2-(6-methylpyridin-3-yl)-1H-benzimidazole | 67273-41-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-(6-methylpyridin-3-yl)-1H-benzimidazole
• 英文别名: 2-(6-methyl-pyridin-3-yl)-1H-benzoimidazole；2-(2-methylpyridin-5-yl)benzimidazole
• CAS: 67273-41-0
• 化学式: C₁₃H₁₁N₃
• mdl: MFCD00182733
• 分子量: 209.25
• InChiKey: SCFVRBDHVFEHCW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.076
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[4-(3-acetylaminophenyl)piperidin-1-yl]propyl methanesulfonate 、 2-(6-methylpyridin-3-yl)-1H-benzimidazole 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 以46 mg的产率得到2-(6-methylpyridin-3-yl)-1-{3-[4-(3-acetamidophenyl)piperidin-1-yl]propyl}-1H-benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  2-Heteroaryl Benzimidazole Derivatives as Melanin Concentrating Hormone Receptor 1 (MCH-R1) Antagonists

  摘要：

  合成了一系列新型的2-杂芳基取代的苯并咪唑衍生物，在1位含有哌啶基苯乙酰胺基团，并对其作为MCH-R1拮抗剂进行了评估。广泛的SAR研究探讨了C-2杂芳基团的影响，最终确定了2-[2-(吡啶-3-基)乙基]类似物3o，该化合物表现出极高的MCH-R1结合活性，$IC_{50}$值为1 nM。该物质3o还具有低的hERG结合活性、良好的代谢稳定性和有利的药代动力学特性。

  DOI：

  10.5012/bkcs.2013.34.8.2305
• 作为产物：
  描述：

  6-甲基烟酸 、 邻苯二胺 在 polyphosphoric acid 作用下， 反应 3.0h， 生成 2-(6-methylpyridin-3-yl)-1H-benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  2-Heteroaryl Benzimidazole Derivatives as Melanin Concentrating Hormone Receptor 1 (MCH-R1) Antagonists

  摘要：

  合成了一系列新型的2-杂芳基取代的苯并咪唑衍生物，在1位含有哌啶基苯乙酰胺基团，并对其作为MCH-R1拮抗剂进行了评估。广泛的SAR研究探讨了C-2杂芳基团的影响，最终确定了2-[2-(吡啶-3-基)乙基]类似物3o，该化合物表现出极高的MCH-R1结合活性，$IC_{50}$值为1 nM。该物质3o还具有低的hERG结合活性、良好的代谢稳定性和有利的药代动力学特性。

  DOI：

  10.5012/bkcs.2013.34.8.2305

文献信息

• 2-Substituted benzimidazole compounds
  申请人：Kanebo, Ltd.

  公开号：US04188486A1

  公开（公告）日：1980-02-12

  2-Substituted benzimidazole compounds of the formula: ##STR1## wherein R.sub.1 is hydrogen, halogen, lower alkyl or lower alkoxy, and R.sub.2 is hydrogen or lower alkyl with the proviso that R.sub.1 and R.sub.2 do not stand for hydrogen simultaneously and, when R.sub.1 is hydrogen, R.sub.2 cannot mean a methyl group at the 6th position on the pyridin-2-yl group or methyl an isobutyl group on the phenyl group; are useful as anti-inflammatory agents and/or analgesics.

  该公式中的2-取代苯并咪唑化合物：其中R.sub.1为氢、卤素、较低的烷基或较低的烷氧基，R.sub.2为氢或较低的烷基，但R.sub.1和R.sub.2不能同时代表氢，当R.sub.1为氢时，R.sub.2不能表示吡啶-2-基团上第6位的甲基基团或苯基上的异丁基基团；可用作抗炎药和/或镇痛剂。
• [EN] PIPERIDINE DERIVATIVES AND THEIR USE FOR THE TREATMENT OF METABOLIC DISORDERS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PIPÉRIDINE ET LEUR UTILISATION POUR LE TRAITEMENT DE TROUBLES MÉTABOLIQUES
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2012001107A1

  公开（公告）日：2012-01-05

  The invention relates to new piperidine derivatives of the formula (I) to their use as medicaments, to methods for their therapeutic use and to pharmaceutical compositions containing them.

  本发明涉及一种新的哌啶衍生物，其化学式为（I），以及它们作为药物的用途，它们的治疗用途的方法以及包含它们的制药组合物。
• IMIDAZOLE DERIVATIVES HAVING ARYL PIPERIDINE SUBSTITUENT, METHOD FOR PREPARATION THEREOF AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING SAME
  申请人：Suh Jee Hee

  公开号：US20100145054A1

  公开（公告）日：2010-06-10

  The present invention is directed to a novel imidazole derivative having an aryl piperidine substituent of formula (I) and a method for preparation thereof, and a pharmaceutical composition containing said imidazole derivative as an active ingredient for preventing or treating a MCH (melanine-concentrating hormone)-related disease.

  本发明涉及一种具有式(I)的芳基哌啶取代基的新型咪唑衍生物及其制备方法，以及含有该咪唑衍生物作为活性成分的药物组合物，用于预防或治疗与MCH（黑色素浓集激素）相关的疾病。
• BARNI E.; SAVARINO P., J. HETEROCYCL. CHEM., 1979, 16, NO 8, 1579-1582
  作者：BARNI E.、 SAVARINO P.

  DOI：——

  日期：——
• US4188486A
  申请人：——

  公开号：US4188486A

  公开（公告）日：1980-02-12