[(4S)-4-benzyl-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidin-3-yl]-(4-chloropyridin-3-yl)methanone | 851010-69-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: [(4S)-4-benzyl-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidin-3-yl]-(4-chloropyridin-3-yl)methanone
• CAS: 851010-69-0
• 化学式: C₁₈H₁₉ClN₂O₂
• 分子量: 330.814
• InChiKey: CBMYJDHNBGLPJZ-AWEZNQCLSA-N

物化性质

• 沸点：
  483.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.226±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(4S)-4-benzyl-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidin-3-yl]-(4-chloropyridin-3-yl)methanone 、 四氢吡咯 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以80%的产率得到[(4S)-4-benzyl-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidin-3-yl]-(4-pyrrolidin-1-ylpyridin-3-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  Kinetic resolution of sec-alcohols using a new class of readily assembled (S)-proline-derived 4-(pyrrolidino)-pyridine analogues

  摘要：

  我们报道了一种新型易制备的手性4-(吡咯烷基)-吡啶催化剂的开发，该催化剂能够利用范德华（π）和氢键相互作用，从而允许远程手性信息通过立体化学控制仲醇的动态拆分。

  DOI：

  10.1039/b419335k
• 作为产物：
  描述：

  4-氯烟酸 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 反应 14.0h， 生成 [(4S)-4-benzyl-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidin-3-yl]-(4-chloropyridin-3-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  Kinetic resolution of sec-alcohols using a new class of readily assembled (S)-proline-derived 4-(pyrrolidino)-pyridine analogues

  摘要：

  我们报道了一种新型易制备的手性4-(吡咯烷基)-吡啶催化剂的开发，该催化剂能够利用范德华（π）和氢键相互作用，从而允许远程手性信息通过立体化学控制仲醇的动态拆分。

  DOI：

  10.1039/b419335k

文献信息

• Kinetic resolution of sec-alcohols using a new class of readily assembled (S)-proline-derived 4-(pyrrolidino)-pyridine analogues
  作者：Ciarán Ó Dálaigh、Stephen J. Hynes、Declan J. Maher、Stephen J. Connon

  DOI：10.1039/b419335k

  日期：——

  We report the development of a new class of readily prepared chiral 4-(pyrrolidino)-pyridine catalysts capable of exploiting both van der Waals (π) and H-bonding interactions, thus allowing remote chiral information to stereochemically control the kinetic resolution of sec-alcohols.

  我们报道了一种新型易制备的手性4-(吡咯烷基)-吡啶催化剂的开发，该催化剂能够利用范德华（π）和氢键相互作用，从而允许远程手性信息通过立体化学控制仲醇的动态拆分。
• Asymmetric acyl-transfer promoted by readily assembled chiral 4-N,N-dialkylaminopyridine derivatives
  作者：Ciarán Ó. Dálaigh、Stephen J. Hynes、John E. O'Brien、Thomas McCabe、Declan J. Maher、Graeme W. Watson、Stephen J. Connon

  DOI：10.1039/b604632k

  日期：——

  The development of a new class of chiral 4-N,N-dialkylaminopyridine acyl-transfer catalysts capable of exploiting both van der Waals (π) and H-bonding interactions to allow remote chiral information to stereochemically control the kinetic resolution of sec-alcohols with moderate to excellent selectivity (s = 6–30). Catalysts derived from (S)-α,α-diarylprolinol are considerably superior to analogues devoid of a tertiary hydroxyl moiety and possess high activity and selectivity across a broad range of substrates.

  开发了一类新型 4-N,N-二烷基氨基吡啶手性酰基转移催化剂，该催化剂能够利用范德华（π）和氢键相互作用，通过远程手性信息立体化学控制仲醇的动力学解析，并具有中等至卓越的选择性（s = 6-30）。由 (S)-α,α-二芳基脯氨醇衍生的催化剂大大优于没有叔羟基的类似物，并且在广泛的底物中具有高活性和高选择性。