(2,4-dimethoxy)-N-methylsulfonanilide | 264141-80-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2,4-dimethoxy)-N-methylsulfonanilide
• 英文别名: N-(2,4-dimethoxyphenyl)methanesulfonamide
• CAS: 264141-80-2
• 化学式: C₉H₁₃NO₄S
• mdl: MFCD01212927
• 分子量: 231.273
• InChiKey: WUTWZBKUZWSUDL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  73
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2,4-dimethoxy)-N-methylsulfonanilide 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 N-[3-(2,4-Dimethoxy-phenyl)-propyl]-methanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  通过分子内N-芳基酰胺的ipso取代进行的自由基异构化：芳基从氮到碳的易位

  摘要：

  N-芳基-N-（3-溴丙基）酰胺在标准的自由基产生条件下，通过烷基的分子内ipso攻击，转化成N-（3-芳基丙基）酰胺，烷基产生螺环己二烯基中间体。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)02370-q
• 作为产物：
  描述：

  甲基磺酰氯 、 2,4-二甲氧基苯胺 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2,4-dimethoxy)-N-methylsulfonanilide
  参考文献：
  名称：

  新型N-硝基甲基磺酰苯胺衍生物的合成及其醛糖还原酶抑制活性。

  摘要：

  合成了一系列新的14种N-硝基甲基磺酰苯胺衍生物，并评估了它们抑制重组醛糖还原酶的能力。计算对接模拟为观察到的结构-活性关系提供了很好的解释。动力学分析（2-氟-5-甲基-N-甲基）-N-硝基甲基磺酰苯胺，该系列中最有效的化合物之一，IC50 = 0.35 M，显示出无竞争性的抑制作用。随后用11种大鼠晶状体进行的体外培养研究表明，该系列醛糖还原酶抑制剂可有效预防或延缓与糖尿病有关的糖性白内障形成。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(00)00158-9

文献信息

• DE1800836
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Synthesis and aldose reductase inhibitory activities of novel N -nitromethylsulfonanilide derivatives
  作者：Jun Inoue、Ying-She Cui、Osamu Sakai、Yoshikuni Nakamura、Hiromi Kogiso、Peter F Kador

  DOI：10.1016/s0968-0896(00)00158-9

  日期：2000.8

  A novel series of 14 N-nitromethylsulfonanilide derivatives were synthesized and evaluated for their ability to inhibit recombinant aldose reductase. Computational docking simulations provided a good explanation for the observed structure-activity relationships. Kinetic analysis of (2-fluoro-5-methyl-N-methyl)-N-nitromethylsulfonanilide, 11, one of the most potent compounds in this series with an IC50

  合成了一系列新的14种N-硝基甲基磺酰苯胺衍生物，并评估了它们抑制重组醛糖还原酶的能力。计算对接模拟为观察到的结构-活性关系提供了很好的解释。动力学分析（2-氟-5-甲基-N-甲基）-N-硝基甲基磺酰苯胺，该系列中最有效的化合物之一，IC50 = 0.35 M，显示出无竞争性的抑制作用。随后用11种大鼠晶状体进行的体外培养研究表明，该系列醛糖还原酶抑制剂可有效预防或延缓与糖尿病有关的糖性白内障形成。
• Radical isomerization via intramolecular ipso substitution of N-arylamides: Aryl translocation from nitrogen to carbon
  作者：Eun Lee、Ho Sung Whang、Cheol Keun Chung

  DOI：10.1016/0040-4039(94)02370-q

  日期：1995.2

  N-Aryl-N-(3-bromopropyl)amides are converted to N-(3-arylpropyl)amides under standard radical generating conditions via intramolecular ipso attack of the alkyl radicals which generates spiro cyclohexadienyl radical intermediates.

  N-芳基-N-（3-溴丙基）酰胺在标准的自由基产生条件下，通过烷基的分子内ipso攻击，转化成N-（3-芳基丙基）酰胺，烷基产生螺环己二烯基中间体。