2-[3-(4-chlorophenyl)-allyl]malonic acid diethyl ester | 25570-64-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[3-(4-chlorophenyl)-allyl]malonic acid diethyl ester
• 英文别名: diethyl 2-[(E)-3-(4-chlorophenyl)prop-2-enyl]propanedioate
• CAS: 25570-64-3
• 化学式: C₁₆H₁₉ClO₄
• 分子量: 310.777
• InChiKey: IGPHWKMVMSERIS-AATRIKPKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-chlorophenylallene 、 丙二酸二乙酯 在 四(三苯基膦)钯 苯甲酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 12.0h， 以72%的产率得到2-[3-(4-chlorophenyl)-allyl]malonic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  An Improved Catalytic System, Pd(PPh₃)₄/PhCOOH Combined Catalyst, for the Allylation of Carbon Pronucleophiles with Allenes

  摘要：

  在Pd(PPh3)4/PhCOOH联合催化剂的存在下，烯炔与活性烯烃和亚烯的反应顺利进行，生成相应的单烯基化产物，具有E-立体选择性，产率良好到高。这一结果与之前的发现形成鲜明对比，即在Pd2(dba)3·CHCl3/dppb催化剂的存在下，烯炔与活性烯烃的反应所得到的烯基化产物产率较低且立体选择性较差。

  DOI：

  10.1055/s-2004-829178

文献信息

• An Improved Catalytic System, Pd(PPh₃)₄/PhCOOH Combined Catalyst, for the Allylation of Carbon Pronucleophiles with Allenes
  作者：Yoshinori Yamamoto、Nitin T. Patil、Nirmal K. Pahadi

  DOI：10.1055/s-2004-829178

  日期：——

  The reaction of allenes with active methynes and methylenes proceeded smoothly in the presence of Pd(PPh3)4/PhCOOH combined catalyst to give the corresponding monoallylated products with E-stereoselectivity in good to high yields. This result is in marked contrast to the previous finding that the reaction of allenes with active methynes, in the presence of Pd2(dba)3·CHCl3/dppb catalyst, affords the allylation products in lower yield with lower stereoselectivities.

  在Pd(PPh3)4/PhCOOH联合催化剂的存在下，烯炔与活性烯烃和亚烯的反应顺利进行，生成相应的单烯基化产物，具有E-立体选择性，产率良好到高。这一结果与之前的发现形成鲜明对比，即在Pd2(dba)3·CHCl3/dppb催化剂的存在下，烯炔与活性烯烃的反应所得到的烯基化产物产率较低且立体选择性较差。