2-(3,4-dimethoxyphenyl)-N-(furan-2-ylmethyl)ethanamine | 77960-19-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(3,4-dimethoxyphenyl)-N-(furan-2-ylmethyl)ethanamine
• CAS: 77960-19-1
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₃
• 分子量: 261.321
• InChiKey: OTIITASUGSGVSA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  43.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3,4-dimethoxyphenyl)-N-(furan-2-ylmethyl)ethanamine 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 2-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl]-3-oxo-2,3-dihydro-1H-isoindole-5-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  列诺沙明类似物高级中间体的合成

  摘要：

  本文介绍了一种简单易行的方法，用于合成高级异吲哚酮中间体伦诺沙明及其类似物。呋喃的分子内 Diels-Alder 反应是该合成的关键步骤。

  DOI：

  10.1055/s-2007-965950
• 作为产物：
  描述：

  [2-(3,4-Dimethoxy-phenyl)-ethyl]-[1-furan-2-yl-meth-(E)-ylidene]-amine 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 2-(3,4-dimethoxyphenyl)-N-(furan-2-ylmethyl)ethanamine
  参考文献：
  名称：

  列诺沙明类似物高级中间体的合成

  摘要：

  本文介绍了一种简单易行的方法，用于合成高级异吲哚酮中间体伦诺沙明及其类似物。呋喃的分子内 Diels-Alder 反应是该合成的关键步骤。

  DOI：

  10.1055/s-2007-965950

文献信息

• Continuous-flow catalytic hydrogenation of 3a,6-epoxyisoindoles
  作者：V. P. Zaytsev、F. I. Zubkov、D. F. Mertsalov、D. N. Orlova、E. A. Sorokina、E. V. Nikitina、A. V. Varlamov

  DOI：10.1007/s11172-015-0829-2

  日期：2015.1

  Selective catalytic (10% Pd/C) hydrogenation of the double bond in the oxabicyclo[2.2.1]heptene fragment of substituted fused 1-oxo-3a,6-epoxyisoindoles is described. A continuous-flow hydrogenation device that incorporates in situ hydrogen generation by electrolysis of water was used. Changing the hydrogen source from water to deuterium oxide provides possibility to synthesize deuterated oxoepoxyisoindolones. Hydrogenation is stereoselective to give exclusively exo-cis deuterated derivatives.

  介绍了选择性催化（10% Pd/C）氢化取代融合 1-氧代-3a,6-环氧异吲哚的氧杂双环[2.2.1]庚烯片段中的双键。该研究使用了一种通过电解水就地制氢的连续流氢化装置。将氢源从水改为氧化氘，可以合成氘代氧代环氧异吲哚酮。氢化反应具有立体选择性，可以得到完全外顺式氚代衍生物。
• [3+2] Cycloaddition of o-nitrophenyl azide to 3a,6-epoxyisoindoles
  作者：Vladimir P. Zaytsev、Dmitriy F. Mertsalov、Maryana A. Nadirova、Pavel V. Dorovatovskii、Victor N. Khrustalev、Elena A. Sorokina、Fedor I. Zubkov、Aleksey V. Varlamov

  DOI：10.1007/s10593-018-2194-1

  日期：2017.11

  [3+2] Cycloaddition of o-nitrophenyl azide to the multiple bond of oxabicyclo[2.2.1]heptene moiety in substituted 3a,6-epoxyisoindoles was performed. The 1,3-dipolar addition reaction proceeded stereoselectively, producing a pair of isomeric cis-4,8a-epoxy[1,2,3]triazolo[4,5-e]isoindoles. This approach demonstrated synthetic access to isomeric epoxy-1,2,3-benzotriazoles fused with a γ-butyrolactam

  在取代的3a，6-环氧异吲哚中，将邻硝基苯基叠氮化物[3 + 2]环加成到氧杂双环[2.2.1]庚烯部分的多重键上。1，3-偶极加成反应立体选择性地进行，产生一对异构的顺式-4，8a-环氧[1,2，3]三唑并[4，5- e ]异吲哚。该方法证明了合成方法可合成与γ-丁内酰胺部分稠合的环氧-1,2,3-苯并三唑异构体。
• Chiral acetylenic sulfoxides in organic synthesis: Secondary amine cyclization and total synthesis of (S)-(−)-carnegine
  作者：Winghong Chan、Albert W.M. Lee、Lasheng Jiang

  DOI：10.1016/0040-4039(94)02323-4

  日期：1995.1

  Michael addition of secondary amines 1b–1g onto chiral acetylenic sulfoxides 2 followed by acid induced cyclization afforded structures of tetrahydroisoquinoline skeleton in high to moderate diastereoselectivity. Optical pure (S)-(−)-carnegine has been synthesized.

  将手性乙炔亚砜2上的仲胺1b–1g迈克尔加成，然后酸诱导的环化反应，以高至中等非对映选择性提供了四氢异喹啉骨架的结构。光学纯的（S）-（-）-carnegine已合成。