3-((5-bromo-3-(hydroxymethyl)pyridin-2-yl)methyl)-1-(tert-butyl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-2(3H)-one | 1456804-22-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并吡啶类
• 英文名称: 3-((5-bromo-3-(hydroxymethyl)pyridin-2-yl)methyl)-1-(tert-butyl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-2(3H)-one
• 英文别名: 3-[[5-bromo-3-(hydroxymethyl)pyridin-2-yl]methyl]-1-tert-butyl-3H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-2-one
• CAS: 1456804-22-0
• 化学式: C₁₈H₂₀BrN₃O₂
• 分子量: 390.28
• InChiKey: JLUGMFJTRVZFKI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  573.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.461±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  66.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-((5-bromo-3-(hydroxymethyl)pyridin-2-yl)methyl)-1-(tert-butyl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-2(3H)-one 在 氯化亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以94%的产率得到3-((5-bromo-3-(chloromethyl)pyridin-2-yl)methyl)-1-(tert-butyl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  双季铵化金鸡纳生物碱基相转移催化剂的发现与应用

  摘要：

  我们报道了新型的N，N′-二取代金鸡纳生物碱的发现，该生物碱是用于组装立体成象四元中心的有效相转移催化剂。与传统的基于金鸡纳生物碱的相转移催化剂相比，这些新型催化剂在温和条件下的分子内螺环化反应中的对映选择性和反应速率有了显着提高，催化剂负载量低至0.3 mol％。

  DOI：

  10.1002/anie.201404084
• 作为产物：
  描述：

  (5-bromo-3-(((triisopropylsilyl)oxy)methyl)pyridin-2-yl)methanol 在 氯化亚砜 、 四丁基氟化铵 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 lithium tert-amoxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正庚烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.58h， 生成 3-((5-bromo-3-(hydroxymethyl)pyridin-2-yl)methyl)-1-(tert-butyl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  双季铵化金鸡纳生物碱基相转移催化剂的发现与应用

  摘要：

  我们报道了新型的N，N′-二取代金鸡纳生物碱的发现，该生物碱是用于组装立体成象四元中心的有效相转移催化剂。与传统的基于金鸡纳生物碱的相转移催化剂相比，这些新型催化剂在温和条件下的分子内螺环化反应中的对映选择性和反应速率有了显着提高，催化剂负载量低至0.3 mol％。

  DOI：

  10.1002/anie.201404084

文献信息

• PROCESS FOR MAKING CGRP RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：Merck Sharp & Dohme Corp.

  公开号：US20150038707A1

  公开（公告）日：2015-02-05

  Methods for preventing pest infestations are disclosed. In some embodiments, the methods for preventing infestations involve use of pyrethroid insecticides or the stereoisomers or salts thereof.
• US9487523B2
  申请人：——

  公开号：US9487523B2

  公开（公告）日：2016-11-08
• [EN] PROCESS FOR MAKING CGRP RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRODUCTION D'ANTAGONISTES DU RÉCEPTEUR CGRP
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2013138418A2

  公开（公告）日：2013-09-19

  The invention encompasses a novel process for making piperidinone carboxamide indane and azainane derivatives, which are CGRP receptor antagonists useful for the treatment of migraine, utilizing a highly effective spiroacid synthesis.