2-{4-[(5,6-dichloro-1H-benzimidazol-2-yl)carbonyl]piperazin-1-yl}ethanol | 1352002-34-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-{4-[(5,6-dichloro-1H-benzimidazol-2-yl)carbonyl]piperazin-1-yl}ethanol
• 英文别名: (5,6-dichloro-1H-benzimidazol-2-yl)-[4-(2-hydroxyethyl)piperazin-1-yl]methanone
• CAS: 1352002-34-6
• 化学式: C₁₄H₁₆Cl₂N₄O₂
• 分子量: 343.213
• InChiKey: MPOQCCQOSSWVIR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  72.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(羟甲基)-5,6-二氯苯并咪唑 在 potassium permanganate 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-{4-[(5,6-dichloro-1H-benzimidazol-2-yl)carbonyl]piperazin-1-yl}ethanol
  参考文献：
  名称：

  一些新的1H-苯并咪唑-2-羧酰胺基衍生物的合成及其抗菌活性

  摘要：

  通过将4,5-二氯邻苯二胺与乙醇酸环化制得5,6-二氯-2-羟甲基-1 H-苯并咪唑（1），然后将1的醇基转化为羧酸（2） 。终产物5,6-二氯-1- ħ -苯并咪唑-2-羧酰胺（3，4，5，6，7，8，9，10，11，13，14）是由化合物的酰胺化制备2与几个通过使用O胺-（苯并三唑-1-基）-N，N，N '，N'-四甲基铀六氟磷酸盐。通过化合物6与甲醇的甲醇反应制备化合物12。用NMR光谱讨论了咪唑部分的互变异构体和非互变异构体类型之间的关系。在体外对合成的化合物的抗菌和抗真菌活性的金黄色葡萄球菌，大肠杆菌，枯草芽孢杆菌，和白色念珠菌与盘扩散技术进行了评价。合成的化合物比真菌对细菌的活性更高。化合物3显示出对S的最佳抑制活性。金黄色。J.杂环化​​学。（2011）。

  DOI：

  10.1002/jhet.734

文献信息

• Synthesis of some new 1H-benzimidazole-2-carboxamido derivatives and their antimicrobial activitiy
  作者：Seçkin Özden、Figen Usta、Nurten Altanlar、Hakan Göker

  DOI：10.1002/jhet.734

  日期：2011.11

  6‐Dichloro‐2‐hydroxymethyl‐1H‐benzimidazole (1) was prepared by the cyclization of 4,5‐dichloro‐o‐phenylenediamine with glycolic acid, then, alcohol group of 1 was converted to carboxylic acid (2). The final products 5,6‐dichloro‐1H‐benzimidazole‐2‐carboxamides (3, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10, 11, 13, 14) were prepared by the amidification of compounds 2 with several amines by using O‐(benzotriazol‐1‐yl)‐N,N

  通过将4,5-二氯邻苯二胺与乙醇酸环化制得5,6-二氯-2-羟甲基-1 H-苯并咪唑（1），然后将1的醇基转化为羧酸（2） 。终产物5,6-二氯-1- ħ -苯并咪唑-2-羧酰胺（3，4，5，6，7，8，9，10，11，13，14）是由化合物的酰胺化制备2与几个通过使用O胺-（苯并三唑-1-基）-N，N，N '，N'-四甲基铀六氟磷酸盐。通过化合物6与甲醇的甲醇反应制备化合物12。用NMR光谱讨论了咪唑部分的互变异构体和非互变异构体类型之间的关系。在体外对合成的化合物的抗菌和抗真菌活性的金黄色葡萄球菌，大肠杆菌，枯草芽孢杆菌，和白色念珠菌与盘扩散技术进行了评价。合成的化合物比真菌对细菌的活性更高。化合物3显示出对S的最佳抑制活性。金黄色。J.杂环化​​学。（2011）。