1-benzyl-1-benzyloxycarbonylhydrazine | 5501-26-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-benzyl-1-benzyloxycarbonylhydrazine
• 英文别名: N-Benzyl-N-benzyloxycarbonyl-hydrazin；2-Benzylcarbazinsaeurebenzylester；Hydrazinecarboxylic acid, 1-(phenylmethyl)-, phenylmethyl ester；benzyl N-amino-N-benzylcarbamate
• CAS: 5501-26-8
• 化学式: C₁₅H₁₆N₂O₂
• 分子量: 256.304
• InChiKey: JFQQDDNKIWKQEB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  55.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2928000090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-1-benzyloxycarbonylhydrazine 在 偶氮二甲酸二苄酯 、 2-乙氧基-1-乙氧碳酰基-1,2-二氢喹啉 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-[(N-benzyl-N-benzyloxycarbonyl)amino]-3-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  拟肽模拟β-内酰胺分子的合成作为潜在的蛋白酶抑制剂。

  摘要：

  报道了用于构建新型拟肽结构的合成方法。该结构在肽主链中掺入了β-内酰胺和氮杂肽，目的是生成合理设计的基于底物的蛋白酶抑制剂。通过使丝氨酸或苏氨酸-氮杂肽经受Mitsunobu反应条件来形成β-内酰胺。重要的是，氮杂肽模拟物β-内酰胺结构允许扩展的结合抑制，并且描述了产生四肽模拟物结构的合成方法。

  DOI：

  10.1021/jo026280d
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-2-丙基(2E)-2-亚苄基肼羧酸酯 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 sodium hydroxide 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 1-benzyl-1-benzyloxycarbonylhydrazine
  参考文献：
  名称：

  Dutta; Morley, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1975, # 17, p. 1712 - 1720

  摘要：

  DOI：

文献信息

• New Synthesis of 1,1-Substituted Hydrazines by Alkylation of <i>N</i>-Acyl- or <i>N</i>-alkyloxycarbonylaminophthalimide Using the Mitsunobu Protocol
  作者：Nicolas Brosse、Maria-Fatima Pinto、Brigitte Jamart-Grégoire

  DOI：10.1021/jo000225s

  日期：2000.7.1

  N-acyl- and N-alkoxycarbonylaminophthalimides are prepared using a convenient reaction and are efficiently used as acid partners in Mitsunobu reaction. This reaction allows them to be alkylated by primary, secondary or benzyl groups. Comparison of the reactivities and pK(a) values of these N-substituted aminophthalimides suggest that the success of the Mitsunobu reaction in this case seems to be governed

  N-酰基和N-烷氧基羰基氨基邻苯二甲酰亚胺使用方便的反应制备，并有效地用作Mitsunobu反应中的酸伙伴。该反应使它们被伯，仲或苄基烷基化。这些N-取代的氨基邻苯二甲酰亚胺的反应性和pK（a）值的比较表明，在这种情况下，Mitsunobu反应的成功似乎更多地取决于空间而不是电子效应。最终的脱邻苯二甲酰化步骤导致制备1，1-取代肼的有效方法。
• Capture-ROMP-release: application to the synthesis of amines and alkyl hydrazines
  作者：Shubhasish Mukherjee、Kevin W.C Poon、Daniel L Flynn、Paul R Hanson

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)01806-9

  日期：2003.9

  Application of a capture-ROMP-release strategy for the chromatography-free purification of Mitsunobu reaction products is described. Norbornenyl-tagged reagents are utilized for standard solution phase Mitsunobu chemistry. Post-reaction phase-switching is accomplished via in situ ring-opening metathesis polymerization (ROMP) followed by precipitation of the polymer with methanol. Release of the product from the polymer affords amines and alkyl hydrazine derivatives with good yields and purities. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• BIOLOGICALLY ACTIVE MOLECULES, CONJUGATES THEREOF, AND THERAPEUTIC USES
  申请人：Regeneron Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：EP2968593A1

  公开（公告）日：2016-01-20
• US6512111B1
  申请人：——

  公开号：US6512111B1

  公开（公告）日：2003-01-28
• [EN] BIOLOGICALLY ACTIVE MOLECULES, CONJUGATES THEREOF, AND THERAPEUTIC USES<br/>[FR] MOLÉCULES BIOLOGIQUEMENT ACTIVES, LEURS CONJUGUÉS, ET UTILISATIONS THÉRAPEUTIQUES
  申请人：REGENERON PHARMA

  公开号：WO2014145090A1

  公开（公告）日：2014-09-18

  The present disclosure relates to linker compounds that are useful in covalently linking biologically active molecules with Ligands. The disclosed compounds also relate to biologically active molecules and Ligand conjugates, wherein the biologically active molecule is linked to the Ligand through a linker. The disclosure further provides compositions comprising biologically active molecule -ligand conjugates, methods of modifying abnormal cell growth and methods of treatment using the conjugates or the compositions.