2-(1,3-benzodioxol-5-yl) oxazole | 1133215-74-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 2-(1,3-benzodioxol-5-yl) oxazole
• 英文别名: 2-(1,3-Benzodioxol-5-yl)-1,3-oxazole；2-(1,3-benzodioxol-5-yl)-1,3-oxazole
• CAS: 1133215-74-3
• 化学式: C₁₀H₇NO₃
• 分子量: 189.17
• InChiKey: BHFVVHQEKDUSAK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  44.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3-benzodioxol-5-yl zinc chloride 、 2-甲硫基噁唑 在 bis(triphenylphosphine)nickel(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以85%的产率得到2-(1,3-benzodioxol-5-yl) oxazole
  参考文献：
  名称：

  通过CS活化的镍催化的恶唑合成

  摘要：

  2-取代的恶唑的合成是通过镍催化的2-甲硫基恶唑与各种有机锌试剂的交叉偶联反应而完成的。不对称的2，5-二取代的恶唑的化学选择性，一锅法合成证明了该方法的扩展。用这种方法合成2-和2,5-取代的恶唑相对于这些化合物的先前方法提供了很大的优势，并且与当前的环脱水策略高度互补。

  DOI：

  10.1021/ol900260g

文献信息

• Nickel-Catalyzed Synthesis of Oxazoles via C−S Activation
  作者：Kyoungsoo Lee、Carla M. Counceller、James P. Stambuli

  DOI：10.1021/ol900260g

  日期：2009.3.19

  The synthesis of 2-substituted oxazoles is achieved via nickel-catalyzed cross-coupling reaction of 2-methylthio-oxazole and various organozinc reagents. An extension of this method is demonstrated with a chemoselective, one-pot synthesis of unsymmetrical 2,5-disubstituted oxazoles. This synthesis of 2- and 2,5-substituted oxazoles using this method provides great advantages over previous methods for

  2-取代的恶唑的合成是通过镍催化的2-甲硫基恶唑与各种有机锌试剂的交叉偶联反应而完成的。不对称的2，5-二取代的恶唑的化学选择性，一锅法合成证明了该方法的扩展。用这种方法合成2-和2,5-取代的恶唑相对于这些化合物的先前方法提供了很大的优势，并且与当前的环脱水策略高度互补。