5-氯-2-酰氯噻吩 | 42518-98-9

• 物质功能分类: 医药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 中文名称: 5-氯-2-酰氯噻吩
• 中文别名: 利伐沙班杂质中间体；5-氯-2-噻吩甲酰氯；5-氯噻吩-2-甲酰氯；2-氯-5-噻吩甲酰氯；5-氯噻吩-2-碳酰氯
• 英文名称: 5-chlorothiophene-2-carbonyl chloride
• 英文别名: 5-chlorothiophene-2-carboxylic acid chloride；5-chloro-2-thiophenecarbonyl chloride；5-chlorothiophene-2-formyl chloride；2-chloroformyl-5-chlorothiophene；5-chloro-2-thienoyl chloride；2-chlorocarbonyl-5-chlorothiophene；5-chloro-2-acylchlorothiophene
• CAS: 42518-98-9
• 化学式: C₅H₂Cl₂OS
• mdl: MFCD00043886
• 分子量: 181.042
• InChiKey: BMPDCQVRKDNUAP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  4℃
• 沸点：
  122-127℃/16Torr
• 密度：
  1.50
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  45.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险等级：
  8
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36,R43
• 海关编码：
  2934999090
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  8
• 危险性防范说明：
  P260,P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P301+P330+P331,P302+P352,P303+P361+P353,P304+P340,P305+P351+P338,P310,P312,P321,P322,P330,P363,P405,P501
• 危险品运输编号：
  3265
• 危险性描述：
  H302,H312,H314,H332
• 储存条件：
  存放于惰性气体中；避免湿气导致的分解。

制备方法与用途

简介

5-氯噻吩-2-甲酰氯的熔点为44℃，沸点在122至127℃（16托里），密度为1.50，折射率为1.6040至1.6080。它是一种常用的化工中间体，广泛应用于有机合成和药物小分子合成等领域。

用途

5-氯噻吩-2-甲酰氯主要用作药物合成的中间体。由于其独特的噻吩结构赋予了其特殊活性，在新药开发中扮演着重要角色。根据现有文献报道，这种化合物在多种药物的合成过程中发挥关键作用，包括驱虫药、抗艾滋病毒药、抗乙肝病毒及抗感冒药、抗风湿药、抗组胺药、抗糖尿病药以及抗癌症药等种类繁多的药物中均可能起到重要作用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氯-2-酰氯噻吩 在 吡啶 、 盐酸 、 氯化亚砜 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.42h， 生成 methyl 5-(2-chloroethoxy)-thiophene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Substituted Alkoxythiophenes: Thiophene Analogues of Dazoxiben

  摘要：

  The synthesis of the thiophene analogue of dazoxiben - one of the most selective TXA(2)-synthase inhibitors - and its derivatization to a chlorinated, more lipophilic product is described. The ethylenoxy moiety was introduced via nucleophilic aromatic substitution of halogenated thiophene carboxylic esters, the imidazol residue, by use of a t-butoxy group as a synthon after ether cleavage and halogenation. Also, at this step chlorination of the thiophene moiety was carried out. After ester hydrolysis the target compounds were obtained as hydrochlorides.

  DOI：

  10.1007/pl00010245
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基-5-氯噻酚 在 吡啶 、 sulfur monochloride 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 5-氯-2-酰氯噻吩
  参考文献：
  名称：

  一步一步将甲基酮转化为酰氯

  摘要：

  用单氯化硫和催化量的吡啶在回流的氯苯中处理芳族和杂芳族甲基酮会导致酰基氯的形成。富电子和贫电子的芳基甲基酮都可以用作起始原料。所得的C 1副产物取决于所选择的精确反应条件。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b01707
• 作为试剂：
  描述：

  5-氯-2-酰氯噻吩 、 (S)-1-氨基-3-氯-2-丙醇盐酸盐 在 5-氯-2-酰氯噻吩 作用下， 以75的产率得到5-chloro-N-(3-chloro-2-hydroxypropyl)thiophene-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESSES FOR THE PREPARATION OF 5-CHLORO-N-({(5S)-2-OXO-3-[4-(3-OXO-4-MORPHOLINYL) PHENYL]-1,3-OXAZOLIDIN-5-YL}METHYL)-2-THIOPHENE-CARBOXAMIDE AND INTERMEDIATES THEREOF
  [FR] PROCÉDÉS DE PRÉPARATION DU 5-CHLORO-N-({(5S)-2-OXO-3-[4-(3-OXO-4- MORPHOLINYL) PHÉNYL]-1,3-OXAZOLIDIN-5-YL}MÉTHYL)-2-THIOPHÈNE-CARBOMAXIDE ET DE SES INTERMÉDIAIRES

  摘要：

  本发明提供了制备5-氯-N-（（5S）-2-氧代-3-（4-（3-氧代-4-吗啉基）苯基）-1,3-噁唑啉-5-基）甲基）-2-噻吩羧酰胺（I）及其中间体的方法。同时，还提供了新的中间体及其在噁唑啉衍生物合成中的应用。

  公开号：

  WO2013046211A1

文献信息

• Studies on the chemistry of thienoanellated O,N- and S,N-containing heterocycles. Part 30: Synthesis and pharmacological properties of thieno[2,3-b][1,4]thiazines with potential vasopressin receptor antagonistic activity
  作者：Maria E. Galanski、Thomas Erker、Norbert Handler、Rosa Lemmens-Gruber、Majidreza Kamyar、Christian R. Studenik

  DOI：10.1016/j.bmc.2005.09.001

  日期：2006.2

  A series of new nonpeptide vasopressin antagonists with a 6-ethyl-thieno[2,3-b][1,4]thiazine or 6-benzyl-thieno[2,3-b][1,4]thiazine skeleton and structural modifications of the aryl side chain were synthesized in this study. The effects on guinea pig heart and smooth muscle preparations were investigated. In the presence of AVP the compounds showed an antagonistic effect. The compounds did not change

  一系列具有6-乙基-硫代[2,3-b] [1,4]噻嗪或6-苄基-硫代[2,3-b] [1,4]噻嗪骨架的一系列新型非肽加压素拮抗剂在这项研究中合成了芳基侧链。研究了对豚鼠心脏和平滑肌制剂的影响。在AVP存在下，化合物显示出拮抗作用。这些化合物不会改变右心房的自发率，并且在乳头肌中会产生轻微但不明显的负性肌力作用。对血管平滑肌和回肠末端的松弛作用更为明显。通常，对末端回肠的松弛作用更有效，这可能是由于V1a受体密度的差异所致。我们的结果证明，噻吩噻嗪环上第六位具有乙基的化合物（14、16，
• Platelet ADP receptor inhibitors
  申请人：Scarborough Robert M.

  公开号：US06906063B2

  公开（公告）日：2005-06-14

  Novel compounds of formulae (I) to (VIII), which more particularly include sulfonylurea derivatives, sulfonylthiourea derivatives, sulfonylguanidine derivatives, sulfonylcyanoguanidine derivatives, thioacylsulfonamide derivatives, and acylsulfonamide derivatives which are effective platelet ADP receptor inhibitors. These derivatives may be used in various pharmaceutical compositions, and are particularly effective for the prevention and/or treatment of cardiovascular diseases, particularly those diseases related to thrombosis. The invention also relates to a method for preventing or treating thrombosis in a mammal comprising the step of administering a therapeutically effective amount of a compound of formulae (I) to (VIII), or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  化合物的结构式（I）至（VIII），特别包括磺酰脲衍生物、磺酰硫脲衍生物、磺酰胍衍生物、磺酰氰胍衍生物、硫代酰基磺酰胺衍生物和酰基磺酰胺衍生物，这些衍生物是有效的血小板ADP受体抑制剂。这些衍生物可用于各种药物组合物中，特别适用于预防和/或治疗心血管疾病，尤其是与血栓形成相关的疾病。本发明还涉及一种用于预防或治疗哺乳动物血栓形成的方法，包括给予化合物的结构式（I）至（VIII）或其药学上可接受的盐的治疗有效量。
• 一种利伐沙班中间体的制备方法
  申请人：重庆英斯凯化工有限公司

  公开号：CN106588905A

  公开（公告）日：2017-04-26

  本发明提供了一种利伐沙班中间体的制备方法，本发明提供的方法通过将式(I)结构的化合物和光气在催化剂和溶剂存在下反应，得到具有式(II)结构的利伐沙班中间体，本发明提供的制备利伐沙班中间体的制备方法，通过将式(I)结构的化合物和光气混合反应，制备得到利伐沙班中间体，不仅反应收率高，而且得到的利伐沙班中间体中杂质少，仅需打浆即可得到纯度高的利伐沙班中间体。
• Synthesis, Characterization, and Antioxidant Activity of a New Class of Amido linked Azolyl Thiophenes
  作者：Sreenivasulu Thatha、Nagarjuna Ummadi、Padmavathi Venkatapuram、Padmaja Adivireddy

  DOI：10.1002/jhet.3177

  日期：2018.6

  A new class of amido linked azolyl thiophenes was prepared from the synthetic intermediates azolyl amines and 5‐chlorothiophene‐2‐carbonyl chloride adopting conventional and ultrasonication methodologies. It was observed that the reaction took place in shorter reaction times with higher yields under ultrasonication. The structures of the synthesized compounds were characterized by spectral parameters

  采用常规方法和超声方法，由合成中间体偶氮基胺和5-氯噻吩-2-羰基氯制备了新型的酰胺基连接的偶氮基噻吩。观察到，在超声作用下，反应以较短的反应时间发生，并且产率更高。通过光谱参数表征合成的化合物的结构，并测试其抗氧化活性。在所有测试的化合物中，甲氧基取代的恶唑基噻吩羧酰胺（8c）显示出有希望的抗氧化活性。此外，与吸电子基团相比，苯环上的给电子基团增强了抗氧化活性。
• Highly regioselective and stereoselective synthesis of C-Aryl glycosides <i>via</i> nickel-catalyzed <i>ortho</i>-C–H glycosylation of 8-aminoquinoline benzamides
  作者：Wei-Yu Shi、Ya-Nan Ding、Nian Zheng、Xue-Ya Gou、Zhe Zhang、Xi Chen、Yu-Yong Luan、Zhi-Jie Niu、Yong-Min Liang

  DOI：10.1039/d1cc03589d

  日期：——

  C-Aryl glycosides are of high value as drug candidates. Here a novel and cost-effective nickel catalyzed ortho-CAr–H glycosylation reaction with high regioselectivity and excellent α-selectivity is described. This method shows great functional group compatibility with various glycosides, showing its synthetic potential. Mechanistic studies indicate that C–H activation could be the rate-determining

  C-芳基糖苷作为候选药物具有很高的价值。本文描述了一种新颖且经济高效的镍催化邻-C Ar -H 糖基化反应，具有高区域选择性和优异的 α-选择性。该方法与各种糖苷表现出良好的官能团相容性，显示出其合成潜力。机理研究表明 C-H 激活可能是速率决定步骤。