4-thiophenoxy-6-methylnicotinic acid | 1508986-89-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 4-thiophenoxy-6-methylnicotinic acid
• 英文别名: 6-Methyl-4-phenylsulfanylpyridine-3-carboxylic acid；6-methyl-4-phenylsulfanylpyridine-3-carboxylic acid
• CAS: 1508986-89-7
• 化学式: C₁₃H₁₁NO₂S
• 分子量: 245.302
• InChiKey: FHBBUYLSVRHHQO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  142-144 °C
• 沸点：
  409.7±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  75.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-thiophenoxy-6-methylnicotinic acid 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 2-bromomethyl-3-azathiaxanthone
  参考文献：
  名称：

  Emissive europium complexes that stain the cell walls of healthy plant cells, pollen tubes and roots

  摘要：

  一组五种发光铕复合物在烟草BY-2细胞、花粉管、烟草班旦叶片以及野生型植物阿拉伯芥（哥伦比亚种）的根毛中的细胞染色特性进行了研究。复合物[EuL1]含有一个氮杂噻吩色素，能够选择性地染色细胞壁，特别是在烟草BY-2细胞中。仅在那些经过故意透化或正在死亡的细胞中观察到了内部化。在健康植物叶片内没有观察到摄取现象。在根毛中，细胞壁和线粒体都被强烈染色，时间延迟显微镜显示线粒体在活组织中翻滚，这一现象通过共定位研究得到了确认。在花粉管中，细胞壁也被染色；在用[Eu.L1]处理后，经过405 nm激光光照，花粉尖端快速破裂。这种行为与细胞壁通透性和完整性的局部扰动一致，这与色素三重态激发态的反应性有关。

  DOI：

  10.1039/c3ra45426f
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-6-甲基吡啶-3-甲酸 、 苯硫酚 在 potassium carbonate 、 copper(I) bromide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以27%的产率得到4-thiophenoxy-6-methylnicotinic acid
  参考文献：
  名称：

  Emissive europium complexes that stain the cell walls of healthy plant cells, pollen tubes and roots

  摘要：

  一组五种发光铕复合物在烟草BY-2细胞、花粉管、烟草班旦叶片以及野生型植物阿拉伯芥（哥伦比亚种）的根毛中的细胞染色特性进行了研究。复合物[EuL1]含有一个氮杂噻吩色素，能够选择性地染色细胞壁，特别是在烟草BY-2细胞中。仅在那些经过故意透化或正在死亡的细胞中观察到了内部化。在健康植物叶片内没有观察到摄取现象。在根毛中，细胞壁和线粒体都被强烈染色，时间延迟显微镜显示线粒体在活组织中翻滚，这一现象通过共定位研究得到了确认。在花粉管中，细胞壁也被染色；在用[Eu.L1]处理后，经过405 nm激光光照，花粉尖端快速破裂。这种行为与细胞壁通透性和完整性的局部扰动一致，这与色素三重态激发态的反应性有关。

  DOI：

  10.1039/c3ra45426f

文献信息

• Emissive europium complexes that stain the cell walls of healthy plant cells, pollen tubes and roots
  作者：Antony J. Palmer、Susan H. Ford、Stephen J. Butler、Timothy J. Hawkins、Patrick J. Hussey、Robert Pal、James W. Walton、David Parker

  DOI：10.1039/c3ra45426f

  日期：——

  The cell-staining behaviour of a set of five emissive europium complexes has been studied in Nicotiana tabacum BY-2 cells and pollen tubes, Nicotiana benthamiana plant leaves and in the root hairs of the wild-type plant Arabidopsis thaliana (Columbia). The cell walls were stained selectively, notably in the tobacco BY-2 cells, by the complex [EuL1] that contains one azathiaxanthone chromophore. Internalisation only occurred in cells that had been deliberately permeabilised or were dying. No uptake was observed within healthy plant leaves. In root hairs, the cell wall was strongly stained as well as the mitochondria, revealed by time-lapsed microscopy that showed the tumbling of the mitochondria in the living tissue, confirmed by co-localisation studies. In pollen tubes, the cell wall was also stained; rapid bursting of the pollen tip occurred following incubation with [Eu.L1], triggered by excitation with 405 nm laser light. Such behaviour is consistent with local perturbation of cell wall permeability and integrity, associated with the reactivity of the chromophore triplet excited state.

  一组五种发光铕复合物在烟草BY-2细胞、花粉管、烟草班旦叶片以及野生型植物阿拉伯芥（哥伦比亚种）的根毛中的细胞染色特性进行了研究。复合物[EuL1]含有一个氮杂噻吩色素，能够选择性地染色细胞壁，特别是在烟草BY-2细胞中。仅在那些经过故意透化或正在死亡的细胞中观察到了内部化。在健康植物叶片内没有观察到摄取现象。在根毛中，细胞壁和线粒体都被强烈染色，时间延迟显微镜显示线粒体在活组织中翻滚，这一现象通过共定位研究得到了确认。在花粉管中，细胞壁也被染色；在用[Eu.L1]处理后，经过405 nm激光光照，花粉尖端快速破裂。这种行为与细胞壁通透性和完整性的局部扰动一致，这与色素三重态激发态的反应性有关。