试的化合物均表现出比塞来昔布更强且比吲哚美辛更强的环氧合酶（COX）-1抑制作用，并且还表现出对15-脂氧合酶（15-LOX）的改善的抑制活性。化合物4f、4l和4p表现出与塞来昔布相当的COX-2选择性，而4k是选择性最强的COX-2抑制剂。有趣的是，筛选结果表明，化合物4k对15-LOX表现出优异的抑制作用，并且被发现是比塞来昔布最具选择性的COX-2抑制剂，而化合物4f除了抑制COX-2和15-LOX外，还表现出有希望的COX-2和15-LOX抑制活性。对抗 ROS 产生的作用以及将肿瘤坏死因子-α 和白细胞介素 6 水平降低约 80% 的作用。此外，化合物4f减弱了 RAW 264.7 巨噬细胞中脂多糖介导的 NF-κB 活化增加。通过对接研究证实了这些

  DOI：

  10.1002/ardp.202300615