4-Anilino-nicotinsaeure | 15871-49-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4-Anilino-nicotinsaeure
• 英文别名: 4-(Phenylamino)nicotinic acid；4-anilinopyridine-3-carboxylic acid
• CAS: 15871-49-5
• 化学式: C₁₂H₁₀N₂O₂
• 分子量: 214.224
• InChiKey: YRZXKFNAQGSFCB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  62.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Anilino-nicotinsaeure 在 lithium aluminium tetrahydride 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (4-(phenylamino)pyridin-3-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  NOVEL SMALL MOLECULE POTENTIATORS OF METABOTROPIC GLUTAMATE RECEPTORS I

  摘要：

  本发明涉及代谢型受体的小分子增强剂，特别是mGlu2受体的增强剂。本发明还涉及这些化合物的使用，用于预防或治疗与谷氨酸功能障碍有关的神经和精神障碍以及代谢型谷氨酸受体参与的疾病。因此，本发明提供了式I的化合物，其中X2为N或C—R2，X3为N或C—R3，X4为N或C—R4，但X2、X3或X4中没有或只有一个为N；Y1为N、C或C—R5，Y2为N、C或C—R6，Y3为N、C或C—R7，Y4为N、C或C—R8，但只有Y1、Y2、Y3或Y4中的一个Y与Z相连的基团为C且最多只有一个Y为N；Z为O、S、S(O)、S(O)2或NRZ；Q为CH2或CH2CH2，其中CH2或CH2CH2中的一个或两个氢原子可以被卤素、C1-C4烷基或C1-C4卤代烷基取代；R1为氢、卤素、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C3-C8环烷基、基团NR1aR1b、C-连接的3-至7-成员饱和杂环基，其中有1或2个氮原子和0或1个杂原子，选自O和S作为环成员，芳基、芳基-CH2、芳氧基、杂芳基、杂芳氧基或杂芳基-CH2，其中在最后六个基团中的杂环基、芳基和杂芳基环本身未取代或携带1、2、3、4或5个相同或不同的基团R1c；R2、R3和R4等，选自氢、卤素、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C3-C6环烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4烷氧基-C1-C4-烷基、苯基、C1-C4卤代烷氧基、基团(CH2)nNR′R″；R5、R6、R7和R8独立地选自氢、卤素等；Ra为C3-C6环烷基、C1-C6卤代烷基或C1-C6烷基，未取代或携带选自C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基和基团NRa1Ra2的一个基团；Rb为氢、卤素或C1-C4烷基；以及其N-氧化物和药学上可接受的盐。

  公开号：

  US20110245232A1
• 作为产物：
  描述：

  4-氯烟酸 、 苯胺 在 吡啶 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 4-Anilino-nicotinsaeure
  参考文献：
  名称：

  Zwitterion formation and subsequent carboxylate–pyridinium NH synthon generation through isomerization of 2-anilinonicotinic acid

  摘要：

  2-苯胺基吡啶甲酸的结构异构化到4-苯胺基吡啶甲酸会导致ΔpKa增加，从而在固态中形成羧酸盐-吡啶铵NH二聚体。

  DOI：

  10.1039/c8ce01255e

文献信息

• Small molecule potentiators of metabotropic glutamate receptors I
  申请人：Braje Wilfried

  公开号：US08664214B2

  公开（公告）日：2014-03-04

  The present invention relates to small molecule potentiators of metabotropic receptors, in particular of the mGlu2 receptor. The present invention also relates to the use of these compounds for the prevention or treatment of neurological and psychiatric disorders associated with glutamate dysfunction and diseases in which metabotropic glutamate receptors are involved. The present invention thus provides compounds of formula I and variables defined herein.

  本发明涉及代谢型受体的小分子增强剂，特别是mGlu2受体的增强剂。本发明还涉及使用这些化合物预防或治疗与谷氨酸功能障碍有关的神经和精神障碍以及代谢型谷氨酸受体参与的疾病。因此，本发明提供了公式I和在此定义的变量的化合物。
• [EN] CYANO-SUBSTITUTED PYRIDINE AND CYANO-SUBSTITUTED PYRIMIDINE COMPOUND, AND PREPARATION METHOD AND APPLICATION THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉ DE PYRIDINE À SUBSTITUTION CYANO ET COMPOSÉ DE PYRIMIDINE À SUBSTITUTION CYANO, PROCÉDÉ DE PRÉPARATION CORRESPONDANT ET UTILISATION ASSOCIÉE<br/>[ZH] 一种氰基取代吡啶及氰基取代嘧啶类化合物、制备方法及其应用
  申请人：BEIJING SCITECH MQ PHARMACEUTICALS LTD

  公开号：WO2019242689A1

  公开（公告）日：2019-12-26

  提供一种式(I)所示化合物、其异构体、水合物、溶剂化物、其药学上可接受的盐及其前药，其制备方法及其在制备作为激酶抑制剂的药物中的应用。该化合物对FGFR4及突变型FGFR4 V550L等激酶均具有良好的抑制活性。
• DERIVES ANTICANCEREUX, LEUR PREPARATION ET LEUR APPLICATION EN THERAPEUTIQUE
  申请人：SANOFI

  公开号：EP2411367A1

  公开（公告）日：2012-02-01
• US5248781A
  申请人：——

  公开号：US5248781A

  公开（公告）日：1993-09-28
• US8664214B2
  申请人：——

  公开号：US8664214B2

  公开（公告）日：2014-03-04