N-(2,4-dimethoxyphenyl)anthranilic acid | 25379-13-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2,4-dimethoxyphenyl)anthranilic acid
• 英文别名: 2-(2,4-dimethoxyanilino)benzoic acid
• CAS: 25379-13-9
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₄
• 分子量: 273.288
• InChiKey: NKTSUUTWWDMNGW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  67.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2,4-dimethoxyphenyl)anthranilic acid 在 三氯氧磷 作用下， 反应 6.0h， 以95%的产率得到9-chloro-2,4-dimethoxyacridine
  参考文献：
  名称：

  Convenient access to substituted acridines by a Buchwald–Hartwig amination

  摘要：

  A convenient, high yield procedure for the synthesis of anthranilic acids carrying a variety of different substituents as well as their straightforward transformation into the corresponding 9-chloroacridines could be established by using modified Buchwald-Hartwig amination conditions. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.05.013
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二甲氧基苯胺 在 palladium diacetate sodium hydroxide 、 DPE-Phos 、 caesium carbonate 作用下， 以 水 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 N-(2,4-dimethoxyphenyl)anthranilic acid
  参考文献：
  名称：

  Convenient access to substituted acridines by a Buchwald–Hartwig amination

  摘要：

  A convenient, high yield procedure for the synthesis of anthranilic acids carrying a variety of different substituents as well as their straightforward transformation into the corresponding 9-chloroacridines could be established by using modified Buchwald-Hartwig amination conditions. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.05.013

文献信息

• Synthesis and preliminary cytotoxic activity of dimethoxy-acridines and dimethoxynitroacridines
  作者：A. Monge、F. J. Martínez-Crespo、L. Santamaría、S. Narro、A. López De Ceráin、E. Hamilton、A. J. Barker

  DOI：10.1002/jhet.5570310628

  日期：1994.11

  The preparation of a series of dimethoxy and dimethoxynitroacridines and their activity in oxic and hypoxic cells is reported. Anthranilic acids 1,4,14 were prepared according to the Ullmann condensation. 9-chloroacridines were obtained from anthranilic acids by refluxing in phosphorus oxychloride. The synthesis of two new acridine dimers 9,10 is described. Nitration of 9-chloro-2,4-dimethoxyacridine

  报道了一系列二甲氧基和二甲氧基硝基ac的制备及其在含氧和低氧细胞中的活性。根据乌尔曼缩合法制备邻氨基苯甲酸1,4,14。通过在氯氧化磷中回流，从邻氨基苯甲酸获得9-氯ac啶。描述了两个新的a啶二聚体9，10的合成。硝化9-氯-2，4-二甲氧基ac啶15，得到3-硝基异构体19。通过所有9-氯chloro啶的苯酚介导的偶联反应，获得了各自的9-（烷基氨基）ac啶。通过硝化17，制备了新的2,4-二甲氧基-3,7-二硝基ac啶21