(Z)-N-(2,4,6-trimethoxyphenyl)-9-octadecenamide | 122705-93-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-N-(2,4,6-trimethoxyphenyl)-9-octadecenamide
• 英文别名: (9Z)-N-(2,4,6-Trimethoxyphenyl)-9-octadecenamide；(Z)-N-(2,4,6-trimethoxyphenyl)octadec-9-enamide
• CAS: 122705-93-5
• 化学式: C₂₇H₄₅NO₄
• 分子量: 447.659
• InChiKey: YYMMCKTYZLLVOG-SEYXRHQNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.5
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  56.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-N-(2,4,6-trimethoxyphenyl)-9-octadecenamide 在 tetraphosphorus decasulfide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以87%的产率得到(Z)-N-(2,4,6-trimethoxyphenyl)-9-octadecenethioamide
  参考文献：
  名称：

  酰基辅酶A：胆固醇酰基转移酶（ACAT）的抑制剂。2.修饰脂肪酸苯胺ACAT抑制剂：酰胺键的生物等位取代。

  摘要：

  为了进一步定义在体外有效抑制酰基辅酶A：胆固醇酰基转移酶（ACAT）和体内降低胆固醇所必需的结构特征，在我们先前确定的脂肪酸苯胺类ACAT系列中，对酰胺键的生物等位取代进行了系统的研究进行抑制剂。仅用具有氢键供体和受体功能的异构酶替代酰胺键，得到保留ACAT抑制活性的化合物。用尿素生物甾体取代酰胺键产生的化合物在体外是有效的ACAT抑制剂，在体内是有效的降胆固醇药。检查N-苯基-N'-烷基脲的苯环和烷基部分的结构活性关系发现，在苯环中6-二异丙基取代是最佳的。当2，6-二异丙基部分保持恒定时，在体外和体内的效力通过长度为6至18个碳的直链和支链烷基保持。

  DOI：

  10.1021/jm00063a016
• 作为产物：
  描述：

  油酰氯 、 2,4,6-三甲氧基苯胺盐酸盐 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以84.5%的产率得到(Z)-N-(2,4,6-trimethoxyphenyl)-9-octadecenamide
  参考文献：
  名称：

  酰基辅酶A：胆固醇酰基转移酶的抑制剂。1.一系列新型脂肪酸苯胺降胆固醇药的鉴定与构效关系。

  摘要：

  制备了一系列脂肪酸酐，并测试了化合物在体外抑制由胆固醇喂养的大鼠体内的酰基辅酶A：胆固醇酰基转移酶（ACAT）并降低血浆总胆固醇和升高高密度脂蛋白胆固醇的能力。体内。发现所报告的化合物分为两个亚类，具有不同的苯胺基比吸收率。对于非支链的酰基类似物，发现抑制效力最适合与庞大的2,6-二烷基取代。对于α-取代的酰基类似物，离体效力几乎不依赖于苯胺取代，并且2,4,6-三甲氧基是唯一优选的。发现大多数有效的抑制剂（IC50低于50 nM）可显着降低胆固醇喂养大鼠的血浆总胆固醇。另外，通过将α，α-二取代引入分子的脂肪酸部分可以显着改善体内活性。发现一小组狭窄的α，α-二取代的三甲氧基苯胺，例如2,2-二甲基-N-（2,4,6-三甲氧基苯基）十二碳酰胺（39），不仅降低了血浆总胆固醇（-60％），胆固醇喂养的大鼠，但在饮食中0.05％的筛查剂量（约50 mg / kg）下，该模型中的高密度脂蛋白胆固醇水平也升高（+

  DOI：

  10.1021/jm00087a016

文献信息

• Substituted anilides of oleic, linoleic or linolenic acid as inhibitors of acyl-coa: cholesterol acyltransferase
  申请人：WARNER-LAMBERT COMPANY

  公开号：EP0242610A1

  公开（公告）日：1987-10-28

  Certain trisubstituted anilides of oleic, linoleic, and linolenic acid are potent inhibitors of the enzyme acyl-CoA:cholesterol acyltransferase and are thus useful agents for inhibiting the intestinal absorption of cholesterol.

  某些油酸、亚油酸和亚麻酸的三取代苯甲酰胺是酰基辅酶A：胆固醇酰基转移酶的有效抑制剂，因此可用作抑制胆固醇肠道吸收的有用药剂。
• Nouveaux dérivés d'acylaminophénol, leur procédé de préparation et les compositions pharmaceutiques qui les contiennent
  申请人：ADIR ET COMPAGNIE

  公开号：EP0508842A1

  公开（公告）日：1992-10-14

  Composés de formule (I): dans laquelle: R représnte un groupement alkyle supérieur, 1-(alkyle supérieur) cycloalk-1-yle inférieur, alcényle supérieur comportant une plusieurs doubles liaisons, et soit R3 représente un hydroxy, R1 et R2, différents, répresentent un hydrogéne ou un alkyle inférieur, R4 et R5 indentiques ou différents, représentent un alkyle ou un alkoxy inférieur, soit R1 et R4 représentent un groupement hydroxy et R2, R3, R5, indentiques ou différents représentent un alkyle ou un alkoxy inférieur,    leurs isoméres ainsi que leurs sels. Les dérivés, sont doués d'une part d'une activité inhibitrice de l'acyl CoA-cholestérol-acyltransférase (ACAT) et d'autre part d'une capacité à protéger les lipoprotéines humaines de faible densité assurant le transport du cholestérol (LDL) vis-à-vis des modifications oxydatives induites par le cuivre. Les copositions pharmaceutiques sour utiles pour le traitement des dyslipidémies et de l'athérosclérose.

  式(I)化合物： 其中 R 代表含有多个双键的高烷基、1-（高烷基）低环烷-1-基或高烯基、 以及 R3 代表羟基、 R1 和 R2（可以不同）代表氢或低级烷基、 R4 和 R5（可以相同或不同）代表低级烷基或烷氧基、 或 R1 和 R4 代表羟基，而 R2、R3 和 R5（可以相同或不同）代表低级烷基或烷氧基、 它们的异构体及其盐类。 这些衍生物对酰基 CoA-胆固醇酰基转移酶（ACAT）具有抑制活性，并能保护运输胆固醇（LDL）的人体低密度脂蛋白免受铜诱导的氧化修饰。 药用酸性共混物可用于治疗血脂异常和动脉粥样硬化。
• Lipid regulating compositions
  申请人：WARNER-LAMBERT COMPANY

  公开号：EP0295637B1

  公开（公告）日：1991-09-25
• HOEFLE, MILTON L.;HOLMES, ANN
  作者：HOEFLE, MILTON L.、HOLMES, ANN

  DOI：——

  日期：——
• INSECTICIDAL COMPOSITIONS COMPRISING COMPOUNDS HAVING INHIBITORY ACTIVITY VERSUS ACYL COA: CHOLESTEROL ACYLTRANSFERASE OR SALTS THEREOF AS EFFECTIVE INGREDIENTS
  申请人：KIM YOUNG-KOOK

  公开号：US20090182014A1

  公开（公告）日：2009-07-16

  The present invention relates to insecticidal compositions comprising compounds having an inhibitory activity versus acyl CoA: cholesterol acyltransferase (ACAT) or salts thereof as effective ingredients. The compounds having inhibitory activity versus ACAT have an excellent insecticidal effect by inhibiting sterol metabolism in noxious insects. Therefore, the compounds of the present invention can be used as safe and effective insecticides.