3-fluoro-2,6-dimethoxybenzoic acid | 52189-67-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-fluoro-2,6-dimethoxybenzoic acid
• CAS: 52189-67-0
• 化学式: C₉H₉FO₄
• 分子量: 200.166
• InChiKey: JDFSNRMZEUTEFU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-fluoro-2,6-dimethoxybenzoic acid 在 氯化亚砜 、 溴 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3-Bromo-5-fluoro-2,6-dimethoxy-benzoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  潜在的抗精神病药。4.化学，行为药理学和对3，5-二取代的N-[（1-乙基-2-吡咯烷基）甲基] -6-甲氧基水杨酰胺的[3H] spiperone结合的抑制。

  摘要：

  从2,6-二甲氧基苯甲酸开始，通过相应的3,5-硼的三溴化硼脱甲基，合成了一系列的3,5-二取代的N-[（（1-乙基-2-吡咯烷基）甲基] -6-甲氧基水杨酰胺。二取代2，6-二甲氧基苯甲酰胺和两个位置异构体的分离。正确的结构分配基于对它们的13C NMR光谱进行的选择性去偶联研究。水杨酰胺衍生物通过在大鼠中抑制阿扑吗啡综合征的能力在体内进行了抗多巴胺活性的测试，并在体外从大鼠脑纹状体制剂中置换了[3H]哌酮的能力进行了体外抗多巴胺活性的测试。该活性似乎仅存在于S对映异构体中。几种化合物比氟哌啶醇更有效，特别是在芳环的3-位具有乙基且在5-位具有卤原子的那些。相应的5-烷基-3-卤素取代的化合物的活性低得多。发现最有效的化合物的急性毒性低。一些水杨酰胺在阻止阿扑吗啡诱导的过度活跃和阻止阿朴吗啡引起的刻板印象的剂量之间显示出10-20倍的间隔。一种化合物S-（-）-3,5-二氯-N-[（（1-乙基-2-吡咯烷基）甲基]

  DOI：

  10.1021/jm00151a010
• 作为产物：
  描述：

  2,4-dimethoxybenzenediazonium tetrafluoroborate 在 lithium 作用下， 反应 2.0h， 生成 3-fluoro-2,6-dimethoxybenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Durrani, Aziz A.; Tyman, John H. P., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1980, p. 1658 - 1666

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Potential neuroleptic agents. 3. Chemistry and antidopaminergic properties of substituted 6-methoxysalicylamides
  作者：Tomas De Paulis、Yatendra Kumar、Lars Johansson、Sten Raemsby、Lennart Florvall、Haakan Hall、Kristina Aengeby-Moeller、Sven Ove Oegren

  DOI：10.1021/jm00147a025

  日期：1985.9

  A series of substituted 6-methoxysalicylamides were synthesized from their corresponding 2,6-dimethoxybenzamides by demethylation of one methoxy group with boron tribromide. Substituted 6-methoxysalicylamides having a lipophilic aromatic substituent in the 3-position para with respect to the methoxy group, e.g. a bromo or an iodo atom or an ethyl or a propyl group, and having an (S)-N-(1-alkyl-2-pyrrolidinyl)methyl moiety as the side chain were found to be potent blockers of [3H]spiperone binding in vitro and potent inhibitors of the apomorphine syndrome in the rat. Similar to remoxipride but in contrast to haloperidol, some of the substituted salicylamides show a 10-20-fold separation between the dose that inhibits hyperactivity and that which inhibits stereotypy. It was concluded that, besides the requirement of a lipophilic substituent in the position para to the methoxy group for antidopamine activity in vivo, the formation of a coplanar six-membered pseudoring involving the amide moiety and the methoxy group is a structural requirement for activity in vitro.
• DURRANI A. A.; TYMAN J. H. P., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., PART 1, 1980, NO 8, 1658-1666
  作者：DURRANI A. A.、 TYMAN J. H. P.

  DOI：——

  日期：——
• PAULIS, T. DE;KUMAR, YATENDRA;JOHANSSON, L.;RAEMSBY, S.;FLORVALL, L.;HALL+, J. MED. CHEM., 1985, 28, N 9, 1263-1269
  作者：PAULIS, T. DE、KUMAR, YATENDRA、JOHANSSON, L.、RAEMSBY, S.、FLORVALL, L.、HALL+

  DOI：——

  日期：——
• DE, PAULIS, T.;KUMAR, YATENDRA;JOHANSSON, L.;RAEMSBY, S.;HALL, H.;SAELLEM+, J. MED. CHEM., 1986, 29, N 1, 61-69
  作者：DE, PAULIS, T.、KUMAR, YATENDRA、JOHANSSON, L.、RAEMSBY, S.、HALL, H.、SAELLEM+

  DOI：——

  日期：——