5-氯-2-肼基-1,3-苯并噻唑 | 20174-72-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 中文名称: 5-氯-2-肼基-1,3-苯并噻唑
• 英文名称: 5-chloro-2-hydrazinobenzothiazole
• 英文别名: 5-chloro-2-hydrazinylbenzo[d]thiazole；5-Chloro-2-hydrazinyl-1,3-benzothiazole；(5-chloro-1,3-benzothiazol-2-yl)hydrazine
• CAS: 20174-72-5
• 化学式: C₇H₆ClN₃S
• mdl: MFCD17178297
• 分子量: 199.664
• InChiKey: MJAOIHNAUFRSRU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  218 °C
• 沸点：
  378.0±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.68±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  79.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氯-2-肼基-1,3-苯并噻唑 在 氯化亚砜 作用下， 反应 2.0h， 生成 2,5-二氯苯并噻唑
  参考文献：
  名称：

  Preparation, antibacterial evaluation and preliminary structure–activity relationship (SAR) study of benzothiazol- and benzoxazol-2-amine derivatives

  摘要：

  In this study, a novel benzothiazol- and benzooxazol-2-amine scaffold with antibacterial activity was designed and synthesized. Preliminary structure-activity relationship analysis displayed that compound 8t with a 5,6-difluorosubstituted benzothiazole was found to be a potent inhibitor of Gram-positive pathogens, and exhibited some potential against drug-resistant bacteria and without cytotoxicity in therapeutic concentrations. In addition, molecular docking studies indicated that Staphylococcus aureus methionyl-tRNA synthetase might be the possible target of these compounds. Taken together, the present study provides an effective entry to the synthesis of a good lead for subsequent optimization and a new small molecule candidate drug for antibacterial therapeutics. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.03.079
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4-氯苯硫醇 在 一水合肼 、 间氯过氧苯甲酸 、 potassium hydroxide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 5-氯-2-肼基-1,3-苯并噻唑
  参考文献：
  名称：

  一系列新型的2-（1,2-二氢-3-氧代-3H-吡唑-2-基）苯并噻唑的合成与抗菌评价。

  摘要：

  选择2-（1,2-二氢-3-氧代-3H-吡唑-2-基）苯并噻唑支架作为发现新型抗菌化合物的中心核心结构。氧代-吡唑部分以及苯并部分上的取代基的系统变化导致产生了一个小而集中的苯并噻唑文库，该库进行了抗菌筛选。在第一轮筛选中，确定了化合物对六种代表性微生物的活性。对于最有效的同类物，确定了针对金黄色葡萄球菌和铜绿假单胞菌的MIC值。结构-活性关系研究清楚地表明，细微的结构变化在很大程度上影响抗菌活性。最有效的同类物显示的MIC值为3.30μM。

  DOI：

  10.1002/cbdv.201000241

文献信息

• Novel Piperine Derivatives with Antidiabetic Effect as PPAR-γ Agonists
  作者：Chetna Kharbanda、Mohammad Sarwar Alam、Hinna Hamid、Kalim Javed、Sameena Bano、Yakub Ali、Abhijeet Dhulap、Perwez Alam、M. A. Qadar Pasha

  DOI：10.1111/cbdd.12760

  日期：2016.9

  Piperine is an alkaloid responsible for the pungency of black pepper. In this study, piperine isolated from Piper nigrum L. was hydrolyzed under basic condition to obtain piperic acid and was used as precursor to carry out the synthesis of twenty piperine derivatives containing benzothiazole moiety. All the benzothiazole derivatives were evaluated for their antidiabetic potential by OGT test followed by

  胡椒碱是负责黑胡椒辛辣的生物碱。在这项研究中，从分离胡椒碱胡椒L.碱性条件下进行水解，得到胡椒酸和用作前体进行含有苯并噻唑部分20个胡椒碱衍生物的合成。通过OGT试验评估所有苯并噻唑衍生物的抗糖尿病潜力，然后在STZ诱导的糖尿病模型中评估活性衍生物。观察到二十种新型胡椒碱类似物中有九种（5b，6a-h）与罗格列酮（标准品）相比，具有明显更高的抗糖尿病活性。此外，评估了这些活性衍生物作为PPAR-γ激动剂的作用，证明了其作用机理。还研究了服用活性衍生物后对体重，脂质过氧化和肝毒性的影响，以进一步确立这些衍生物作为治疗糖尿病副作用较小的先导分子。
• [EN] SULFAMIDE SODIUM CHANNEL INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS SULFAMIDES DES CANAUX DE SODIUM
  申请人：AMGEN INC

  公开号：WO2013134518A1

  公开（公告）日：2013-09-12

  The present invention provides compounds of Formula I, or pharmaceutically acceptable salts thereof, that are inhibitors of voltage-gated sodium channels, in particular Nav 1.7. The compounds are useful for the treatment of diseases treatable by inhibition of sodium channels such as pain disorders. Also provided are pharmaceutical compositions containing compounds of the present invention.

  本发明提供了式I的化合物或其药学上可接受的盐，这些化合物是电压门控钠通道的抑制剂，特别是Nav 1.7。这些化合物对于治疗通过抑制钠通道可治疗的疾病，如疼痛障碍，是有用的。还提供了含有本发明化合物的药物组合物。
• [EN] AMINOMETHYLENE PYRAZOLONES WITH THERAPEUTIC ACTIVITY<br/>[FR] PYRAZOLONES AMINOMÉTHYLÈNE À ACTIVITÉ THÉRAPEUTIQUE
  申请人：COMPOUND HANDLING B V

  公开号：WO2013131931A1

  公开（公告）日：2013-09-12

  A compound having the structure according to formula III wherein: X is NH or S;R1 is H or (1C-4C)alkyl;R2 is (1C-4C)alkyl, phenyl or a monocyclic aromatic ring having one or more N-, O-or S-atoms in the ring, which alkyl, phenyl or aromatic ring is optionally substituted with one or more groups selected from (1C-4C)alkyl, (1C-4C)alkyloxy, halo(1C-4C)alkyl, halo(1C-4C)alkyloxy, phenyloxy, phenylthio, halogen, or nitro;R3 and R4 are each independently H, (1C-6C)alkyl, (2C-6C) alkenyl, (2C-6C)alkynyl, cyano, (3C-6C)cycloalkyl, phenyl, a monocyclic aromatic ring having one or more N-, O- or S-atoms in the ring, a monocyclic non-aromatic ring having one or more N-, O- or S-atoms in the ring, each optionally substituted with hydroxyl, (1C-4C)alkoxy, phenyl, cycloalkyl, piperidyl, piperazinyl, furyl, thienyl, pirazinyl, pyrrolyl, 2H-pyrrolyl, pyrazolyl, isoxazolyl, isothiazolyl, pyrrolidonyl, pyrrolinyl, imidazolinyl, imidazolyl, a monocyclic aromatic ring having one or more N-, O- or S- atoms in the ring, whereby each of these optional substituents is optionally further substituted with (1C-4C)alkyl, (1C-4C)alkyloxy, halo(1C-4C)alkyl, halo(1C-4C)alkyloxy, halogen, nitro or (1C-2C)dioxol forming a ring;or R3 and R4 form together pyrrolyl, imidazolyl, pyrazolyl, pyrrolidinyl, pyrrolinylimidazolidinyl, imidazolinyl, piperidyl, piperazinylmorpholinyl, each optionally substituted with (1C-6C)alkyl, phenyl(1C-4C)alkyl, phenylketo(1C-4C)alkyl; R5 is H, Cl, F, Br, Me, NO2, t-butyl, OCF3, OCH3, CF3; R6 is H, (1C-4C)alkyl, (1C-4C)alkyloxy, halo(1C-4C)alkyl, halo(1C-4C)alkyloxy, nitro or halogen;R7 is H,F, Cl, Br, Me, NO2, t-butyl, OCF3, OCH3, CF3; or pharmaceutically acceptable addition salts thereof for use in treatments of carcinoma, in particular to delay, prevent or reverse metastasis in prostate cancer.

  具有根据式III的结构的化合物，其中：X为NH或S；R1为H或(1C-4C)烷基；R2为(1C-4C)烷基、苯基或具有环中一个或多个N、O或S原子的单环芳香环，该烷基、苯基或芳香环可以选择地被一个或多个来自(1C-4C)烷基、(1C-4C)烷氧基、卤代(1C-4C)烷基、卤代(1C-4C)烷氧基、苯氧基、苯硫基、卤素或硝基的基团取代；R3和R4分别独立地为H、(1C-6C)烷基、(2C-6C)烯基、(2C-6C)炔基、氰基、(3C-6C)环烷基、苯基、具有环中一个或多个N、O或S原子的单环芳香环、具有环中一个或多个N、O或S原子的单环非芳香环，每个可以选择地被羟基、(1C-4C)烷氧基、苯基、环烷基、哌啶基、哌嗪基、呋喃基、噻吩基、吡嗪基、吡咯基、2H-吡咯基、吡唑基、异噁唑基、异硫唑基、吡咯烷酰基、吡咯烯基、咪唑啉基、咪唑啉基咪唑啉基、咪唑啉基、哌啶基、哌嗪基吗啉基，每个可以选择地进一步被(1C-4C)烷基、(1C-4C)烷氧基、卤代(1C-4C)烷基、卤代(1C-4C)烷氧基、卤素、硝基或(1C-2C)二氧杂环己基取代形成环；或者R3和R4共同形成吡咯基、咪唑基、吡唑基、吡咯烷基、吡咯烯基、咪唑啉基、哌啶基、哌嗪基吗啉基，每个可以选择地被(1C-6C)烷基、苯基(1C-4C)烷基、苯基酮(1C-4C)烷基取代；R5为H、Cl、F、Br、Me、NO2、叔丁基、OCF3、OCH3、CF3；R6为H、(1C-4C)烷基、(1C-4C)烷氧基、卤代(1C-4C)烷基、卤代(1C-4C)烷氧基、硝基或卤素；R7为H、F、Cl、Br、Me、NO2、叔丁基、OCF3、OCH3、CF3；或其在治疗癌症，特别是延迟、预防或逆转前列腺癌转移方面的药学上可接受的加合物盐。
• Synthesis, p38α MAP kinase inhibition, anti-inflammatory activity, and molecular docking studies of 1,2,4-triazole-based benzothiazole-2-amines
  作者：Sana Tariq、Ozair Alam、Mohammad Amir

  DOI：10.1002/ardp.201700304

  日期：2018.4

  and p38α MAPK inhibition. Among the compounds selected for in vivo screening of anti‐inflammatory activity (4b, 4c, 4f, 4g, 4j, 4m, and 4n), compound 4f was found to be the most active with an in vivo anti‐inflammatory efficacy of 85.31% when compared to diclofenac sodium (83.68%). It was also found to have a low ulcerogenic risk and a protective effect on lipid peroxidation. The p38α MAP kinase inhibition

  最近的研究表明，抑制 p38α MAP 激酶可以有效抑制促炎细胞因子，包括 TNF-α 和白细胞介素。因此，抑制这种酶可以证明在慢性炎症疾病的治疗中非常有益。合成了一系列新的 N-[3-(取代-4H-1,2,4-三唑-4-基)]-苯并[d]噻唑-2-胺 (4a-n) 并进行体外评估用于抗炎活性（BSA 抗变性试验）和 p38α MAPK 抑制。在选择用于体内抗炎活性筛选的化合物（4b、4c、4f、4g、4j、4m 和 4n）中，发现化合物 4f 的活性最强，体内抗炎功效为 85.31%与双氯芬酸钠 (83.68%) 相比。它还被发现具有较低的溃疡风险和对脂质过氧化的保护作用。还发现该化合物的 p38α MAP 激酶抑制 (IC50 = 0.036 ± 0.12 μM) 优于标准 SB203580 (IC50 = 0.043 ± 0.27 μM)。此外，与 SB203580 相比，化合物在与
• [EN] COMPOUNDS AND METHODS FOR TREATING CANCER<br/>[FR] COMPOSÉS ET MÉTHODES DE TRAITEMENT DU CANCER
  申请人：ACTAVALON INC

  公开号：WO2018081612A1

  公开（公告）日：2018-05-03

  Substituted hydrazone compounds, methods of making such compounds and metal complexes thereof, pharmaceutical compositions and medicaments comprising such compounds, and methods of using such compounds and metal complexes to treat, prevent or ameliorate cancer are provided.

  提供了替代腙化合物、制备这种化合物及其金属配合物的方法、包含这种化合物的药物组合物和药物、以及使用这种化合物和金属配合物来治疗、预防或改善癌症的方法。