2,6-bis((2S,4S)-4-isopropyl-5,5-diphenyloxazolidin-2-yl)pyridine | 1450841-26-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,6-bis((2S,4S)-4-isopropyl-5,5-diphenyloxazolidin-2-yl)pyridine
• 英文别名: PyBodine；(2S,4S)-2-[6-[(2S,4S)-5,5-diphenyl-4-propan-2-yl-1,3-oxazolidin-2-yl]pyridin-2-yl]-5,5-diphenyl-4-propan-2-yl-1,3-oxazolidine
• CAS: 1450841-26-5
• 化学式: C₄₁H₄₃N₃O₂
• 分子量: 609.811
• InChiKey: KALUXGUZDZWJAK-GTKRZRNESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吡啶-2,6-二甲醛 、 (S)-(-)-2-氨基-3-甲基-1,1-二苯基-1-丁醇 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2,6-bis((2S,4S)-4-isopropyl-5,5-diphenyloxazolidin-2-yl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  手性双(恶唑烷)吡啶-铜催化对映选择性傅-克来克烷基化吲哚与硝基烯烃

  摘要：

  吲哚与硝基烯烃的催化不对称 Friedel-Crafts 反应由立体化学可调的双（恶唑烷）吡啶（PyBodine）-Cu（OTf）2 络合物催化。使用 PyBodine(Val)-Cu(OTf)2 催化剂以高度对映选择性的方式生成 Friedel-Crafts 加合物。对于 1,4-双[(E)-2-硝基乙烯基]苯，反应以细观技巧进行，得到对映体过量 97% 的手性双弗里德尔-克拉夫茨加合物。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1340311
• 作为试剂：
  描述：

  5-甲氧基吲哚 、 反式硝基苯乙烯 在 六氟异丙醇 、 2,6-bis((2S,4S)-4-isopropyl-5,5-diphenyloxazolidin-2-yl)pyridine 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 37.0h， 以87%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  手性双(恶唑烷)吡啶-铜催化对映选择性傅-克来克烷基化吲哚与硝基烯烃

  摘要：

  吲哚与硝基烯烃的催化不对称 Friedel-Crafts 反应由立体化学可调的双（恶唑烷）吡啶（PyBodine）-Cu（OTf）2 络合物催化。使用 PyBodine(Val)-Cu(OTf)2 催化剂以高度对映选择性的方式生成 Friedel-Crafts 加合物。对于 1,4-双[(E)-2-硝基乙烯基]苯，反应以细观技巧进行，得到对映体过量 97% 的手性双弗里德尔-克拉夫茨加合物。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1340311

文献信息

• Chiral Bis(oxazolidine)pyridine–Copper-Catalyzed Enantioselective Friedel–Crafts Alkylation of Indoles with Nitroalkenes
  作者：Takayoshi Arai、Toru Sato

  DOI：10.1055/s-0033-1340311

  日期：——

  asymmetric Friedel–Crafts reaction of indoles with nitroalkenes was catalyzed by the stereochemically tunable bis(oxazolidine)pyridine (PyBodine)–Cu(OTf)2 complex. Using the PyBodine(Val)–Cu(OTf)2 catalyst gave the Friedel–Crafts ­adducts with highly enantioselective manner. For the 1,4-bis[(E)-2-nitrovinyl]benzene, the reaction proceeded in a meso-trick manner to give the chiral double Friedel–Crafts adduct

  吲哚与硝基烯烃的催化不对称 Friedel-Crafts 反应由立体化学可调的双（恶唑烷）吡啶（PyBodine）-Cu（OTf）2 络合物催化。使用 PyBodine(Val)-Cu(OTf)2 催化剂以高度对映选择性的方式生成 Friedel-Crafts 加合物。对于 1,4-双[(E)-2-硝基乙烯基]苯，反应以细观技巧进行，得到对映体过量 97% 的手性双弗里德尔-克拉夫茨加合物。