2,6-difluoro-3-pyridinylboronic acid | 1353756-61-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2,6-difluoro-3-pyridinylboronic acid
• 英文别名: 2,4-Difluoropyridine-3-boronic acid；(2,4-difluoropyridin-3-yl)boronic acid
• CAS: 1353756-61-2
• 化学式: C₅H₄BF₂NO₂
• 分子量: 158.9
• InChiKey: OURMLNFRGODORQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.96
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  53.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-difluoro-3-pyridinylboronic acid 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇乙醚 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 [(F₂pypy)₂Ir(μ-Cl)]₂
  参考文献：
  名称：

  环金属化铱（iii）配合物中基于哈米特常数的结构-性质关系：它们在无氟FIrPic发射体设计中的应用†

  摘要：

  虽然磷光环金属化铱（III）配合物已被广泛研究，仅氧化电势之间的相关性Ë OX和哈米特常数σ，和氧化还原间隙之间（Δ Ë REDOX = ë OX - ë RED）和发射或吸收波长（λ ABS，λ EM）的报道。我们现在基于Hammett参数提出一个定量模型，该模型合理化了取代基对环金属化铱性能的影响（III）复合体。这个简单的模型可以准确预测基于苯基吡啶配体的均相络合物的表观氧化还原电势和电化学间隙。特别是，该模型说明了取代基对HOMO和LUMO能级的不平等影响。因此，该模型可用于以更高的可靠性预测相应配合物的最大发射量。我们在一系列苯基吡啶发射体中证明，给电子基团可以有效地取代原金属化苯基上的吸电子取代基，从而引起发射的蓝移。该结果与使用氟使发射最大值蓝移的常规方法形成对比。最后，作为概念证明，EB343与标准的天蓝色发射器FIrPic的各种特性（即氧化和还原电势，电化学间隙和发射曲线）相匹配。

  DOI：

  10.1039/c3dt52739e