5-氯-3-(三氟甲基)苯-1,2-二胺 | 156425-10-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 5-氯-3-(三氟甲基)苯-1,2-二胺
• 英文名称: 5-chloro-3-trifluoromethyl-1,2-phenylenediamine
• 英文别名: 5-chloro-3-trifluoromethyl-1,2-diaminobenzene；2,3-diamino-5-chlorobenzotrifluoride；5-Chloro-3-(trifluoromethyl)benzene-1,2-diamine
• CAS: 156425-10-4
• 化学式: C₇H₆ClF₃N₂
• 分子量: 210.586
• InChiKey: RIBWEGQTUUVRJH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  276.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.510±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  52
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氯-3-(三氟甲基)苯-1,2-二胺 在 盐酸 、 硫酸 、 potassium nitrate 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 乙醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 6-Amino-7-chloro-5-trifluoromethyl-1,4-dihydro-quinoxaline-2,3-dione
  参考文献：
  名称：

  取代的1,4-二氢喹喔啉-2,3-二酮的合成与构效关系：N-甲基-D-天冬氨酸（NMDA）受体甘氨酸位点和非NMDA谷氨酸受体的拮抗剂。

  摘要：

  合成了一系列的单，二，三和四取代的1,4-二氢喹喔啉-2,3-二酮（QXs），并在N-甲基-D-天冬氨酸（NMDA）/甘氨酸位点和α位作为拮抗剂进行了评估-氨基-3-羟基-5-甲基异恶唑-4-丙酸优先的非NMDA受体。通过电测定在表达大鼠全脑poly（A）+ RNA的非洲爪蟾卵母细胞中测量拮抗剂的效力。三取代QX 17a（ACEA 1021），17b（ACEA 1031），24a和27，在5位含硝基，在6和7位含卤素，在甘氨酸上显示出高效价（Kb约为6-8 nM）位点，对非NMDA受体的药效中等（Kb = 0.9-1.5 microM），与非NMDA受体相比，甘氨酸位点拮抗作用的选择性最高（120-250倍）。四取代的QX 17d e是比相应的三取代QX弱100倍的弱甘氨酸位点拮抗剂，在8位上F作为取代基比Cl具有更好的耐受性。与三取代类似物相比，二取代和单取代的QX显示出越来越弱的拮抗作

  DOI：

  10.1021/jm00022a003
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-氯三氟甲苯 在 盐酸 、 硫酸 、 硝酸 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 12.58h， 生成 5-氯-3-(三氟甲基)苯-1,2-二胺
  参考文献：
  名称：

  取代的1,4-二氢喹喔啉-2,3-二酮的合成与构效关系：N-甲基-D-天冬氨酸（NMDA）受体甘氨酸位点和非NMDA谷氨酸受体的拮抗剂。

  摘要：

  合成了一系列的单，二，三和四取代的1,4-二氢喹喔啉-2,3-二酮（QXs），并在N-甲基-D-天冬氨酸（NMDA）/甘氨酸位点和α位作为拮抗剂进行了评估-氨基-3-羟基-5-甲基异恶唑-4-丙酸优先的非NMDA受体。通过电测定在表达大鼠全脑poly（A）+ RNA的非洲爪蟾卵母细胞中测量拮抗剂的效力。三取代QX 17a（ACEA 1021），17b（ACEA 1031），24a和27，在5位含硝基，在6和7位含卤素，在甘氨酸上显示出高效价（Kb约为6-8 nM）位点，对非NMDA受体的药效中等（Kb = 0.9-1.5 microM），与非NMDA受体相比，甘氨酸位点拮抗作用的选择性最高（120-250倍）。四取代的QX 17d e是比相应的三取代QX弱100倍的弱甘氨酸位点拮抗剂，在8位上F作为取代基比Cl具有更好的耐受性。与三取代类似物相比，二取代和单取代的QX显示出越来越弱的拮抗作

  DOI：

  10.1021/jm00022a003

文献信息

• Method of treating parastic protozoa with substituted benzimidazoles
  申请人：Bayer Aktiengesellschaft

  公开号：US05482956A1

  公开（公告）日：1996-01-09

  The present invention relates to the use of benzimidazoles of the formula (I) ##STR1## in which X.sup.1, X.sup.2, X.sub.3, X.sup.4, R.sup.3 and R.sup.5 are described herein and these compounds are agents for combatting parasitic protozoa, in particular coccidia.

  本发明涉及使用以下公式（I）所示的苯并咪唑类化合物：##STR1## 其中X.sup.1、X.sup.2、X.sub.3、X.sup.4、R.sup.3和R.sup.5按文中描述，这些化合物是用于对抗寄生原虫的药剂，特别是球虫。
• Glycine receptor antagonists and the use thereof
  申请人：The State of Oregon, acting by and through The Oregon State Board of

  公开号：US05514680A1

  公开（公告）日：1996-05-07

  Methods of treating or preventing neuronal loss associated with stroke, ischemia, CNS trauma, hypoglycemia and surgery, as well as treating neurodegenerative diseases including Alzheimer's disease, amyotrophic lateral sclerosis, Huntington's disease and Down's syndrome, treating or preventing the adverse consequences of the hyperactivity of the excitatory amino acids, as well as treating anxiety, chronic pain, convulsions, inducing anesthesia and treating psychosis are disclosed by administering to an animal in need of such treatment a compound having high affinity for the glycine binding site, lacking PCP side effects and which crosses the blood brain barrier of the animal. Also disclosed are novel 1,4-dihydroquinoxaline-2,3-diones, and pharmaceutical compositions thereof. Also disclosed are highly soluble ammonium salts of 1,4-dihydroquinoxaline-2,3-diones.

  治疗或预防与中风、缺血、中枢神经系统创伤、低血糖和手术相关的神经元损失的方法，以及治疗包括阿尔茨海默病、肌萎缩侧索硬化、亨廷顿病和唐氏综合症在内的神经退行性疾病，治疗或预防兴奋性氨基酸过度活跃的副作用，以及治疗焦虑、慢性疼痛、癫痫、诱导麻醉和治疗精神病的方法，通过向需要此类治疗的动物施用一种对甘氨酸结合位点具有高亲和力、无PCP副作用且能穿过动物血脑屏障的化合物来进行披露。还披露了新型的1,4-二氢喹诺酮-2,3-二酮，及其药物组合物。还披露了1,4-二氢喹诺酮-2,3-二酮的高度可溶性铵盐。
• Telomerase inhibitors and methods of their use
  申请人：——

  公开号：US20020120144A1

  公开（公告）日：2002-08-29

  Thiazolidinedione compounds, compositions, and methods of inhibiting telomerase activity in vitro and treatment of telomerase mediated conditions or diseases ex vivo and in vivo are provided. The methods, compounds and compositions of the invention may be employed alone, or in combination with other pharmacologically active agents in the treatment of conditions or diseases mediated by telomerase activity, such as in the treatment of cancer. Also disclosed are methods for assaying or screening for inhibitors of telomerase activity.

  本文提供了噻唑烷二酮化合物、组合物和方法，用于体外抑制端粒酶活性以及体内和体外治疗由端粒酶介导的疾病或病症。本发明的方法、化合物和组合物可以单独使用，也可以与其他药理活性剂结合在一起，用于治疗由端粒酶活性介导的疾病或病症，例如癌症的治疗。还公开了用于检测或筛选端粒酶活性抑制剂的方法。
• Substituted benzimidazoles useful as pest control agents
  申请人：Bayer Aktiengesellschaft

  公开号：US05585395A1

  公开（公告）日：1996-12-17

  The invention relates to new substituted benzimidazoles of the general formula (I) ##STR1## wherein R.sup.1, R.sup.2, R.sup.3, X.sup.1, X.sup.2, X.sup.3 and X.sup.4 have the meanings given in the disclosure, which are useful as pest control agents, and to a process for their preparation.

  该发明涉及一种新的取代苯并咪唑，其一般式为（I）##STR1## 其中R.sup.1，R.sup.2，R.sup.3，X.sup.1，X.sup.2，X.sup.3和X.sup.4具有所述披露中给出的含义，可用作杀虫剂，并提供一种制备它们的方法。
• 2-perhalogenalkyl-substituted benzimidazoles, and their use as pesticides
  申请人：Bayer Aktiengesellschaft

  公开号：US05877195A1

  公开（公告）日：1999-03-02

  The invention relates to new substituted benzimidazoles of the general formula (I) ##STR1## in which R.sup.1 represents hydrogen, alkyl or optionally substituted aryl, R.sup.2 represents hydroxyl, cyano, alkoxy or optionally substituted amino, R.sup.3 represents perhalogenoalkyl, and X.sup.1, X.sup.2, X.sup.3 and X.sup.4, independently of one another, in each case represent hydrogen, halogen, nitro or optionally substituted aryloxy, but with at least one of the substituents X.sup.1, X.sup.2, X.sup.3 or X.sup.4 being different from hydrogen, with the exception of the compound 1-cyanomethyl-2-trifluoromethyl-5,6-dichlorbenzimidazole, to their preparation and to their use as agents for combating pests.

  本发明涉及一种新的取代苯并咪唑，其一般式为（I）##STR1## 其中R.sup.1代表氢，烷基或可选取代芳基，R.sup.2代表羟基，氰基，烷氧基或可选取代氨基，R.sup.3代表全卤代烷基，X.sup.1，X.sup.2，X.sup.3和X.sup.4独立地分别代表氢，卤素，硝基或可选取代芳氧基，但其中至少有一个取代基X.sup.1，X.sup.2，X.sup.3或X.sup.4不同于氢，除了化合物1-氰甲基-2-三氟甲基-5,6-二氯苯并咪唑之外。本发明还涉及其制备方法以及作为杀虫剂的用途。