(E)-1-(furan-2-yl)-N-phenylmethanimineoxide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-1-(furan-2-yl)-N-phenylmethanimineoxide
• 英文别名: 1-(furan-2-yl)-N-phenylmethanimine oxide
• 化学式: C₁₁H₉NO₂
• 分子量: 187.198
• InChiKey: WQJCQUFEPWCYAW-FMIVXFBMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-溴丙烯 、 (E)-1-(furan-2-yl)-N-phenylmethanimineoxide 在 三氢化钐 、 四丁基溴化铵 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 以80%的产率得到N-(1-Furan-2-yl-but-3-enyl)-N-phenyl-hydroxylamine
  参考文献：
  名称：

  Organometallic reaction in aqueous media. A samarium induced, efficient, synthesis of homoallyl hydroxylamines and hydrazides

  摘要：

  Samarium can be used directly for the allylation of aldonitrones and hydrazones in aqueous media in the presence of Bu4NBr. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01637-9

文献信息

• Friedel–Crafts Addition of Indoles to Nitrones Promoted by Trimethylsilyl Trifluoromethanesulfonate
  作者：Zachary Z. Oracheff、Helen L. Xia、Christopher D. Poff、Scott E. Isaacson、C. Wade Downey

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01551

  日期：2021.12.3

  Friedel–Crafts addition to aryl and secondary alkyl nitrones in the presence of trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate and trialkylamine to produce 3-(1-(silyloxyamino)alkyl)indoles. Spontaneous conversion to bisindolyl(aryl)methanes, which is thermodynamically favored for nitrones derived from aromatic aldehydes, is suppressed under the reaction conditions. The silyloxyamino group can be deprotected with

  在三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸酯和三烷基胺存在下， N-烷基吲哚与芳基和仲烷基硝酮进行傅克加成反应生成 3-(1-(甲硅烷氧基氨基)烷基)吲哚。在反应条件下，自发转化为双吲哚基（芳基）甲烷，这在热力学上对于衍生自芳香醛的硝酮是有利的。甲硅烷氧基氨基可以用四丁基氟化铵去保护以产生羟胺。