4-benzylamino-1-trimethylsilyloxycyclohexane-1-carbonitrile | 422507-45-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-benzylamino-1-trimethylsilyloxycyclohexane-1-carbonitrile
• 英文别名: 4-(Benzylamino)-1-trimethylsilyloxycyclohexane-1-carbonitrile
• CAS: 422507-45-7
• 化学式: C₁₇H₂₆N₂OSi
• 分子量: 302.492
• InChiKey: ZIJWFJOGRRSBIE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.83
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  45
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-benzylamino-1-trimethylsilyloxycyclohexane-1-carbonitrile 在 吡啶 、 盐酸 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 4-(benzylamino)cyclohex-1-encarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  α-氨基硒酸酯在亲电烯烃上的脱羰基自由基环化。合成6-氮杂双环[3.2.1]辛烷的一般方法。

  摘要：

  用氢化三丁基锡或TTMSS处理的α-氨基硒酯系电子弱链烯烃经过分子内自由基环化，通过1-氨基甲基自由基中间体提供6-氮杂双环[3.2.1]辛烷。

  DOI：

  10.1021/jo0163849
• 作为产物：
  描述：

  N-(1,4-dioxaspiro[4.5]decyl-7-idene)benzylamine 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 cesium fluoride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4-benzylamino-1-trimethylsilyloxycyclohexane-1-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Madangamines D–F四环ABCD环系统的合成

  摘要：

  madangamines D–F的四环核的合成得以实现，其特征在于乙氧基羰基二氯乙酰胺的还原自由基过程，以形成吗啡核，Mitsunobu型氨基环化反应形成常见的二氮三环中间体，以及大环化步骤导致的闭环易位反应，从而导致13至15元环。

  DOI：

  10.1021/ol503586d

文献信息

• A New Method to Generate α-Aminoalkyl Radicals: Treatment of Methyl α-Amino Selenoesters with Hydride Reagents. Synthesis of 6-Azabicyclo[3.2.1]octanes by Radical Cyclization
  作者：Josefina Quirante、Carmen Escolano、Josep Bonjoch

  DOI：10.1055/s-1997-724

  日期：1997.2

  A new method to generate α-aminoalkyl radicals and its application to the synthesis of 6-azabicyclo[3.2.1]octanes is described. α-Amino selenoesters on heating with Bu3SnH or (Me3Si)3SiH undergo decarbonylation of the initially formed acyl radical to give the corresponding α-amino radical which could be trapped intramolecularly with a double bond bearing an electron-withdrawing group.

  描述了一种生成α-氨基烷基自由基的新方法及其在合成6-氮杂双环[3.2.1]辛烷中的应用。α-氨基硒酯在与Bu3SnH或(Me3Si)3SiH加热时，最初形成的酰基自由基发生去羰基化反应，生成相应的α-氨基自由基，该自由基可以与带有电子吸引基团的双键发生分子内捕获反应。
• Decarbonylative Radical Cyclization of α-Amino Selenoesters upon Electrophilic Alkenes. A General Method for the 6-Azabicyclo[3.2.1]octane Synthesis
  作者：Josefina Quirante、Xavier Vila、Carmen Escolano、Josep Bonjoch

  DOI：10.1021/jo0163849

  日期：2002.4.1

  alpha-Amino selenoester-tethered electronically poor alkenes on treatment with tributyltin hydride or TTMSS undergo intramolecular radical cyclization to provide 6-azabicyclo[3.2.1]octanes through 1-aminomethyl radical intermediates.

  用氢化三丁基锡或TTMSS处理的α-氨基硒酯系电子弱链烯烃经过分子内自由基环化，通过1-氨基甲基自由基中间体提供6-氮杂双环[3.2.1]辛烷。
• Synthesis of 2-azabicyclo[3.3.1]nonanes by means of (carbamoyl)dichloromethyl radical cyclization
  作者：Josefina Quirante、Carmen Escolano、Mireia Massot、Josep Bonjoch

  DOI：10.1016/s0040-4020(96)01051-4

  日期：1997.1

  A new procedure for the synthesis of 2-azabicyclo[3.3.1]nonanes by intramolecular carboradical cyclization of 4-(trichloroacetamido)cyclohexenes substituted with an electron withdrawing substituent (ester or nitrile) is described. The procedure allows the preparation of synthetically interesting azabicyclos 14 and 15 in nearly 70% yield.

  描述了一种通过分子内碳环化被吸电子取代基（酯或腈）取代的4-（三氯乙酰胺基）环己烷进行2-氮杂双环[3.3.1]壬烷合成的新方法。该方法允许以接近70％的产率制备合成上令人感兴趣的氮杂双环14和15。
• Synthesis of the Tetracyclic ABCD Ring Systems of Madangamines D–F
  作者：Faïza Diaba、Climent Pujol-Grau、Agustín Martínez-Laporta、Israel Fernández、Josep Bonjoch

  DOI：10.1021/ol503586d

  日期：2015.2.6

  Synthesis of the tetracyclic cores of madangamines D–F was achieved, featuring a reductive radical process from an ethoxycarbonyldichloroacetamide to build the morphan nucleus, a Mitsunobu-type aminocyclization toward the common diazatricyclic intermediate, and ring-closing metathesis reactions for the macrocyclization step leading to the 13- to 15-membered rings.

  madangamines D–F的四环核的合成得以实现，其特征在于乙氧基羰基二氯乙酰胺的还原自由基过程，以形成吗啡核，Mitsunobu型氨基环化反应形成常见的二氮三环中间体，以及大环化步骤导致的闭环易位反应，从而导致13至15元环。