13-Aza-16-hexadecan-(N-(2-cyanoaethyl))lactam | 67171-89-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酰胺类
• 英文名称: 13-Aza-16-hexadecan-(N-(2-cyanoaethyl))lactam
• 英文别名: 3-(6-oxo-1,5-diazacycloheptadec-5-yl)propionitrile；17-(2-Cyan-ethyl)-13-aza-16-hexadecanlactam；3-(17-oxo-1,5-diaza-cycloheptadec-1-yl)-propionitrile；3-(17-Oxo-1,5-diazacycloheptadec-1-yl)propanenitrile
• CAS: 67171-89-5
• 化学式: C₁₈H₃₃N₃O
• 分子量: 307.48
• InChiKey: ZWLRVEXKRBFTDM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  56.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  13-Aza-16-hexadecan-(N-(2-cyanoaethyl))lactam 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.08h， 以92%的产率得到13-Aza-16-hexadecanlactam
  参考文献：
  名称：

  转酰胺基反应。第11部分。N取代的3-氨基丙腈和2-氨基乙腈为席夫碱当量†

  摘要：

  在强碱的存在下，由于乙腈或其等同物的损失，该13元环状化合物3产生了双环产物5而不是预期的17元化合物4 （方案2）。对模型化合物（方案4）和模型反应（方案5和6）的研究得出的结论是，反应是通过中间体甲醛亚胺进行的。一席夫碱，例如3B （方案5） ，该反应区域内和分子间用亲核试剂，以形成曼尼希型产品。似乎普遍的原则是，N-取代的3-氨基丙腈和2-氨基乙腈衍生物在强碱的存在下表现为席夫碱等价物（方案5和6）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19850680325
• 作为产物：
  描述：

  7-(2-oxo-azacyclotridec-1-yl)-4-azaheptanenitrile 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 xylene 为溶剂， 反应 8.0h， 以124.7 mg的产率得到13-Aza-16-hexadecan-(N-(2-cyanoaethyl))lactam
  参考文献：
  名称：

  Umamidierungsreaktionen的Amals als Zwischenprodukte。9. MitteilungüberUmamidierungsreaktionen †

  摘要：

  Trans作为转酰胺基反应的中间体

  DOI：

  10.1002/hlca.19810640205

文献信息

• HEIDELBERGER C.; GUGGISBERG A.; STEPHANOU E.; HESSE M., HELV. CHIM. ACTA, 1981, 64, NO 2, 399-406
  作者：HEIDELBERGER C.、 GUGGISBERG A.、 STEPHANOU E.、 HESSE M.

  DOI：——

  日期：——
• ASKITOGLU, E.;GUGGISBERG, A.;HESSE, M., HELV. CHEM. ACTA, 1985, 68, N 3, 750-759
  作者：ASKITOGLU, E.、GUGGISBERG, A.、HESSE, M.

  DOI：——

  日期：——
• KRAMER U.; GUGGISBERG A.; HESSE M.; SCHMID H., HELV. CHIM. ACTA, 1978, 61, NO 4, 1342-1352
  作者：KRAMER U.、 GUGGISBERG A.、 HESSE M.、 SCHMID H.

  DOI：——

  日期：——