2-cyclohexyl-5-methyl-furan | 80921-72-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 2-cyclohexyl-5-methyl-furan
• 英文别名: 2-Cyclohexyl-5-methylfuran
• CAS: 80921-72-8
• 化学式: C₁₁H₁₆O
• 分子量: 164.247
• InChiKey: GCRYBWWPENZTHI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  13.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-cyclohexyl-5-methyl-furan 在 镍 、 异丙醇 作用下， 以24%的产率得到Furan, 2-cyclohexyltetrahydro-5-methyl-, trans-
  参考文献：
  名称：

  黑胶体彼得森消除的立体化学

  摘要：

  插烯β-羟基硅烷的碱催化冲销7，9，11和12是立体有择地顺式，给予很大程度上反式，反式-二烯8从7和11，在顺式，反式-二烯10从9，和反式，顺式二烯13从12 ; 当产生顺式双键时，它被选择性地放置在与最初带有羟基的碳原子相邻的位置。

  DOI：

  10.1039/c39900001575
• 作为产物：
  描述：

  1-(trimethylsiloxy)-1-cyclohexylethene 在 水 、 四氯化锡 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 6.33h， 生成 2-cyclohexyl-5-methyl-furan
  参考文献：
  名称：

  Fleming, Ian; Morgan, Ian T.; Sarkar, Achintya K., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1998, # 17, p. 2749 - 2763

  摘要：

  DOI：

文献信息

• An expedient route to substituted furans via olefin cross-metathesis
  作者：Timothy J. Donohoe、John F. Bower

  DOI：10.1073/pnas.0913466107

  日期：2010.2.23

  of highly substituted derivatives are essential to medicinal chemistry. Here we show that the olefin CM reaction, in combination with an acid cocatalyst or subsequent Heck arylation, provides a concise and flexible entry to 2,5-di- or 2,3,5-tri-substituted furans. These cascade processes portend further opportunities for the regiocontrolled preparation of other highly substituted aromatic and heteroaromatic

  烯烃交叉复分解 (CM) 反应广泛用于有机化学，是选择性合成差异取代烯烃产物的有效方法。令人惊讶的是，尚未报道将这一非凡的过程整合到芳香族和杂芳香族构建策略中的努力。这种结构代表了大多数小分子药物化合物的关键要素；高度取代衍生物的受控制备方法对于药物化学是必不可少的。在这里，我们展示了烯烃 CM 反应与酸助催化剂或随后的 Heck 芳基化相结合，为 2,5-二-或 2,3,5-三-取代呋喃提供了简洁而灵活的入口。
• A novel cyclization reaction between 2,3-bis(trimethylsilyl)buta-1,3-diene and acyl chlorides with straightforward formation of polysubstituted furans
  作者：Francesco Babudri、Stefania R. Cicco、Gianluca M. Farinola、Linda C. Lopez、Francesco Naso、Vita Pinto

  DOI：10.1039/b705257j

  日期：——

  A novel cyclization process of 2,3-bis(trimethylsilyl)buta-1,3-diene with various acyl chlorides in the presence of aluminium trichloride affords 2,5-disubstituted or 2,3,5-trisubstituted furans in short reaction time; a subsequent acylation process of the furan ring occurs if the reaction time is prolonged.

  在三氯化铝存在下，用各种酰氯对2，3-双（三甲基甲硅烷基）丁1，3-二烯进行新颖的环化反应，可在较短的反应时间内得到2,5-二取代或2,3,5-三取代的呋喃。如果反应时间延长，则呋喃环随后发生酰化过程。
• ?,?-unsaturated ketones in substitutive addition with 2-alkylfurans and some transformations of the reaction products
  作者：Sh. T. Akhmedov、N. S. Sadykhov、R. Sh. Akhmedova、N. S. Zefirov

  DOI：10.1007/bf00506982

  日期：1981.12
• Ruthenium-catalysed conversion of 1,4-alkynediols into pyrroles
  作者：Simon J. Pridmore、Paul A. Slatford、Aurélie Daniel、Michael K. Whittlesey、Jonathan M.J. Williams

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.05.070

  日期：2007.7

  Various 1,2,5-substituted pyrroles have been synthesised from 1,4-alkynediols using a ruthenium catalysed isomerisation to give the corresponding 1,4-dicarbonyl compounds, which undergo in situ cyclisation to pyrroles in the presence of amine. (C) 2007 Published by Elsevier Ltd.
• FLEMING, IAN;MORGAN, IAN T.;SARKAR, ACHINTYA K., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1990) N2, C. 1575-1577
  作者：FLEMING, IAN、MORGAN, IAN T.、SARKAR, ACHINTYA K.

  DOI：——

  日期：——