2-chloro-N-[4-(morpholin-4-yl)phenyl]quinazolin-4-amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: 2-chloro-N-[4-(morpholin-4-yl)phenyl]quinazolin-4-amine
• 英文别名: 2-chloro-N-(4-morpholin-4-ylphenyl)quinazolin-4-amine
• 化学式: C₁₈H₁₇ClN₄O
• mdl: MFCD03684018
• 分子量: 340.8
• InChiKey: JRCLHUICOHCXJG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  50.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氨基-1-苄基哌啶 、 2-chloro-N-[4-(morpholin-4-yl)phenyl]quinazolin-4-amine 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 正丁醇 为溶剂， 生成 N²-(1-benzylpiperidin-4-yl)-N⁴-(4-morpholinophenyl)quinazoline-2,4-diamine
  参考文献：
  名称：

  发现 2,4-二取代喹唑啉衍生物作为肿瘤治疗的新型 neddylation 抑制剂

  摘要：

  在许多常见的人类肿瘤相关疾病中发现了neddylation的过度激活。近年来，针对neddylation途径已成为一种颇具吸引力的抗癌策略，寻找结构新颖、疗效更高的neddylation抑制剂至关重要。在这里，我们介绍了 NEDD8 激活酶 (NAE) 新型抑制剂的发现及其抗肿瘤活性。评估所有合成的 1,4-二取代哌啶化合物对 MGC-803、MCF-7、A549 和 KYSE-30 细胞的抗增殖活性。在五个代表性化合物中，带有喹唑啉基序的 III-26 被确定为主要化合物，因为它显着阻碍了 Cullin1 的 neddylation。细胞机制阐明，III-26 抑制 UBC12 过表达的 MGC-803 细胞系的增殖、迁移和侵袭，并诱导细胞凋亡并将细胞周期阻滞在 G2/M 期。重要的是，III-26 降低了 NAE 活性，从而选择性地防止 Cullin3 和 Cullin1 相对于其他 Cullin

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2024.107237
• 作为产物：
  描述：

  4-(4-吗啉基)苯胺 、 2,4-二氯喹唑啉 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-chloro-N-[4-(morpholin-4-yl)phenyl]quinazolin-4-amine
  参考文献：
  名称：

  发现 2,4-二取代喹唑啉衍生物作为肿瘤治疗的新型 neddylation 抑制剂

  摘要：

  在许多常见的人类肿瘤相关疾病中发现了neddylation的过度激活。近年来，针对neddylation途径已成为一种颇具吸引力的抗癌策略，寻找结构新颖、疗效更高的neddylation抑制剂至关重要。在这里，我们介绍了 NEDD8 激活酶 (NAE) 新型抑制剂的发现及其抗肿瘤活性。评估所有合成的 1,4-二取代哌啶化合物对 MGC-803、MCF-7、A549 和 KYSE-30 细胞的抗增殖活性。在五个代表性化合物中，带有喹唑啉基序的 III-26 被确定为主要化合物，因为它显着阻碍了 Cullin1 的 neddylation。细胞机制阐明，III-26 抑制 UBC12 过表达的 MGC-803 细胞系的增殖、迁移和侵袭，并诱导细胞凋亡并将细胞周期阻滞在 G2/M 期。重要的是，III-26 降低了 NAE 活性，从而选择性地防止 Cullin3 和 Cullin1 相对于其他 Cullin

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2024.107237