5-氯-3-(4-硝基苯基)-1,2-恶唑 | 142598-83-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 5-氯-3-(4-硝基苯基)-1,2-恶唑
• 英文名称: 3-(4-nitrophenyl)-5-chloroisoxazole
• 英文别名: 5-Chloro-3-(4-nitrophenyl)-1,2-oxazole
• CAS: 142598-83-2
• 化学式: C₉H₅ClN₂O₃
• 分子量: 224.603
• InChiKey: MYYUWKAXHXVOLL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  71.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氯-3-(4-硝基苯基)-1,2-恶唑 在 iron(II) chloride tetrahydrate 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 mineral oil 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 methyl 5-amino-4-cyano-3-(4-nitrophenyl)-1H-pyrrole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  异恶唑合成5-氨基-4-氰基-1H-吡咯-2-羧酸烷基酯的策略–组装吡咯并稠合杂环的通用结构单元

  摘要：

  已经开发了一种完全原子经济的多米诺骨牌方法，该方法通过在Fe（II）催化下，将5烷氧基异恶唑与丙二腈进行反硝化来制备5-氨基-4-氰基-1 H-吡咯-2-羧酸烷基酯。5-氨基-4-氰基-1 H-吡咯-2-羧酸烷基酯是各种环化反应的极好基石，从而导致了1 H-吡咯并[1,2- a ]咪唑和吡咯并[2,3-的新衍生物d ]嘧啶。提出了5-氨基-4-氰基-1 H-吡咯-2-羧酸烷基酯形成机理的DFT计算方法。

  DOI：

  10.1039/d1ob00053e
• 作为产物：
  描述：

  (2,2-二氯环丙基)苯 在 nitronium tetrafluoborate 、 nitrosyl chloride sulfur trioxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 5-氯-3-(4-硝基苯基)-1,2-恶唑
  参考文献：
  名称：

  Transformations of gem-dichloroarylcyclopropanes in the reaction with NOCl·2SO3. Synthesis of 3-aryl-5-chloroisoxazoles

  摘要：

  Nitrosation with complex NOCl center dot 2SO(3) of gem-dichloroarylcyclopropanes containing acceptor substituents in the aromatic ring proceeded chemo- and regioselectively affording 3-aryl-5-chloroisoxazoles in high yields. The presence of donor substituents complicated the reaction by the occurrence of competing processes.

  DOI：

  10.1134/s1070428013020024

文献信息

• Lin, Shao-Tao; Yang, Fu-May, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1996, # 6, p. 1554 - 1564
  作者：Lin, Shao-Tao、Yang, Fu-May

  DOI：——

  日期：——
• Nitrosylsulfuric acid in the synthesis of 5-chloroisoxazoles from 1,1-dichlorocyclopropanes
  作者：Oksana B. Bondarenko、Zaur M. Garaev、Arseniy I. Komarov、Lyubov I. Kuznetsova、Svetlana V. Gutorova、Dmitry A. Skvortsov、Nikolai V. Zyk

  DOI：10.1016/j.mencom.2019.07.021

  日期：2019.7

  Nitrosylsulfuric acid is shown to be a usable reagent for the synthesis of 5-chioroisoxazoles from readily available 1,1-dichlorocyclopropanes via nitrosation-heterocyclization reaction. A cytotoxicity of some of the prepared 5-chloroisoxazoles towards MCF7, A549, HEK293T and VA13 cell lines was evaluated.
• Reaction of Halogenated Cyclopropanes and Nitrosyl Cation:  Preparation of Isoxazoles
  作者：Shaw-Tao Lin、Shing-Huey Kuo、Fu-May Yang

  DOI：10.1021/jo962297i

  日期：1997.7.1
• Lin, Shaw-Tao; Yang, Fu-Mey, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1994, # 8, p. 1626 - 1635
  作者：Lin, Shaw-Tao、Yang, Fu-Mey

  DOI：——

  日期：——
• Nitration of 1,1-dihalo-2-(4′-nitrophenyl) cyclopropanes: New method to prepare isoxazole
  作者：Shaw-Tao Lin、Lee-Huey Lin、Yih-Fan Yao

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)79838-8

  日期：1992.5

  5-Halo-3-(4'-nitrophenyl)isoxazoles were prepared from the nitration of 1,1-dihalo-2-(4'-nitrophenyl)cyclopropanes in good yields.