2-[5-(3-hydroxybenzylidene)-4-oxo-2-thioxothiazolidin-3-yl]acetic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-[5-(3-hydroxybenzylidene)-4-oxo-2-thioxothiazolidin-3-yl]acetic acid
• 英文别名: [(5Z)-5-(3-hydroxybenzylidene)-4-oxo-2-thioxo-1,3-thiazolidin-3-yl]acetic acid；2-[(5Z)-5-[(3-hydroxyphenyl)methylidene]-4-oxo-2-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-3-yl]acetic acid
• 化学式: C₁₂H₉NO₄S₂
• 分子量: 295.34
• InChiKey: SMEMQHZTCUTEAK-UITAMQMPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  135
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-羧甲基绕丹宁 、 间羟基苯甲醛 以68 %的产率得到2-[5-(3-hydroxybenzylidene)-4-oxo-2-thioxothiazolidin-3-yl]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  L-脯氨酸基 DES 用于 Knoevenagel 合成亚芳基绕丹宁、噻唑烷-2,4-二酮和巴比妥衍生物

  摘要：

  低共熔溶剂（DES）是一种环境友好型溶剂，可以避免使用有毒有机溶剂，近年来得到了广泛的研究。然而，在产品的后处理和分离过程中仍然经常使用挥发性有机化合物 (VOC)。本文报道了 Knoevenagel 反应的零 VOC 策略。在温和条件下，（杂）芳香醛与绕丹宁、噻唑烷-2,4-二酮 TZD 或巴比妥酸在 L-脯氨酸基 DES 中成功缩合，水解后无需任何纯化即可获得纯化合物。对于反应性较低的 TZD，微波激活可以将反应时间从 24 小时缩短至仅 1 小时。

  DOI：

  10.1002/jhet.4819

文献信息

• Antimicrobial activity of rhodanine-3-acetic acid derivatives
  作者：Martin Krátký、Jarmila Vinšová、Jiřina Stolaříková

  DOI：10.1016/j.bmc.2017.01.045

  日期：2017.3

  acid)-based amides, esters and 5-arylalkylidene derivatives were synthesized, characterized and evaluated as potential antimicrobial agents against a panel of bacteria, mycobacteria and fungi. All of the derivatives were active against mycobacteria. N-(4-Chlorophenyl)-2-[5-(2-hydroxybenzylidene)-4-oxo-2-thioxothiazolidin-3-yl]acetamide demonstrated the highest activity against Mycobacterium tuberculosis

  合成了二十四种2-（4-氧代-2-硫代噻唑并恶唑烷-3-基）乙酸（若丹宁-3-乙酸）基酰胺，酯和5-芳基亚烷基衍生物，表征并评价为潜在的抗微生物剂一组细菌，分枝杆菌和真菌。所有的衍生物对分枝杆菌均​​具有活性。N-（4-氯苯基）-2- [5-（2-羟基苄叉）-4-氧代-2-硫代噻唑烷-3--3-基]乙酰胺具有最高的抗结核分枝杆菌活性，最低抑制浓度（MIC）为8-16μM 。非结核分枝杆菌最易受2- [5-（2-羟基苄叉）-4-氧代-2-硫代噻唑啉烷-3-基]乙酸（MIC值⩾32μM）的影响。对革兰氏阳性细菌（包括耐甲氧西林的金黄色葡萄球菌）的最高抗菌活性是乙酸4-（三氟甲基）苯基2-（4-氧代-2-硫代噻唑并恶唑烷-3-基）乙酸盐（MIC⩾15.62μM）。确定了几种构效关系。对革兰氏阴性和真菌病原体的活性很小。