bicyclo<6.1.0>-9-ethyl ester | 53235-18-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: bicyclo<6.1.0>-9-ethyl ester
• 英文别名: 9-Carboaethoxy-bicyclo<6.1.0>nonan；ethyl (1S,8R)-bicyclo[6.1.0]nonane-9-carboxylate
• CAS: 53235-18-0；53276-22-5；71117-27-6；72258-12-9
• 化学式: C₁₂H₂₀O₂
• 分子量: 196.29
• InChiKey: BBJMEKIKLYMPDH-ZACCUICWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bicyclo<6.1.0>-9-ethyl ester 在 sodium hydroxide 、 水 、 sodium hydride 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 二乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 15.75h， 生成 顺-环辛烯
  参考文献：
  名称：

  Thermal valence isomerization of cis-fused bicyclic cyclobutenes. A study of orbital symmetry control

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00399a025
• 作为产物：
  描述：

  重氮乙酸乙酯 、 顺-环辛烯 在 5,5'-isopropylidenebis((4R)-4-phenyl-4,5-dihydro-1,3-oxazole) 、 copper(l) chloride 3-butyl-1-methyl-1H-imidazol-3-ium hexafluorophosphate 作用下， 反应 24.0h， 生成 bicyclo<6.1.0>-9-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  支持的离子液体薄膜（SILF）作为二维对映选择性反应的纳米反应器：表面介导的选择性调制（SMSM）。

  摘要：

  包含双（恶唑啉）-铜配合物的纳米级负载离子液体膜（SILF）可用作对映选择性环丙烷化反应的可回收催化剂。当离子液体薄膜负载在粘土上时，该系统表现为近二维的纳米反应器，其中旋转迁移率的限制和与表面载体的紧密接触会产生立体和对映选择性的变化，从而导致完全逆转了反应的整体选择性。例如，苯乙烯的环丙烷化反应从本体溶液中对（1S，2S）-反式异构体的偏好变为SILF中（1R，2S）-顺式异构体。这种变化强烈地取决于膜的厚度和载体的性质。只有在层（粘土）中带负电荷的层状固体才会引起这种行为，这表明离子对的形成可能是决定性因素。这种出乎意料的效果还表明，在散装和负载型离子液体之间存在差异。

  DOI：

  10.1002/chem.200600557

文献信息

• Halomethylmetal compounds
  作者：Dietmar Seyferth、Robert A. Woodruff

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)95166-0

  日期：1974.5

  The organomercury reagents PhHgCCl2SO2Ph, PhHgCBr2SO2Ph, PhHgCClICO2Me, cyclo-C6H11HgCCl2CO2Me, PhCH2CH2HgCCl2CO2Me, PhHgCHClCO2-Et and PhHgCCl2CONMe2 have been prepared and their application as divalent carbon transfer reagents has been examined.

  有机汞试剂PhHgCCl 2 SO 2 Ph，PhHgCBr 2 SO 2 Ph，PhHgCClICO 2 Me，环-C 6 H 11 HgCCl 2 CO 2 Me，PhCH 2 CH 2 HgCCl 2 CO 2 Me，PhHgCHClCO 2 -Et和PhHgCCl 2 CONMe 2已经制备了它们，并研究了它们作为二价碳转移试剂的应用。
• Direct conversion of alkenes into methyl-substituted cyclopropanes using an organoiron ethylidene transfer reagent
  作者：Kenneth A.M. Kremer、Paul Helquist

  DOI：10.1016/0022-328x(85)87371-x

  日期：1985.4
• Thermal valence isomerization of cis-fused bicyclic cyclobutenes. A study of orbital symmetry control
  作者：William G. Dauben、Drake M. Michno

  DOI：10.1021/ja00399a025

  日期：1981.5
• Supported Ionic-Liquid Films (SILF) as Two-Dimensional Nanoreactors for Enantioselective Reactions: Surface-Mediated Selectivity Modulation (SMSM)
  作者：María R. Castillo、Leslie Fousse、José M. Fraile、José I. García、José A. Mayoral

  DOI：10.1002/chem.200600557

  日期：2007.1

  Supported ionic-liquid films (SILF) of nanometric thickness containing bis(oxazoline)-copper complexes can be used as recoverable catalysts for enantioselective cyclopropanation reactions. When a thin film of ionic liquid is supported on a clay, the system behaves as a nearly two-dimensional nanoreactor in which the restrictions in rotational mobility and the close proximity to the surface support

  包含双（恶唑啉）-铜配合物的纳米级负载离子液体膜（SILF）可用作对映选择性环丙烷化反应的可回收催化剂。当离子液体薄膜负载在粘土上时，该系统表现为近二维的纳米反应器，其中旋转迁移率的限制和与表面载体的紧密接触会产生立体和对映选择性的变化，从而导致完全逆转了反应的整体选择性。例如，苯乙烯的环丙烷化反应从本体溶液中对（1S，2S）-反式异构体的偏好变为SILF中（1R，2S）-顺式异构体。这种变化强烈地取决于膜的厚度和载体的性质。只有在层（粘土）中带负电荷的层状固体才会引起这种行为，这表明离子对的形成可能是决定性因素。这种出乎意料的效果还表明，在散装和负载型离子液体之间存在差异。