5-fluoro-1-indanone oxime | 148960-32-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 5-fluoro-1-indanone oxime
• 英文别名: N-[5-fluoro-2,3-dihydroinden-1-ylidene]hydroxylamine；5-Fluoroindanone oxime；N-(5-fluoro-2,3-dihydroinden-1-ylidene)hydroxylamine
• CAS: 148960-32-1
• 化学式: C₉H₈FNO
• 分子量: 165.167
• InChiKey: ZLWFPSSCVOCJAI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  292.8±39.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  32.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-fluoro-1-indanone oxime 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 6-氟-1,2,3,4-四氢喹啉
  参考文献：
  名称：

  设计和合成代谢稳定有效的镇咳药，一种新型的δ阿片受体拮抗剂TRK-851。

  摘要：

  先前我们已经报道过（5R，9R，13S，14S）-17-环丙基甲基-6,7-二氢-4,5-环氧-5'，6'-二氢-3-甲基氧基-4'H的镇咳作用-pyrrolo [3,2,1-ij] quinolino [2'，1'：6,7]吗啡喃-14-ol（1b）甲磺酸盐（TRK-850），一种选择性的δ阿片受体拮抗剂，可显着减少大鼠咳嗽模型中的咳嗽。我们设计了基于纳曲酮（NTI）（一种典型的阿片类阿片受体拮抗剂）的TRK-850，以通过将疏水性部分引入NTI来提高其通过血脑屏障的通透性。腹膜内注射的NTI和化合物1b的ED（50）值分别为104微克/千克和2.07微克/千克。止咳药效力的提高可能是由于化合物1b的脑暴露改善所致。但是，1b对细胞色素P450的代谢极为不稳定。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2008.07.065
• 作为产物：
  描述：

  3'-氯-4-氟苯丙酮 在 硫酸 、 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 5-fluoro-1-indanone oxime
  参考文献：
  名称：

  环状酰胺与手性磷酸促进的醌单亚胺的高对映选择性[3 + 2]偶联

  摘要：

  使用手性磷酸作为催化剂，实现环酰胺与醌单亚胺的对映选择性[3 + 2]偶联。该转化允许合成高度对映体富集的多环2,3-二氢苯并呋喃。

  DOI：

  10.1039/c6cc01200k

文献信息

• Deconstructive Oxygenation of Unstrained Cycloalkanamines
  作者：Jian‐Wu Zhang、Yuan‐Rui Wang、Jia‐Hao Pan、Yi‐Heng He、Wei Yu、Bing Han

  DOI：10.1002/anie.201914623

  日期：2020.3.2

  further oxygenation by 2,2,6,6-tetramethylpiperidine-1-oxyl (TEMPO) and m-cholorperoxybenzoic acid (mCPBA). Consequently, a series of 1,2,4-triazole-containing acyclic carbonyl compounds were efficiently produced. This protocol features a one-pot operation, mild reaction conditions, high regioselectivity and ring-opening efficiency, broad substrate scope, and is compatible with alkaloids, osamines

  使用自动氧化芳构化促进的C（sp3）-C（sp3）键裂解策略，首次开发了未应变的伯环烷胺的解构氧化。这种无金属的方法涉及环烷胺与酰氯的取代反应，随后进行自氧化环氧化，以原位生成预芳族化合物，然后进行N自由基促进的开环，并通过2,2,6,6-进一步氧合四甲基哌啶-1-氧基（TEMPO）和间胆过氧苯甲酸（mCPBA）。因此，有效地生产了一系列含1,2,4-三唑的无环羰基化合物。该方案具有一锅操作，温和的反应条件，高区域选择性和开环效率，广泛的底物范围，并且与生物碱，osamines和肽以及类固醇兼容。
• Sulfonamide-substituted fused 5-membered ring compounds, their use as a
  申请人：Hoechst Marion Roussel Deutschland GmbH

  公开号：US06015822A1

  公开（公告）日：2000-01-18

  Compounds of the formula I ##STR1## having the meanings of the substituents indicated in the claims are outstandingly active substances for the production of medicaments for the prophylaxis and for the therapy of cardiovascular disorders, in particular arrhythmias, for the treatment of ulcers of the gastro-intestinal region or for the treatment of diarrheal illnesses.

  具有以下取代基含义的公式I的化合物是用于预防和治疗心血管疾病，特别是心律失常，治疗胃肠道溃疡或腹泻疾病的药物的非常活性物质。
• Methods and fluorinated compositions for treating amyloid-related diseases
  申请人：Kong Xianqi

  公开号：US20060183800A1

  公开（公告）日：2006-08-17

  Methods, compounds, pharmaceutical compositions and kits are described for treating or preventing amyloid-related disease. Also described are methods, compounds, pharmaceutical compositions and kits for detecting, diagnosing, monitoring and treating or preventing amyloid-related disease.

  描述了用于治疗或预防与淀粉样蛋白相关疾病的方法、化合物、药物组合物和试剂盒。还描述了用于检测、诊断、监测以及治疗或预防与淀粉样蛋白相关疾病的方法、化合物、药物组合物和试剂盒。
• I2-Catalyzed Oxidative Coupling of Ketone Oximes and Dialkyl/Diarylphosphine Oxides
  作者：Qingle Zeng、Nutao Li、Yiding Wang、Hongqin Yang、Ze He

  DOI：10.1055/s-0040-1707306

  日期：2021.1

  protocol for the oxidative coupling of ketone oximes with dialkyl/diarylphosphine oxides to synthesize O-(dialkylphosphinyl)ketone oximes has been developed. Hydrogen peroxide is used as a green oxidizing agent, and molecular iodine is used as a nonmetal catalyst. The reaction has a high atom economy, with water as the only byproduct. O-(Dialkylphosphinyl)ketone oximes with 26 examples have been obtained

  已经开发了一种用于将酮肟与二烷基/二芳基氧化膦氧化偶联以合成 O-(二烷基膦基) 酮肟的新协议。过氧化氢用作绿色氧化剂，分子碘用作非金属催化剂。该反应具有高原子经济性，水是唯一的副产品。O-(二烷基膦基)酮肟以高收率获得了26个实例。此外，产物可以转化为其他分子，即通过还原。
• O-(二烷基次膦酰基)酮肟的合成方法
  申请人：成都理工大学

  公开号：CN110669070B

  公开（公告）日：2021-08-27

  O‑(二烷基次膦酰基)酮肟在药物和有机合成有着重要用途。本申请开发出一种新的酮肟与二烷基膦氧化物的氧化偶联方法。过氧化氢用作绿色氧化剂，分子碘用作非金属催化剂，该反应具有较高的原子经济性，且副产物仅是水。另外，该反应避免了贝克曼重排反应的发生，并且以高收率获得了26种O‑(二烷基次膦酰基)酮肟目标产物。