cyclo(L-Leu-L-Ser (Tos)) | 65519-49-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: cyclo(L-Leu-L-Ser (Tos))
• 英文别名: [(2S,5S)-5-(2-methylpropyl)-3,6-dioxopiperazin-2-yl]methyl 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 65519-49-5
• 化学式: C₁₆H₂₂N₂O₅S
• 分子量: 354.427
• InChiKey: ZJBNHTYFOUVKTN-KBPBESRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cyclo(L-Leu-L-Ser (Tos)) 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 cyclo(dehydroala-L-Leu)
  参考文献：
  名称：

  Cyclo(Dehydroala-L-Leu), an .ALPHA.-Glucosidase Inhibitor from Penicillium sp. F70614.

  摘要：

  从Penicillium sp. F70614的培养液中分离出一个二酮哌嗪 (1)，经过各种光谱分析确定其结构为环状(脱氢丙氨酸-L-亮氨酸)。该化合物选择性抑制酵母α-葡萄糖苷酶和猪肠α-葡萄糖苷酶，IC50值分别为35和50 μg/ml。然而，它对杏仁β-葡萄糖苷酶、曲霉α-半乳糖苷酶、大肠杆菌β-半乳糖苷酶和菜豆α-甘露糖苷酶未显示显著抑制效果。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.53.954
• 作为产物：
  描述：

  Boc-Ser-Leu-OMe 在 吡啶 作用下， 以 甲苯 、 仲丁醇 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 cyclo(L-Leu-L-Ser (Tos))
  参考文献：
  名称：

  Cyclo(Dehydroala-L-Leu), an .ALPHA.-Glucosidase Inhibitor from Penicillium sp. F70614.

  摘要：

  从Penicillium sp. F70614的培养液中分离出一个二酮哌嗪 (1)，经过各种光谱分析确定其结构为环状(脱氢丙氨酸-L-亮氨酸)。该化合物选择性抑制酵母α-葡萄糖苷酶和猪肠α-葡萄糖苷酶，IC50值分别为35和50 μg/ml。然而，它对杏仁β-葡萄糖苷酶、曲霉α-半乳糖苷酶、大肠杆菌β-半乳糖苷酶和菜豆α-甘露糖苷酶未显示显著抑制效果。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.53.954

文献信息

• Concise Synthesis of 2,5-Diketopiperazines via Catalytic Hydroxy-Directed Peptide Bond Formations
  作者：Masayoshi Koshizuka、Kaito Shinoda、Kazuishi Makino、Naoyuki Shimada

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00195

  日期：2023.6.2

  concise synthesis of this type of DKPs through diboronic acid anhydride-catalyzed hydroxy-directed peptide bond formations. The sequential reactions in this report, which consist of three steps, an intermolecular catalytic condensation reaction in which water is the only byproduct, a simple deprotection of the nitrogen-protecting group, and an intramolecular cyclization, enabled the synthesis of functionalized

  具有羟甲基官能团的 2,5-二酮哌嗪 (DKP) 是许多生物活性分子和功能材料中的必需结构。我们已经建立了一个简单的协议，用于通过二硼酸酐催化的羟基定向肽键形成简明合成此类 DKP。本报告中的连续反应由三个步骤组成，其中水是唯一的副产物的分子间催化缩合反应、氮保护基团的简单脱保护和分子内环化，使功能化 DKPs 的合成成为可能。无需任何中间纯化即可获得优异的产量。该协议的效用已通过合成天然产物、phomamide 和 Cyclo(Deala- l -Leu) 得到证明。