(3aS,R-Biar)-3a,4-dihydro-6,7,8,9,11-pentamethoxy-10-(4-nitrobenzyloxy)dibenzo<4,5:6,7>cycloocta<1,2-c>furan-1(3H)-one | 146120-63-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 单宁
• 英文名称: (3aS,R-Biar)-3a,4-dihydro-6,7,8,9,11-pentamethoxy-10-(4-nitrobenzyloxy)dibenzo<4,5:6,7>cycloocta<1,2-c>furan-1(3H)-one
• 英文别名: (8E,13S)-3,5,17,18,19-pentamethoxy-4-[(4-nitrophenyl)methoxy]-11-oxatetracyclo[13.4.0.02,7.09,13]nonadeca-1(19),2,4,6,8,15,17-heptaen-10-one
• CAS: 146120-63-0
• 化学式: C₃₀H₂₉NO₁₀
• 分子量: 563.561
• InChiKey: QTWJQOZEDYFYCE-GWJWUGQSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  128
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aS,R-Biar)-3a,4-dihydro-6,7,8,9,11-pentamethoxy-10-(4-nitrobenzyloxy)dibenzo<4,5:6,7>cycloocta<1,2-c>furan-1(3H)-one 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 bis(acetylacetonato)manganese(II) 、 苯硅烷 、 氢气 、 氧气 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 异丙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 27.25h， 生成 (7S,8S,R-biar)-6,7,8,9-tetrahydro-1,3,12,13,14-pentamethoxy-7,8-dimethyl-2,7-dibenzocyclooctenediol
  参考文献：
  名称：

  五味子素代谢物的总合成

  摘要：

  实现了五味子素代谢物的总合成。通过相应的3-苄基-1-亚苄基丁内酯的氧化偶合反应，以光学纯净的形式制备了四环内酯中间体（13a-e）。Mukaiyama水合13b提供了羟基内酯（14），将其转化为SZ-M3（4）。通过连续的双键迁移到15a-e，将内酯环还原成烯丙基二醇（32a-e）和连续的双键迁移，引入了代谢物（4-11）常见的C6,7-二醇部分。乙二醇的形成。然后，甲磺酸酯33的还原完成了代谢物的合成。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00702-a
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-(methoxycarbonyl)-4-(3,4,5-trimethoxy-phenyl)but-3-enoic acid 在 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 hexaaquairon(III) perchlorate 、 bis(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) tetrafluoroborate 、 氢气 、 (4R-trans)-<(2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4,5-diyl)bis(methylene)>bis 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 calcium chloride 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 65.0h， 生成 (3aS,R-Biar)-3a,4-dihydro-6,7,8,9,11-pentamethoxy-10-(4-nitrobenzyloxy)dibenzo<4,5:6,7>cycloocta<1,2-c>furan-1(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  五味子素代谢物的总合成

  摘要：

  实现了五味子素代谢物的总合成。通过相应的3-苄基-1-亚苄基丁内酯的氧化偶合反应，以光学纯净的形式制备了四环内酯中间体（13a-e）。Mukaiyama水合13b提供了羟基内酯（14），将其转化为SZ-M3（4）。通过连续的双键迁移到15a-e，将内酯环还原成烯丙基二醇（32a-e）和连续的双键迁移，引入了代谢物（4-11）常见的C6,7-二醇部分。乙二醇的形成。然后，甲磺酸酯33的还原完成了代谢物的合成。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00702-a

文献信息

• A practical method for the oxidative coupling of aromatic compounds
  作者：Masahide Tanaka、Hiroshi Mitsuhashi、Takeshi Wakamatsu

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)74678-8

  日期：1992.7

  A practical method for the oxidative coupling reaction of phenolic and nonphenolic compounds is described. The versatility of this reaction was demonstrated by the successful coupling of the wide variety of substrates including catecholic compounds and known intermediates for the synthesis of steganacin and its analogs.

  描述了一种用于酚和非酚化合物的氧化偶联反应的实用方法。该反应的多功能性通过多种底物的成功偶联而得以证明，其中包括儿茶酚化合物和合成甜菊酸及其类似物的已知中间体。
• Total syntheses of the metabolites of schizandrin
  作者：Masahide Tanaka、Yukinobu Ikeya、Hiroshi Mitsuhashi、Masao Maruno、Takeshi Wakamatsu

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00702-a

  日期：1995.10

  The total syntheses of the metabolites of schizandrin were achieved. The tetracyclic lactone intermediates (13a–e) were prepared in optically pure form by the oxidative coupling reaction of the corresponding 3-benzyl-1-benzylidenebutyrolactones. Mukaiyama hydration of 13b afforded hydroxylactone (14), which was converted into SZ-M3 (4). The introduction of C6,7-diol moiety, which is common to the metabolites

  实现了五味子素代谢物的总合成。通过相应的3-苄基-1-亚苄基丁内酯的氧化偶合反应，以光学纯净的形式制备了四环内酯中间体（13a-e）。Mukaiyama水合13b提供了羟基内酯（14），将其转化为SZ-M3（4）。通过连续的双键迁移到15a-e，将内酯环还原成烯丙基二醇（32a-e）和连续的双键迁移，引入了代谢物（4-11）常见的C6,7-二醇部分。乙二醇的形成。然后，甲磺酸酯33的还原完成了代谢物的合成。