α-Hydroxy-4-nitrobenzyl(diphenyl)phosphinoxid | 18872-85-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: α-Hydroxy-4-nitrobenzyl(diphenyl)phosphinoxid
• 英文别名: Diphenylphosphoryl-(4-nitrophenyl)methanol
• CAS: 18872-85-0
• 化学式: C₁₉H₁₆NO₄P
• 分子量: 353.314
• InChiKey: UELQCFGDYHELTK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯甲醛 、 Diphenylphosphine oxide 在 sodium carbonate 作用下， 反应 0.33h， 以80%的产率得到α-Hydroxy-4-nitrobenzyl(diphenyl)phosphinoxid
  参考文献：
  名称：

  α-羟基-苄基膦酸酯和-苄基氧化膦的微波辅助合成

  摘要：

  一系列α-羟基-苄基膦酸酯和-苄基氧化膦是通过Na2CO3催化微波辅助将亚磷酸二烷基酯和二苯基氧化膦加成到P-取代的苯甲醛上来合成的。无溶剂反应在很短的反应时间内提供了产物，产率为 71-88%。© 2010 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 22:15–17, 2011; 在 wileyonlinelibrary.com 上在线查看这篇文章。DOI 10.1002/hc.20649

  DOI：

  10.1002/hc.20649

文献信息

• 一种膦酰基取代甲醇衍生物及其制备方法与 应用
  申请人：苏州大学

  公开号：CN106496268B

  公开（公告）日：2018-08-24

  本发明公开了一种膦酰基取代甲醇衍生物及其制备方法与应用。本发明使用（杂）芳基甲醇衍生物为起始物，原料易得，种类很多；利用本发明方法得到的产物类型多样，用途广泛，作为配体与铑配位用于催化合成各类醛；膦酰基取代（杂）芳基甲醇可以方便地转化为膦酰基类化合物，该类化合物作为光引发剂，可广泛用于高分子材料、涂料、粘合剂及胶带等的生产中。此外，本发明公开的方法，反应在空气中进行、反应条件温和、目标产物的收率高、污染小、反应操作和后处理过程简单，适合于工业化生产。
• Microwave-assisted synthesis of α-hydroxy-benzylphosphonates and -benzylphosphine oxides
  作者：György Keglevich、Viola Róza Tóth、Lászó Drahos

  DOI：10.1002/hc.20649

  日期：——

  A series of α-hydroxy-benzylphosph- onates and -benzylphosphine oxides was synthesized by the Na2CO3-catalyzed microwave-assisted addition of dialkyl phosphites and dipenylphosphine oxide to P-substituted benzaldehydes. The solventless reaction provided the products in short reaction times and in 71–88% yield. © 2010 Wiley Periodicals, Inc. Heteroatom Chem 22:15–17, 2011; View this article online at

  一系列α-羟基-苄基膦酸酯和-苄基氧化膦是通过Na2CO3催化微波辅助将亚磷酸二烷基酯和二苯基氧化膦加成到P-取代的苯甲醛上来合成的。无溶剂反应在很短的反应时间内提供了产物，产率为 71-88%。© 2010 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 22:15–17, 2011; 在 wileyonlinelibrary.com 上在线查看这篇文章。DOI 10.1002/hc.20649
• Electrochemically Oxidative Phosphating of Aldehydes and Ketones
  作者：Youcai Ma、Xiaohui Zhang、Chenglong Ma、Wen Xia、Liangzhen Hu、Xiaoyu Dong、Yan Xiong

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02826

  日期：——

  Disclosed herein is the first protocol for the electrochemically oxidative phosphating of aldehydes and ketones to generate α-hydroxyphosphine oxides with diphenylphosphine as the phosphine source. Various phosphating products containing P–C bonds are basically assembled in modest to excellent yields. This electrochemical phosphating was achieved by utilizing a simple undivided cell with foam nickel

  本文公开了第一个以二苯基膦为膦源的醛和酮电化学氧化磷化生成 α-羟基氧化膦的方案。各种含有 P-C 键的磷化产品基本上组装成中等到极好的良率。这种电化学磷化是通过在室温下使用带有泡沫镍电极的简单未分隔电池而不添加任何氧化剂或金属催化剂来实现的。所制备的α-羟基氧化膦在药理研究中具有潜在的应用价值。
• The Reaction Activity of Aromatic Carbonyl Compounds with Diphenylphosphine Oxide Studied by ³¹P NMR
  作者：Jinyun Zheng、Xiangming Feng、Yujian Yu、Xiaomin Zhen、Yufen Zhao

  DOI：10.1080/10426507.2012.717137

  日期：2013.8.1

  A series of -hydroxyphosphine oxides were prepared by the reactions of diphenylphosphine oxide and aromatic carbonyl compounds and characterized by H-1 NMR, C-13 NMR, P-31 NMR, FT-IR, ESI-MS, and HR-MS spectra. The reaction rates and experimental conditions of aromatic aldehydes and aromatic ketones were obviously different due to the activity of their carbonyls. The different substituents of the aromatic aldehydes affected the reaction rate too, and the quantitative reactivity of their substituent conformed to the Hammett equation. The results were confirmed by P-31 NMR spectroscopy.
• Visible-Light-Induced α-C(sp³)–H Phosphinylation of Unactivated Ethers under Photocatalyst- and Additive-Free Conditions
  作者：Bo Liu、Jianji Li、Yifan Hu、Qian Chen、Yan Liu、Shaomin Ji、Keiji Maruoka、Yanping Huo、Hao-Li Zhang

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01502

  日期：2022.8.19