(2R,5R,6S)-6-((4-methoxybenzyloxy)methyl)-5-hydroxy-2-((2S,4S,5S)-2-(4-methoxyphenyl)-5-methyl-1,3-dioxan-4-yl)heptan-3-one | 870773-88-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,5R,6S)-6-((4-methoxybenzyloxy)methyl)-5-hydroxy-2-((2S,4S,5S)-2-(4-methoxyphenyl)-5-methyl-1,3-dioxan-4-yl)heptan-3-one
• 英文别名: (2R,5R,6S)-5-hydroxy-7-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2-[(2S,4S,5S)-2-(4-methoxyphenyl)-5-methyl-1,3-dioxan-4-yl]-6-methylheptan-3-one
• CAS: 870773-88-9
• 化学式: C₂₈H₃₈O₇
• 分子量: 486.606
• InChiKey: VONFEAIOGBLWGQ-ZLCTVEHSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  83.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,5R,6S)-6-((4-methoxybenzyloxy)methyl)-5-hydroxy-2-((2S,4S,5S)-2-(4-methoxyphenyl)-5-methyl-1,3-dioxan-4-yl)heptan-3-one 在 molecular sieve 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (R)-1-((2S,4R,5S)-2-(4-methoxyphenyl)-5-methyl-1,3-dioxan-4-yl)-3-((2S,4S,5S)-2-(4-methoxyphenyl)-5-methyl-1,3-dioxan-4-yl)butan-2-one
  参考文献：
  名称：

  关于1 H NMR ABX分析在衍生自缺乏β分支的醛的醛醇的立体化学中的应用

  摘要：

  企图应用1种为β羟基酮的立体化学分配1 H NMR ABX方法醛醇4 - 10从α甲基醛衍生缺乏β-分支揭示了在具有醛反应配偶体的β分支的存在是必要的，这样Felkin和反Felkin醇的Ha和Hb的平均化学环境不同（分别参见构象对A / B和C / D）。当手性α甲基醛缺乏β分支，如醛前体的至壳体4 - 10，构象的能量È和˚F（对于Felkinβ羟基酮衍生物），和构象异构体反费尔金醇醛的G和H的能量太接近（在每对中），因此很难区分两个非对映异构体中Ha和Hb的平均化学和磁性环境。该分析为将1 H NMR ABX模式分析应用于其他β-羟基酮衍生物提供了合理的基础。

  DOI：

  10.1021/jo051773e
• 作为产物：
  描述：

  (3R)-3-[(2S,4S,5S)-2-(4-methoxyphenyl)-5-methyl-1,3-dioxan-4-yl]butan-2-one 在 三乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (2R,5R,6S)-6-((4-methoxybenzyloxy)methyl)-5-hydroxy-2-((2S,4S,5S)-2-(4-methoxyphenyl)-5-methyl-1,3-dioxan-4-yl)heptan-3-one
  参考文献：
  名称：

  手性硼烯醇化醛醇到手性醛中。

  摘要：

  我们已经检查了手性烯醇硼酸酯1a与手性醛的双-非对映体鉴别的羟醛加成反应，导致相应的羟醛加合物具有优异的1,5-抗非对映选择性。

  DOI：

  10.1021/ol0618712

文献信息

• Concerning the Application of the ¹H NMR ABX Analysis for Assignment of Stereochemistry to Aldols Deriving from Aldehydes Lacking β-Branches
  作者：Luiz C. Dias、Andrea M. Aguilar、Airton G. Salles、Leonardo J. Steil、William R. Roush

  DOI：10.1021/jo051773e

  日期：2005.12.1

  ketones to aldols 4−10 deriving from α-methyl aldehydes lacking β-branches reveals that the presence of a β-branch in the aldehyde reaction partner is necessary so that the average chemical environment of Ha and Hb is different for the Felkin and anti-Felkin aldols (see conformational pairs A/B and C/D, respectively). When the chiral α-methyl aldehyde lacks a β-branch, as in the case of the aldehyde precursors

  企图应用1种为β羟基酮的立体化学分配1 H NMR ABX方法醛醇4 - 10从α甲基醛衍生缺乏β-分支揭示了在具有醛反应配偶体的β分支的存在是必要的，这样Felkin和反Felkin醇的Ha和Hb的平均化学环境不同（分别参见构象对A / B和C / D）。当手性α甲基醛缺乏β分支，如醛前体的至壳体4 - 10，构象的能量È和˚F（对于Felkinβ羟基酮衍生物），和构象异构体反费尔金醇醛的G和H的能量太接近（在每对中），因此很难区分两个非对映异构体中Ha和Hb的平均化学和磁性环境。该分析为将1 H NMR ABX模式分析应用于其他β-羟基酮衍生物提供了合理的基础。
• Chiral Boron Enolate Aldol Additions to Chiral Aldehydes
  作者：Luiz C. Dias、Andrea M. Aguilar

  DOI：10.1021/ol0618712

  日期：2006.9.1

  We have examined the double-diastereodifferentiating aldol addition reactions of chiral enolborinate 1a with chiral aldehydes leading to the corresponding aldol adducts with excellent levels of 1,5-anti diastereoselection.

  我们已经检查了手性烯醇硼酸酯1a与手性醛的双-非对映体鉴别的羟醛加成反应，导致相应的羟醛加合物具有优异的1,5-抗非对映选择性。