2,3,4-trifluorophenylazide | 1096130-49-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,3,4-trifluorophenylazide
• 英文别名: 1-azido2,3,4-trifluorobenzene；1-Azido-2,3,4-trifluorobenzene
• CAS: 1096130-49-2
• 化学式: C₆H₂F₃N₃
• 分子量: 173.097
• InChiKey: UKTREXOTMKJZCP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  14.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,6-二乙炔基哒嗪 、 2,3,4-trifluorophenylazide 在 copper(II) sulfate 、 sodium ascorbate 、 三[(1-苄基-1H-1,2,3-三唑-4-基)甲基]胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 以26%的产率得到3,6-bis(1-(2,3,4-trifluorophenyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)pyridazine
  参考文献：
  名称：

  单击化学衍生的哒嗪：具有定义的构型和堆积结构的电子不足的砌块

  摘要：

  通过使用简便的铜催化的叠氮化物-炔烃环加成反应，合成了一系列带有不同氟化度的末端苯基取代基的3,6-二（4-三唑基）哒嗪，并在气相中，溶液中对它们的结构进行了深入研究。 ，并分别采用DFT计算，NMR光谱和单晶X射线衍射进行固态分析。在分子水平上，它们的结构受三唑-哒嗪键对抗氧化剂的强烈偏好支配。符合。晶体固体中分子的超分子组织受π堆积，CH-H⋅⋅⋅π以及C-F⋅·⋅H相互作用的控制。后者可以方便地通过末端苯基单元中氟取代基的数量和位置进行调节，从而产生人字形，一维或二维层状堆积。所有化合物的电化学和光谱学表明，它们可能在有机电子学中用作电子传输/空穴阻挡材料。

  DOI：

  10.1002/asia.201701277
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4-三氟苯胺 以 乙腈 为溶剂， 生成 2,3,4-trifluorophenylazide
  参考文献：
  名称：

  作为甾体系统模拟物的新型 1,2,3-三唑衍生物——合成、晶体结构测定、Hirshfeld 表面分析和分子对接

  摘要：

  在此，我们介绍了五种含有卤素原子6a – e 的4-(1-phenyl-1 H -1,2,3-triazol-4-yl) 苯酚衍生物的合成和晶体结构测定，可用作药物开发过程中类固醇​​的极好模拟。为所有合成的化合物获得的高质量晶体允许分析它们的分子结构。随后，确定的晶体结构用于计算每种合成化合物的 Hirshfeld 表面。此外，我们对接研究的结果表明，合成的衍生物能够有效地与参与激素生物合成和信号通路的选定酶和受体的活性位点结合，类似于天然类固醇。

  DOI：

  10.3390/molecules26134059

文献信息

• New potent STS inhibitors based on fluorinated 4-(1-phenyl-1<i>H</i>-[1,2,3]triazol-4-yl)-phenyl sulfamates
  作者：Mateusz Daśko、Sebastian Demkowicz、Janusz Rachon、Karol Biernacki、Justyna Aszyk、Witold Kozak、Maciej Masłyk、Konrad Kubiński

  DOI：10.1080/10286020.2019.1680642

  日期：2020.11.1

  Abstract A series of fluorinated analogs based on the frameworks of 4-(1-phenyl-1H-[1,2,3]triazol-4-yl)-phenyl sulfamates have been synthesized as steroid sulfatase (STS) inhibitors. The design of chemical structures of new potential STS inhibitors was supported by molecular docking techniques to identify potential interactions between inhibitors and amino acid residues located in the STS active site

  摘要 已经合成了一系列基于4-（1-苯基-1 H- [1,2,3]三唑-4-基）-苯基氨基磺酸盐的氟化类似物作为甾族硫酸酯酶（STS）抑制剂。新的潜在STS抑制剂的化学结构设计得到分子对接技术的支持，以鉴定抑制剂与位于STS活性位点的氨基酸残基之间的潜在相互作用。在从人胎盘分离的STS上评估了STS抑制能力。我们发现，在酶促STS分析中，间位被氟原子取代的化合物表现出最高的抑制作用。活性最高的类似物12e –抑制STS酶，IC 50值为36 nM。
• Novel triazole hybrids of myrrhanone C, a natural polypodane triterpene: Synthesis, cytotoxic activity and cell based studies
  作者：Madasu Chandrashekhar、Vadithe Lakshma Nayak、Sistla Ramakrishna、Uppuluri Venkata Mallavadhani

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.03.013

  日期：2016.5

  compounds showed anticancer activity against almost all the cell lines screened. Interestingly, the oxime based triazoles (4a–4n) showed higher activity than the benzylidene triazoles (6a–6m). Most significantly compound 4a showed potent activity against all the tested cell lines, especially against lung cancer (A-549) with an IC 50 of 6.16 μm. In view of their significant activity against lung cancer cell

  天然双环三萜没药酮C的A环中的3-酮官能团经过化学修饰，合成了27种新颖的三唑杂种，属于两个不同系列，收率非常好（66-83％）。合成的化合物通过其光谱数据（IR，1 H＆13 C NMR，HRMS）进行了全面表征。通过使用阿霉素为标准品的MTT测定法，评估所有合成的化合物对一组五种人类癌细胞系的细胞毒性潜力。通常，合成的化合物对几乎所有筛选的细胞系均显示出抗癌活性。有趣的是，基于肟的三唑（4a–4n）显示出比亚苄基三唑（6a–6m）更高的活性。）。最显着的化合物4a对所有测试的细胞系均表现出有效的活性，尤其是对肺癌（A-549）的IC 50为6.16μm。鉴于化合物4a和4l对肺癌细胞系具有显着活性，因此对其进行了详细的生物学研究，结果表明，化合物4a和4l使细胞周期停留在G2 / M期，并通过凋亡诱导了细胞死亡，这一点可通过Hoechst染色，测量进一步证实。线粒体膜电位（ΔΨm）和膜
• Novel 1,2,3-Triazole Derivatives as Mimics of Steroidal System—Synthesis, Crystal Structures Determination, Hirshfeld Surfaces Analysis and Molecular Docking
  作者：Mateusz Daśko、Anna Dołęga、Magdalena Siedzielnik、Karol Biernacki、Olga Ciupak、Janusz Rachon、Sebastian Demkowicz

  DOI：10.3390/molecules26134059

  日期：——

  synthesis and crystal structures determination of five 4-(1-phenyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)phenol derivatives containing halogen atoms, 6a–e, which may be used as an excellent mimic of steroids in the drug development process. Good quality crystals obtained for all of the synthesized compounds allowed the analysis of their molecular structures. Subsequently, the determined crystal structures were used to calculate

  在此，我们介绍了五种含有卤素原子6a – e 的4-(1-phenyl-1 H -1,2,3-triazol-4-yl) 苯酚衍生物的合成和晶体结构测定，可用作药物开发过程中类固醇​​的极好模拟。为所有合成的化合物获得的高质量晶体允许分析它们的分子结构。随后，确定的晶体结构用于计算每种合成化合物的 Hirshfeld 表面。此外，我们对接研究的结果表明，合成的衍生物能够有效地与参与激素生物合成和信号通路的选定酶和受体的活性位点结合，类似于天然类固醇。
• Fluoroquinolones from Imidoylketenes and Iminopropadienones, R - N=C=C=C=O
  作者：Belinda E. Fulloon、Curt Wentrup

  DOI：10.1071/ch08515

  日期：——

  3-Fluoro-, 4-fluoro-, and 2,3,4-trifluorophenyliminopropadienones have been generated by flash vacuum thermolysis (FVT) of 5-[(fluoroarylamino)methoxymethylene]-2,2-dimethyldioxan-4,6-dione (Meldrum’s acid) derivatives. Their reaction with methanol affords interconverting imidoylketenes and oxoketenimines, which are employed in a synthesis of fluoroquinolones. The same quinolones are obtained from methyl 1-fluoroaryl-1,2,3-triazole-4-carboxylates, which on FVT eliminate N2 to generate oxoketenimines. Rearrangement of the oxoketenimines to imidoylketenes and cyclization afford the quinolones.

  5-[(fluoroarylamino)methoxymethylene]-2,2-dimethyldioxan-4,6-dione (Meldrum's acid) 衍生物通过闪速真空热解（FVT）生成了 3-氟、4-氟和 2,3,4-三氟苯基亚氨基丙二烯酮。这些衍生物与甲醇反应生成相互转化的亚胺酰基乙烯和氧代乙烯亚胺，可用于合成氟喹诺酮类药物。从 1-氟芳基-1,2,3-三唑-4-羧酸甲酯中也可得到同样的喹诺酮类药物。将这些氧代乙烯亚胺重排为亚咪酰基乙烯，然后进行环化反应，就得到了喹诺酮类化合物。
• Clubbed [1,2,3] triazoles by fluorine benzimidazole: A novel approach to H37Rv inhibitors as a potential treatment for tuberculosis
  作者：Charansingh Gill、Ganesh Jadhav、Mohammad Shaikh、Rajesh Kale、Anant Ghawalkar、Deepak Nagargoje、Mahendra Shiradkar

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.09.096

  日期：2008.12

  A Novel Clubbed [1,2,3] triazoles with. uorine benzimidazole series of H37Rv strain inhibitors, potentially useful for the treatment of tuberculosis is disclosed on the basis of promising results of preliminary antimicrobial study. Evaluation of the SAR of substitution within these series has followed the identi. cation of a range of compounds. Some of the derivatives are under further evaluation showing better considerable activity compared to rifampin. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.