7-(1-azidoethyl)-5-chloro-8-(3-fluorophenyl)cinnoline | 1312685-28-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 7-(1-azidoethyl)-5-chloro-8-(3-fluorophenyl)cinnoline
• CAS: 1312685-28-1
• 化学式: C₁₆H₁₁ClFN₅
• 分子量: 327.748
• InChiKey: CGKVFWPOXOWSNU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  40.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-(1-azidoethyl)-5-chloro-8-(3-fluorophenyl)cinnoline 在 水 、 三甲基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-[5-chloro-8-(3-fluorophenyl)cinnolin-7-yl]ethanamine
  参考文献：
  名称：

  INCB050465 (Parsaclisib), a Novel Next-Generation Inhibitor of Phosphoinositide 3-Kinase Delta (PI3Kδ)

  摘要：

  A medicinal chemistry effort focused on identifying a structurally diverse candidate for phosphoinositide 3-kinase delta (PI3K delta) led to the discovery of clinical candidate INCB050465 (20, parsaclisib). The unique structure of 20 contains a pyrazolopyrimidine hinge-binder in place of a purine motif that is present in other PI3K delta inhibitors, such as idelalisib (1), duvelisib (2), and INCB040093 (3, dezapelisib). Parsaclisib (20) is a potent and highly selective inhibitor of PI3K delta with drug-like ADME properties that exhibited an excellent in vivo profile as demonstrated through pharmacokinetic studies in rats, dogs, and monkeys and through pharmacodynamic and efficacy studies in a mouse Pfeiffer xenograft model.

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.9b00334
• 作为产物：
  描述：

  methyl 5-chloro-2-hydroxy-3-nitro-4-[(trimethylsilyl)ethynyl]benzoate 在 四(三苯基膦)钯 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium azide 、 水 、 铁粉 、 碳酸氢钠 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 氯化铵 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium hydroxide 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 dichlorobenzene, 1,2- 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 30.83h， 生成 7-(1-azidoethyl)-5-chloro-8-(3-fluorophenyl)cinnoline
  参考文献：
  名称：

  [EN] SUBSTITUTED FUSED ARYL AND HETEROARYL DERIVATIVES AS PI3K INHIBITORS
  [FR] DÉRIVÉS SUBSTITUÉS D'ARYLES ET D'HÉTÉROARYLES FUSIONNÉS AU TITRE D'INHIBITEURS DE PI3K

  摘要：

  本发明提供了式I的融合芳基和杂芳基衍生物，可以调节磷脂酰肌醇3-激酶（PI3Ks）的活性，并且在治疗与PI3Ks活性相关的疾病方面具有用处，例如炎症性疾病、免疫相关疾病、癌症和其他疾病。

  公开号：

  WO2011075630A1

文献信息

• [EN] SUBSTITUTED FUSED ARYL AND HETEROARYL DERIVATIVES AS PI3K INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS SUBSTITUÉS D'ARYLES ET D'HÉTÉROARYLES FUSIONNÉS AU TITRE D'INHIBITEURS DE PI3K
  申请人：INCYTE CORP

  公开号：WO2011075630A1

  公开（公告）日：2011-06-23

  The present invention provides fused aryl and heteroaryl derivatives of Formula I that modulate the activity of phosphoinositide 3-kinases (PI3Ks) and are useful in the treatment of diseases related to the activity of PI3Ks including, for example, inflammatory disorders, immune-based disorders, cancer, and other diseases.

  本发明提供了式I的融合芳基和杂芳基衍生物，可以调节磷脂酰肌醇3-激酶（PI3Ks）的活性，并且在治疗与PI3Ks活性相关的疾病方面具有用处，例如炎症性疾病、免疫相关疾病、癌症和其他疾病。
• [EN] SUBSTITUTED DIAMINO-PYRIMIDINE AND DIAMINO-PYRIDINE DERIVATIVES AS PI3K INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DIAMINO-PYRIMIDINES ET DIAMINO-PYRIDINES SUBSTITUÉES EN TANT QU'INHIBITEURS DE PI3K
  申请人：INCYTE CORP

  公开号：WO2012125629A1

  公开（公告）日：2012-09-20

  The present invention provides substituted diamino-pyrimidine and substituted diamino-pyridine derivatives of Formula I; wherein X, Y, R1, R2, and Ar are defined herein, that modulate the activity of phosphoinositide 3-kinases (PI3Ks) and are useful in the treatment of diseases related to the activity of PI3Ks including, for example, inflammatory disorders, immune-based disorders, cancer, and other diseases.

  本发明提供了式I的取代二氨基嘧啶和取代二氨基吡啶衍生物；其中X、Y、R1、R2和Ar在此处定义，可以调节磷脂酰肌醇3激酶（PI3Ks）的活性，并且在治疗与PI3Ks活性相关的疾病方面具有用处，例如炎症性疾病、免疫性疾病、癌症和其他疾病。
• SUBSTITUTED FUSED ARYL AND HETEROARYL DERIVATIVES AS PI3K INHIBITORS
  申请人：Li Yun-Long

  公开号：US20110183985A1

  公开（公告）日：2011-07-28

  The present invention provides fused aryl and heteroaryl derivatives of Formula I: wherein X, V, Y, U, W, Z, R 1 , R 2 , Cy, and Ar are defined herein, that modulate the activity of phosphoinositide 3-kinases (PI3Ks) and are useful in the treatment of diseases related to the activity of PI3Ks including, for example, inflammatory disorders, immune-based disorders, cancer, and other diseases.

  本发明提供了式I的融合芳基和杂芳基衍生物，其中X，V，Y，U，W，Z，R1，R2，Cy和Ar在此定义，可调节磷脂酰肌醇3-激酶（PI3Ks）的活性，并且在治疗与PI3Ks活性相关的疾病方面具有用处，包括但不限于炎症性疾病、免疫性疾病、癌症和其他疾病。
• Substituted fused aryl and heteroaryl derivatives as PI3K inhibitors
  申请人：Li Yun-Long

  公开号：US08680108B2

  公开（公告）日：2014-03-25

  The present invention provides fused aryl and heteroaryl derivatives of Formula I: wherein X, V, Y, U, W, Z, R1, R2, Cy, and Ar are defined herein, that modulate the activity of phosphoinositide 3-kinases (PI3Ks) and are useful in the treatment of diseases related to the activity of PI3Ks including, for example, inflammatory disorders, immune-based disorders, cancer, and other diseases.

  本发明提供了公式I的融合芳基和杂芳基衍生物，其中X，V，Y，U，W，Z，R1，R2，Cy和Ar在此定义，可以调节磷脂酰肌醇3-激酶（PI3K）的活性，并且可用于治疗与PI3K活性相关的疾病，例如炎症性疾病，免疫性疾病，癌症和其他疾病。
• SUBSTITUTED DIAMINO-PYRIMIDINE AND DIAMINO-PYRIDINE DERIVATIVES AS PI3K INHIBITORS
  申请人：Combs Andrew P.

  公开号：US20140066448A1

  公开（公告）日：2014-03-06

  The present invention provides substituted diamino-pyrimidine and substituted diamino-pyridine derivatives of Formula I; wherein X, Y, R 1 , R 2 , and Ar are defined herein, that modulate the activity of phosphoinositide 3-kinases (PI3Ks) and are useful in the treatment of diseases related to the activity of PI3Ks including, for example, inflammatory disorders, immune-based disorders, cancer, and other diseases.

  本发明提供了式I的取代二氨基嘧啶和取代二氨基吡啶衍生物；其中X，Y，R1，R2和Ar在此定义，可以调节磷脂酰肌醇3-激酶（PI3Ks）的活性，并且在治疗与PI3Ks活性相关的疾病中有用，包括炎症性疾病，免疫性疾病，癌症和其他疾病。